बेंज़िमिडाज़ोल (C7H6N2): इतिहास, संरचना, फायदे, नुकसान - रसायन विज्ञान - 2025

Benzimidazole एक सुरभित हाइड्रोकार्बन, जिसका रासायनिक नाम है 1- एच benzimidazole और इसका रासायनिक सूत्र सी है ₇ एच ₆ एन ₂ । इसकी संरचना में एक बेंजीन रिंग के साथ-साथ एक नाइट्रोजेनस पेंटागंगल रिंग भी शामिल है जिसे इमीडाज़ोल कहा जाता है।

बेंज़िमिडाज़ोल को एक विषमकोणीय यौगिक कहा जाता है, क्योंकि इसके छल्ले में दो परमाणु होते हैं जो विभिन्न समूहों से संबंधित होते हैं। कई दवाएं बेंज़िमिडाज़ोल से ली जाती हैं जिनका उद्देश्य परजीवी (कृमिनाशक), बैक्टीरिया (जीवाणुनाशक) और कवक (फफूंदनाशक) का इलाज करना है, जिसका उपयोग जानवरों, पौधों और मनुष्यों पर किया जा सकता है।

बेंज़िमिडाज़ोल की रासायनिक संरचना। स्रोत: मूल अपलोडर अंग्रेजी विकिपीडिया पर Cacycle था।

बेंज़िमिडाज़ोल को अन्य गुणों जैसे कि इसकी फोटोडेटेक्टर और प्रोटॉन की सौर कोशिकाओं में चालन क्षमता की भी खोज की गई है, इसकी तुलना में ऑप्टोइलेक्ट्रोनिक गुणों के कारण 2,2'-बिप्रिडाइन से तुलना की जाती है।

बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव को मिथाइल कार्बामेट्स, ट्रायज़ोल, हैलोजेनेटेड ट्रायज़ोल और प्रोबेंजिमिडाज़ोल में वर्गीकृत किया गया है।

कृषि में, परिवहन के दौरान फलों की गिरावट को रोकने के लिए बेंज़िमिडाज़ोल से प्राप्त कुछ पदार्थों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इनमें कार्बेंडाजोल, बाविस्टिन और थियाबेंडाजोल शामिल हैं।

दूसरी ओर, एंटीहेल्मिंटिक्स, एंटीमाइक्रोबायल्स, एंटीफंगल और हर्बिसाइड्स के अलावा, वर्तमान में दवाओं के असंख्य हैं जो उनकी संरचना में बेंज़िमिडाज़ोल न्यूक्लियस होते हैं।

दवाओं में, निम्नलिखित बाहर खड़े हैं: एंटीकैंसर, प्रोटॉन पंप अवरोधक, एंटीऑक्सिडेंट, एंटीवायरल, एंटी-इंफ्लेमेटरी, एंटीकोआगुलेंट्स, इम्युनोमोड्यूलेटर, एंटीहाइपरटेन्सिव, एंटीडायबेटिक्स, हार्मोनल मॉड्यूलेटर, सीएनएस उत्तेजक, लिपिड स्तर के अवसाद या मॉड्यूलेटर।

बेंज़िमिडाज़ोल का इतिहास

बेंज़िमिडाज़ोल को पहली बार 1872 से 1878 के बीच संश्लेषित किया गया था, पहले होबरेकर और फिर लडेनबर्ग और वुंडट द्वारा। अस्सी साल बाद एक एंटीलमिंटिक के रूप में इसके संभावित मूल्य की खोज की गई थी।

थियाबेंडाजोल की खोज की गई पहली बेन्ज़िमिडाज़ोल-व्युत्पन्न एंटीपैरासिटिक थी, जिसे 1961 में मर्क शार्प और डोहमे प्रयोगशालाओं द्वारा संश्लेषित और विपणन किया गया था।

उन्होंने जल्दी से महसूस किया कि इस यौगिक का आधा जीवन बहुत छोटा था और इसलिए, इसकी संरचना को संशोधित करके 5-एमिनो थियाबेंडाजोल और कैम्बेन्डाजोल बनाया गया था, जो थोड़ा लंबा जीवन दिखा।

इसके बाद, स्मिथ क्लाइन और फ्रांसीसी प्रयोगशालाओं ने अपने पूर्ववर्तियों के कृमिनाशक गुणों में सुधार करते हुए, नए बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव के विकास को बढ़ावा दिया। ऐसा करने के लिए, उन्होंने 2 स्थिति में स्थित थियाज़ोल अंगूठी को समाप्त कर दिया और एक थायोकार्बामेट या कार्बामेट समूह को शामिल किया।

