एन्थ्रेसीन: संरचना, गुण, विषाक्तता और उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

अंगारिन एक polycyclic सुरभित हाइड्रोकार्बन (पीएएच) जो तीन बेंजीन के छल्ले के विलय से बना है है। यह एक रंगहीन यौगिक है, लेकिन पराबैंगनी प्रकाश के विकिरण के तहत यह एक फ्लोरोसेंट नीले रंग का अधिग्रहण करता है। एन्थ्रेसीन आसानी से घटता है।

यह एक सफेद ठोस (निचला छवि) है, लेकिन यह हल्के सुगंधित गंध के साथ रंगहीन मोनोक्लिनिक क्रिस्टल के रूप में भी दिखाई दे सकता है। ठोस एन्थ्रेसीन पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील है और आंशिक रूप से कार्बनिक सॉल्वैंट्स, विशेष रूप से कार्बन डाइसल्फ़ाइड, सीएस ₂ में घुलनशील है ।

एन्थ्रेसीन क्रिस्टल। स्रोत: विकिपीडिया के माध्यम से Leiem

यह 1832 में अगस्त लॉरेंट और जीन डुमास द्वारा टार को एक कच्चे माल के रूप में उपयोग करके खोजा गया था। एंथ्रेसीन के उत्पादन में इस सामग्री का उपयोग जारी है, क्योंकि इसमें 1.5% सुगंधित यौगिक शामिल हैं। इसे बेंजोक्विनोन से भी संश्लेषित किया जा सकता है।

यह पर्यावरण में जीवाश्म हाइड्रोकार्बन के आंशिक दहन के उत्पाद के रूप में पाया जाता है। यह पीने के पानी में, वायुमंडलीय हवा में, मोटर वाहन निकास में और सिगरेट के धुएं में पाया गया है। यह सबसे महत्वपूर्ण पर्यावरण प्रदूषकों के EPA (संयुक्त राज्य अमेरिका पर्यावरण संरक्षण एजेंसी) द्वारा सूचीबद्ध है।

पराबैंगनी प्रकाश की क्रिया से एन्थ्रेसीन मंद हो जाता है। इसके अलावा, यह जस्ता की कार्रवाई से 9,10-डिहाइड्रोएंथ्रेसीन को हाइड्रोजनीकृत किया जाता है, शेष बेंजीन के छल्ले की खुशबू को बनाए रखता है। हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके इसे एंथ्राक्विनोन में ऑक्सीकरण किया जाता है।

इसे रगड़ने से प्रकाश और बिजली निकल सकती है, सूरज की रोशनी के संपर्क में आने से अंधेरा हो सकता है।

यह स्याही और colorants के उत्पादन में एक मध्यवर्ती के रूप में प्रयोग किया जाता है, जैसे कि एलिज़रीन। इसका उपयोग लकड़ी की सुरक्षा में किया जाता है। यह एक कीटनाशक, माइटिसाइडल, हर्बिसाइडल और कृंतक-संबंधी एजेंट के रूप में भी उपयोग किया जाता है।

एन्थ्रेसीन की संरचना

एन्थ्रेसीन के तीन सुगंधित छल्ले। स्रोत: जेंटो

ऊपरी छवि एन्थ्रेसीन की संरचना को गोलाकार और बार के मॉडल के साथ दर्शाती है। जैसा कि देखा जा सकता है, तीन छह कार्बन सुगंधित छल्ले हैं; ये बेंजीन के छल्ले हैं। बिंदीदार रेखाएं संरचना में मौजूद सुगंधितता को दर्शाती हैं।

सभी कार्बन में ² संकरण होते हैं, इसलिए अणु एक ही तल में होता है। इसलिए, एन्थ्रेसीन को एक छोटी, सुगंधित शीट माना जा सकता है।

ध्यान दें कि पक्षों पर हाइड्रोजन परमाणु (सफेद गोले) व्यावहारिक रूप से रासायनिक प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के संपर्क में हैं।