वहां से अल्बेंडाजोल, मेबेंडाजोल, फ्लेबेंडाजोल और कई अन्य पैदा होते हैं।

संरचना

यह एक बेंजीन रिंग के साथ-साथ एक इमिडाजोल रिंग से बना होता है। उत्तरार्द्ध एक नाइट्रोजनयुक्त पंचकोणीय वलय है।

बेंज़िमिडाज़ोल संरचना के परमाणुओं को वामावर्त अणु में सूचीबद्ध किया जाता है, जो इमिडाज़ोल अणु के नाइट्रोजन से शुरू होता है और बेंजीन रिंग के अंतिम कार्बन पर समाप्त होता है। (लेख की शुरुआत में छवि देखें)।

बेंज़िमिडाज़ोल को क्रिस्टलीय या सफ़ेद पाउडर के रूप में जाना जाता है जो पानी में खराब घुलनशील होता है।

बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव का वर्गीकरण

मिथाइल कार्बामेट्स

इसमें निम्नलिखित यौगिक शामिल हैं: एल्बेंडाजोल, मेबेंडाजोल, ऑक्सफेन्डाजोल, फ्लुबेंडाजोल, रिकोबेंडाजोल, ऑक्सिबेंडाजोल, फेबेंडाजोल, पैराबेंडाजोल, साइक्लोबेन्डाजोल और लॉबेंडाजोल।

triazoles

थियाज़ोल में से हैं: थियाबेंडाज़ोल और कैंबेंडाज़ोल।

हैलोजेनेटेड ट्रायज़ोल्स

इस श्रेणी के प्रतिनिधि के रूप में, ट्राइक्लबेंडाजोल का उल्लेख किया जा सकता है।

Probenzimidazoles

इस समूह में हैं: नेओबिमिन, थियोफैनेट, फेबांटेल।

संघों

अन्य पदार्थों के साथ बेंज़िमिडाज़ोल के बंधन से कार्रवाई के स्पेक्ट्रम में सुधार हो सकता है। उदाहरण:

डायथाइलकार्बामाज़िन प्लस बेंज़िमिडाज़ोल: फाइलेरिया लार्वा के खिलाफ अपने कार्य में सुधार करता है।

Praziquantel plus pyrantel pamoate plus benzimidazole: cestodes के खिलाफ स्पेक्ट्रम को व्यापक बनाता है।

निकोलसामाइड प्लस बेन्ज़िमिडाज़ोल: (बेंज़िमिडाज़ोल प्लस क्लोजेंटेल) स्ट्रैपटोड के खिलाफ प्रभाव में सुधार करता है।

Triclabendazole plus levamisole: flukes और nematodes के खिलाफ प्रभाव में सुधार करता है।

ऐसे अन्य संयोजन हैं जैसे कि ट्राइजीन के साथ बेंज़िमिडाज़ोल नाभिक का संघ है जो एंटीकैंसर और एंटीमरलियल यौगिकों का निर्माण करता है। उदाहरण 1,3,5-ट्रायज़िनो बेंज़िमिडाज़ोल -2-अमाइन।

विभिन्न दवाएं जिनमें बेंज़िमिडाज़ोल की संरचना होती है। स्रोत: इब्राहिम अलक़ील एस। ओ-फेनिलिडेनमाइन से बेंज़िमिडाज़ोल्स के लिए सिंथेटिक दृष्टिकोण: एक साहित्य समीक्षा, जर्नल ऑफ़ सऊदी केमिकल सोसाइटी 2017; 20 (1): 229-237। इसमें उपलब्ध है: Reader.elsevier.com/

बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव के गुण

जीवाणुरोधी संपत्ति

यह इस यौगिक के सबसे प्रमुख कार्यों में से एक नहीं है, हालांकि, यह कहा जाता है कि इसके कुछ डेरिवेटिव बैक्टीरिया के एक छोटे समूह को प्रभावित कर सकते हैं, उनमें से माइकोबैक्टीरियम तपेदिक है।

इस विशेष रूप से, इस बेस के साथ 139 से अधिक यौगिकों को संश्लेषित किया गया है, जहां 8 ने तपेदिक के प्रेरक एजेंट के खिलाफ मजबूत गतिविधि दिखाई है, जैसे कि बेंज़िमिडाज़ोल्स एन-ऑक्साइड (2,5,7-बेंज़िमिडाज़ोल)।

कृमिनाशक गुण

इस अर्थ में, सबसे लगातार परजीवी में से एक है जो एस्केरिस लुम्ब्रिकोइड्स द्वारा निर्मित है। इस आंत्र परजीवी का इलाज अल्बेंडाजोल के साथ किया जा सकता है, जो बेन्ज़िमिडाज़ोल के व्युत्पन्न है जो हेल्मिंथ की एटीपी को कम करके काम करता है, जिससे परजीवी की मृत्यु हो जाती है।

मेबेंडाजोल का भी उल्लेख किया जा सकता है, इस यौगिक का एक और व्युत्पन्न जो परजीवी की आंत में ग्लूकोज और अन्य पोषक तत्वों के अवशोषण को पंगु बनाता है, एक जैव रासायनिक असंतुलन पैदा करता है।

यह दवा ट्युबुलिन के the सबयूनिट के लिए अपरिवर्तनीय रूप से बांधती है, जिससे सूक्ष्मनलिकाएं और माइक्रोफिलामेंट प्रभावित होते हैं, जिससे परजीवी गतिहीनता और मृत्यु होती है।

अधिकांश बेंज़िमिडाज़ोल-व्युत्पन्न एंटेलमिंटिक्स हेल्मिन्थ्स, सेस्टोड्स और ट्रैपेटोड्स के खिलाफ सक्रिय हैं।

पौधों पर कवकनाशी संपत्ति (शाकनाशी)

1- H-Benzimidazole, 4,5 dichloro 2- (trifluoromethyl) एक जड़ी बूटी है जिसे आमतौर पर पौधों के स्तर पर रोगों के उपचार के लिए उपयोग किया जाता है।

पौधे के स्तर की बीमारी लगभग हमेशा कवक के कारण होती है, यही कारण है कि जब यह जड़ी-बूटियों की बात आती है तो एंटिफंगल संपत्ति बहुत महत्वपूर्ण है। एक उदाहरण बेनीमाइल या बेलेट है, जो कवक पर एक एंटिफंगल कार्रवाई करने के अलावा, जो कुछ पौधों पर हमला करता है, इसमें एक एसाइक्लाइडल और नेमाटिकाइडल एक्शन भी होता है।

हर्बिसाइड पौधों की पत्तियों और जड़ों द्वारा अवशोषित होते हैं और फंगल संक्रमण को कम करते हैं जो आमतौर पर अनाज, सब्जियों, फलों और सजावटी पौधों की बड़ी फसलों पर हमला करते हैं।

ये उत्पाद निवारक रूप से कार्य कर सकते हैं (पौधों को बीमार होने से रोक सकते हैं) या क्यूरेटिव (पहले से स्थापित फंगस को खत्म कर सकते हैं)।

बेंज़िमिडाज़ोल से प्राप्त हर्बिसाइड्स में, जिनका उल्लेख किया जा सकता है: थायबेंडाज़ोल, पार्बेंडाज़ोल, हेल्मिथियोफेन और कार्बेन्डाज़िम।

Optoelectronic गुण

इस अर्थ में, कुछ शोधकर्ताओं ने वर्णन किया है कि बेंज़िमिडाज़ोल में ऑप्टोइलेक्ट्रोनिक गुण बहुत ही समान होते हैं जिन्हें 2,2′-बाइपिरिडीन कहा जाता है।

अन्य गुण

पहले से वर्णित गुणों के अलावा, यह पता चला है कि बेंज़िमिडाज़ोल में एंजाइम टोपोइज़ोमेरेज़ I को रोकने की संपत्ति है। यह एंजाइम डीएनए प्रतिकृति, प्रतिलेखन और पुनर्संयोजन की प्रक्रियाओं में आवश्यक है, क्योंकि यह घुमावदार, अनइंडिंग या सुपरकोलिंग के लिए जिम्मेदार है। डीएनए हेलिक्स।

इसलिए, कुछ जीवाणुरोधी इस एंजाइम को बाधित करके काम करते हैं। इसके अलावा कुछ एंटीकैंसर एजेंट इस स्तर पर काम करते हैं, जो एपोप्टोटिक प्रतिक्रिया (कोशिका मृत्यु) को प्रेरित करते हैं।

दूसरी ओर, कुछ शोधकर्ताओं ने कार्बनिक पदार्थों का उपयोग करके एक नया ग्लास बनाया है, जैसे कि बेंज़िमिडाज़ोल, इमिडाज़ोल और एक धातु (जस्ता)। यह ग्लास सिलिका से बने ग्लास की तुलना में अधिक लचीला है।

बेन्ज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव्स के फायदे और नुकसान

फायदा

इन दवाओं का यह लाभ है कि वे सस्ती, व्यापक स्पेक्ट्रम हैं, और लार्वा, अंडे और वयस्क कीड़े को मारने में सबसे प्रभावी हैं। इसका मतलब है कि वे परजीवी के जीवन के सभी चरणों में कार्य करते हैं। वे उत्परिवर्तजन नहीं हैं, न ही वे कैंसरकारी हैं। उन्हें मेजबान से कम विषाक्तता है।