इंटरमॉलिक्युलर बल और क्रिस्टल संरचना

एन्थ्रेसीन अणु लंदन के बिखरने वाले बलों के माध्यम से बातचीत करते हैं और एक दूसरे के शीर्ष पर अपने छल्ले को ढेर करते हैं। उदाहरण के लिए, यह देखा जा सकता है कि इनमें से दो "चादरें" एक साथ आती हैं और उनके (क्लाउड मूव (रिंग के सुगंधित केंद्र) के इलेक्ट्रॉनों के रूप में, वे एक साथ रहने का प्रबंधन करते हैं।

एक अन्य संभावित बातचीत है कि हाइड्रोजेन, कुछ सकारात्मक आंशिक चार्ज के साथ, पड़ोसी एन्थ्रेसीन अणुओं के नकारात्मक और सुगंधित केंद्रों से आकर्षित होते हैं। और इसलिए, ये आकर्षण एक दिशात्मक प्रभाव डालते हैं जो अंतरिक्ष में एन्थ्रेसीन के अणुओं को प्रभावित करता है।

इस प्रकार, एन्थ्रेसीन को इस तरह से आदेश दिया जाता है कि यह एक लंबी दूरी की संरचनात्मक पैटर्न को अपनाता है; और इसलिए यह एक मोनोक्लिनिक प्रणाली में क्रिस्टलीकृत हो सकता है।

संभवतः, ये क्रिस्टल एंथ्राक्विनोन के ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप पीले रंग का रंग प्रदर्शित करते हैं; जो एन्थ्रेसीन का व्युत्पन्न है जिसका ठोस पीला है।

गुण

रासायनिक नाम

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

-ग्रीन ऑयल

आण्विक सूत्र

सी ₁₄ एच ₁₀ या (सी ₆ एच ₄ सीएच) ₂ ।

आणविक वजन

178.234 ग्राम / मोल।

भौतिक वर्णन

सफेद या हल्का पीला ठोस। शराब में मणिभ क्रिस्टल के उत्पाद।

रंग

जब शुद्ध एन्थ्रेसीन रंगहीन होता है। पीले रंग के प्रकाश के साथ पीले क्रिस्टल एक नीले रंग के साथ फ्लोरोसेंट होते हैं। यह कुछ पीले रंग के स्वर भी प्रस्तुत कर सकता है।

गंध

हल्का सुगंधित।

क्वथनांक

341.3 ° सें।

गलनांक

216 ° सें।

प्रज्वलन बिंदु

250F (121ºC), बंद कप।

जल में घुलनशीलता

पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील।

0 mgC पर 0.022 mg / L पानी की मात्रा

25C पर 0044 मिलीग्राम / लीटर पानी।

इथेनॉल में घुलनशीलता

16ºC पर 0.76 ग्राम / किग्रा

25 डिग्री सेल्सियस पर 3.28 ग्राम / किग्रा। ध्यान दें कि यह एक ही तापमान पर पानी की तुलना में इथेनॉल में अधिक घुलनशील कैसे है।

हेक्सेन में घुलनशीलता

3.7 ग्राम / कि.ग्रा।

बेंजीन में घुलनशीलता

16.3 ग्राम / एल। बेंजीन में इसकी अधिक घुलनशीलता इसके लिए इसकी उच्च समानता को दर्शाती है, क्योंकि दोनों पदार्थ सुगंधित और चक्रीय हैं।

कार्बन डाइसल्फ़ाइड घुलनशीलता

32.25 ग्राम / एल।

घनत्व

1.24 ग्राम / सेमी ³ 68 ° एफ में (1.25 ग्राम / सेमी ³ 23 पर डिग्री सेल्सियस)।

वाष्प - घनत्व

6.15 (हवा के सापेक्ष 1 के बराबर संदर्भ के रूप में लिया गया)।

भाप का दबाव

293 ° F (उदात्त) पर 1 mmHg। 25 ° C पर 6.56 x 10 ^-6 mmHg।

स्थिरता

यह अनुशंसित स्थितियों के तहत संग्रहीत होने पर स्थिर है। यह ट्राइबोल्यूमिनसेंट और ट्राइबोइलेक्ट्रिक है; इसका मतलब है कि यह रगड़ने पर प्रकाश और बिजली का उत्सर्जन करता है। सूर्य के प्रकाश के संपर्क में आने पर एन्थ्रेसीन अंधेरा हो जाता है।