इसके कुछ व्युत्पन्न न केवल साथी या प्रजनन पशुओं के उपचार या पौधों के उपचार के लिए उपयोग किए जाते हैं, बल्कि मनुष्यों के लिए भी उपयोगी होते हैं, जैसे: एल्बेंडाजोल, ट्राईकाबैन्डाजोल, मेबेंडेजोल और थायबेंडाजोल।

नुकसान

इसके नुकसान के बीच इसकी कम पानी की घुलनशीलता है, जो मेजबान के गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल स्तर पर अच्छा अवशोषण असंभव बनाता है।

मेजबान में प्रतिकूल प्रभाव के रूप में, यह ज्ञात है कि वे हल्के हेपेटोटॉक्सिसिटी, थाइमस और तिल्ली में परिवर्तन का उत्पादन कर सकते हैं। कुत्तों में यह लाल रक्त कोशिकाओं और हेमटोक्रिट की एकाग्रता को कम कर सकता है।

दूसरी ओर, प्रतिरोध बनाने के लिए परजीवियों की क्षमता है।

परजीवियों से बढ़ा हुआ प्रतिरोध देखा गया है जो कि घोड़ों को प्रभावित करने वाले जुगाली करने वाले और स्ट्रांगाइलॉइड को प्रभावित करते हैं।

प्रतिरोध का तंत्र ट्यूबुलिन जीन के उत्परिवर्तन में शामिल प्रतीत होता है जिसमें एक अमीनो एसिड से दूसरे में परिवर्तन होता है (16% 0 200 ट्युबुलिन की of सबयूनिट की स्थिति में फेरोसिन के लिए फेनिलएलनिन, यौगिक के लिए आत्मीयता को बदलते हुए) यह संरचना।

एक और नुकसान जो बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव के एक छोटे समूह में होता है, वह है टेराटोजेनिक संपत्ति, जिससे मेजबान में हड्डी, नेत्र और आंतों की खराबी होती है।

यही कारण है कि उनमें से कुछ गर्भवती महिलाओं और 1 वर्ष से कम उम्र के बच्चों में contraindicated हैं।

पारिस्थितिक तंत्र के स्तर पर यह न केवल कवक और परजीवी के खिलाफ काम करता है, इसमें डिप्टर, जलीय जीवों और एनेलिडों पर भी कार्रवाई होती है।

संदर्भ

1. "Benzimidazole।" विकिपीडिया, एक निशुल्क विश्वकोश। 30 अगस्त 2019, 07:09 यूटीसी। 2 दिसंबर 2019, 21:31
2. Nj स्वास्थ्य न्यू जर्सी स्वास्थ्य विभाग। फैक्टर शीट ऑन हैज़र्डस सब्स्टैंस (बेंज़िमिडाज़ोल)। यहां उपलब्ध: nj.gov/health
3. निनन, ऑस्कर, चेरेनॉन, रॉबर्ट, फिगुएरिडो, ऑस्कर और सैंटियागो, जूलियो। (2006)। बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव लिक्विड क्रिस्टल। पेरू केमिकल सोसाइटी का जर्नल, 72 (4), 178-186। पर उपलब्ध: scielo.org।
4. मेकेकेज़ ए। हाइमेनोलेपिस नाना और टोक्सोकारा कैनिस पर बेंज़िमिडाज़ोल डेरिवेटिव की एंटीहेल्मिंटिक गतिविधि। डॉक्टर ऑफ केमोबायोलॉजिकल साइंसेज की डिग्री प्राप्त करने के लिए स्नातक काम। राष्ट्रीय पॉलिटेक्निक संस्थान। नेशनल स्कूल ऑफ बायोलॉजिकल साइंसेज। मेक्सिको। 2008. पर उपलब्ध: thesis.ipn.mx/bitstream
5. बंसल वाई, सिलाकारी ओ। बेन्ज़िमिडाज़ोल्स की चिकित्सीय यात्रा: एक समीक्षा। बॉयोर्ग मेड रसायन 2012; 20 (21): 6208-36। यहाँ उपलब्ध है: ncbi.nlm.nih.gov/
6. इब्राहिम अलक़ील एस। ओ-ओफेनिलिडामाइन से बेन्ज़िमिडाज़ोल के लिए सिंथेटिक दृष्टिकोण: एक साहित्य समीक्षा, जर्नल ऑफ़ सऊदी केमिकल सोसाइटी 2017; 20 (1): 229-237। इसमें उपलब्ध है: Reader.elsevier.com/