ऑटो इग्निशन

1,004 ° F (540 ° C)।

सड़न

खतरनाक यौगिक दहन (कार्बन ऑक्साइड) द्वारा निर्मित होते हैं। यह मजबूत ऑक्सीडेंट के प्रभाव में गर्म होने पर विघटित करता है, जो एक तीखा और विषाक्त धुआं पैदा करता है।

ज्वलन की ऊष्मा

40,110 केजे / किग्रा।

कैलोरी क्षमता

210.5 जे / मोल · के।

अधिकतम अवशोषण तरंग दैर्ध्य (दृश्य और पराबैंगनी प्रकाश)

अधिकतम λ 345.6 एनएम और 363.2 एनएम।

श्यानता

-0.602 cPoise (240 2C)

-0.498 cPoise (270 98C)

-0.429 cPoise (300 29C)

जैसा कि देखा जा सकता है, तापमान बढ़ने के साथ इसकी चिपचिपाहट कम हो जाती है।

शब्दावली

एन्थ्रेसीन एक समान पॉलीसाइक्लिक अणु है, और इस प्रकार की प्रणाली के लिए स्थापित नामकरण के अनुसार, इसका वास्तविक नाम ट्राइसीन होना चाहिए। उपसर्ग त्रि है क्योंकि तीन बेंजीन के छल्ले हैं। हालांकि, तुच्छ नाम एन्थ्रेसीन लोकप्रिय संस्कृति और विज्ञान में फैल गया है।

इससे प्राप्त यौगिकों का नामकरण आमतौर पर कुछ जटिल है, और कार्बन पर निर्भर करता है जहां प्रतिस्थापन होता है। निम्नलिखित एन्थ्रेसीन के लिए संबंधित कार्बन क्रमांक दिखाता है:

एन्थ्रेसीन में कार्बन नंबरिंग। स्रोत: Edgar181

क्रमांकन का क्रम उक्त कार्बन की प्रतिक्रियाशीलता या संवेदनशीलता में प्राथमिकता के कारण है।

अंत कार्बन्स (1-4, और 8-5) सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील हैं, जबकि बीच में (9-10), अन्य स्थितियों द्वारा प्रतिक्रिया करते हैं; उदाहरण के लिए, ऑक्सीडेटिव, एंथ्राक्विनोन (9, 10-डाइऑक्सोएन्थ्रासीन) बनाने के लिए।

विषाक्तता

त्वचा के संपर्क में यह जलन, खुजली और जलन पैदा कर सकता है, जो सूरज की रोशनी से बढ़ जाते हैं। एन्थ्रेसीन एक फोटोसेंसिटाइज़र है, जो यूवी विकिरण के कारण त्वचा की क्षति को बढ़ाता है। तीव्र जिल्द की सूजन, telangiectasia और एलर्जी का कारण हो सकता है।

आंखों के संपर्क में यह जलन और जलन पैदा कर सकता है। एंथ्रेसिन सांस लेने से नाक, गले और फेफड़ों में जलन हो सकती है, जिससे खांसी और घरघराहट हो सकती है।

एन्थ्रेसीन का सेवन मनुष्यों में सिरदर्द, मितली, भूख में कमी, जठरांत्र संबंधी मार्ग की सूजन, धीमी प्रतिक्रिया और कमजोरी से जुड़ा हुआ है।

एन्थ्रेसीन के एक कार्सिनोजेनिक कार्रवाई के सुझाव दिए गए हैं। हालाँकि, इस अनुमान को पुष्ट नहीं किया गया है, यहाँ तक कि कुछ प्रकार के कैंसर के उपचार में भी कुछ एन्थ्रेसीन डेरिवेटिव का उपयोग किया गया है।

अनुप्रयोग

प्रौद्योगिकीय

-अन्थ्रासीन एक कार्बनिक अर्धचालक है, जिसका उपयोग उच्च ऊर्जा फोटॉनों, इलेक्ट्रॉनों और अल्फा कणों के डिटेक्टरों में एक झांकी के रूप में किया जाता है।

-इसका उपयोग कोटिंग प्लास्टिक के लिए भी किया जाता है, जैसे कि पॉलीविनाइल टोल्यूनि। यह पानी के समान विशेषताओं के साथ, प्लास्टिक थरथरानवाला का उत्पादन करने के लिए, रेडियोथेरेपी डॉसिमेट्री में उपयोग किया जाता है।

-अन्थ्रासीन आमतौर पर एक यूवी विकिरण ट्रेसर के रूप में उपयोग किया जाता है, जो मुद्रित सर्किट बोर्डों पर कोटिंग्स में लागू होता है। यह पराबैंगनी प्रकाश के तहत कोटिंग का निरीक्षण करने की अनुमति देता है।

द्विपाद अणु

2005 में कैलिफोर्निया विश्वविद्यालय, रिवरसाइड के रसायनज्ञों ने पहले द्विध्रुवीय अणु को संश्लेषित किया: 9.10-डिथियोइन्थ्रैट्रेसीन। समतल तांबे की सतह पर गर्म होने पर यह एक सीधी रेखा में अपने आप को प्रेरित करता है, और यह दो पैरों की तरह चल सकता है।

शोधकर्ताओं ने सोचा कि अणु संभवतः आणविक कंप्यूटिंग में उपयोग करने योग्य था।

Piezochromaticity

कुछ एन्थ्रेसीन डेरिवेटिव में पीज़ोक्रोमैटिक गुण होते हैं, अर्थात, उनके पास लागू दबाव के आधार पर रंग बदलने की क्षमता होती है। इसलिए, उन्हें दबाव डिटेक्टर के रूप में उपयोग किया जा सकता है।

एन्थ्रेसीन का उपयोग तथाकथित धूम्रपान स्क्रीन बनाने में भी किया जाता है।

पारिस्थितिक

पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन (पीएएच) पर्यावरण प्रदूषक हैं, मुख्य रूप से पानी, इसलिए इन यौगिकों की विषाक्त उपस्थिति को कम करने के प्रयास किए जाते हैं।

एंथ्रासीन एक सामग्री (पीएएच) है और पीएएच यौगिकों के क्षरण में हाइड्रिक पाइरोलिसिस विधि के आवेदन का अध्ययन करने के लिए एक मॉडल के रूप में उपयोग किया जाता है।

हाइड्रैटिक पायरोलिसिस का उपयोग औद्योगिक जल उपचार में किया जाता है। एन्थ्रेसीन पर इसकी कार्रवाई ने ऑक्सीकरण यौगिकों के गठन का उत्पादन किया: एंथ्रोन, एंथ्रोक्विनोन और ज़ैंथोन, साथ ही हाइड्रोथ्रेसीन के डेरिवेटिव।

ये उत्पाद एन्थ्रेसीन की तुलना में कम स्थिर हैं और इसलिए पर्यावरण में कम लगातार हैं और पीएएच यौगिकों की तुलना में अधिक आसानी से समाप्त हो सकते हैं।

अन्य

-अन्थ्रासीन को एंथ्रोक्विनोन को जन्म देने के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है, जिसका उपयोग रंजक और colorants के संश्लेषण में किया जाता है

-एन्थ्रासीन का उपयोग लकड़ी की सुरक्षा के लिए किया जाता है। यह एक कीटनाशक, मेसिटाइड, हर्बिसाइड, और कृंतक के रूप में भी प्रयोग किया जाता है।

-किमोथेरेपी में एंटीबायोटिक एंथ्रासाइक्लिन का उपयोग किया गया है, क्योंकि यह डीएनए और आरएनए के संश्लेषण को रोकता है। एंथ्रासाइक्लिन अणु डीएनए / आरएनए आधारों के बीच सैंडविच होता है, जो तेजी से बढ़ते कैंसर कोशिकाओं की प्रतिकृति को बाधित करता है।

संदर्भ

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