कार्बोनिल समूह: विशेषताएँ, गुण, नामकरण, प्रतिक्रियाशीलता - रसायन विज्ञान - 2025

कार्बोनिल समूह एक ऑक्सीजन युक्त जैविक कार्यात्मक समूह है कि गैस कार्बन मोनोआक्साइड अणु जैसा दिखता है। इसे C = O के रूप में दर्शाया गया है, और यद्यपि इसे कार्बनिक माना जाता है, यह अकार्बनिक यौगिकों में भी पाया जा सकता है; जैसे कार्बोनिक एसिड, एच ₂ सीओ ₃, या एक बाइंडर के रूप में सीओ के साथ ऑर्गोनोमेट्रिक यौगिकों में।

हालांकि, यह कार्बन, जीवन, जैव रसायन और अन्य अनुरूप वैज्ञानिक शाखाओं के रसायन विज्ञान में है जहां यह समूह अपने व्यापक महत्व के लिए बाहर खड़ा है। यदि यह उसके लिए नहीं थे, तो कई अणु पानी के साथ बातचीत करने में सक्षम नहीं होंगे; प्रोटीन, शर्करा, अमीनो एसिड, वसा, न्यूक्लिक एसिड और अन्य बायोमोलेक्यूल्स मौजूद नहीं होंगे, यह उसके लिए नहीं था।

कार्बोनिल समूह। स्रोत: Jü

ऊपर दी गई छवि दिखाती है कि यह समूह एक यौगिक के सामान्य कंकाल में कैसा दिखता है। ध्यान दें कि यह नीले रंग द्वारा हाइलाइट किया गया है, और यदि हम ए और बी (आर या आर ', समान रूप से मान्य) को हटाते हैं, तो एक कार्बन मोनोऑक्साइड अणु होगा। इन प्रतिस्थापनों की उपस्थिति बड़ी संख्या में कार्बनिक अणुओं को परिभाषित करती है।

यदि A और B कार्बन के अलावा परमाणु हैं, जैसे कि धातु या गैर-धातु तत्व, तो किसी के पास क्रमशः ऑर्गोनोमेटिक या अकार्बनिक यौगिक हो सकते हैं। कार्बनिक रसायन विज्ञान के मामले में, ए और बी के प्रतिस्थापन हमेशा हाइड्रोजन परमाणुओं, कार्बन श्रृंखलाओं, रेखाओं के साथ या शाखाओं के बिना, चक्रीय, या सुगंधित छल्ले होंगे।

इस तरह से यह समझना शुरू हो जाता है कि कार्बोनिल समूह प्राकृतिक या स्वास्थ्य विज्ञान का अध्ययन करने वालों के लिए काफी सामान्य क्यों है; यह हर जगह है, और इसके बिना हमारी कोशिकाओं में होने वाले आणविक तंत्र घटित नहीं होंगे।

यदि इसकी प्रासंगिकता को संक्षेप में प्रस्तुत किया जा सकता है, तो यह कहा जाएगा कि यह एक अणु में ध्रुवीयता, अम्लता और प्रतिक्रियाशीलता का योगदान देता है। जहां कार्बोनिल समूह होता है, यह संभावना से अधिक है कि बस उस बिंदु पर अणु एक परिवर्तन से गुजर सकता है। इसलिए, यह ऑक्सीकरण या न्यूक्लियोफिलिक हमलों के माध्यम से कार्बनिक संश्लेषण को विकसित करने के लिए एक रणनीतिक साइट है।

कार्बोनिल समूह के लक्षण और गुण

कार्बोनिल समूह की संरचनात्मक विशेषताएं। स्रोत: अज़ालीन गोमबर्ग

कार्बोनिल समूह की संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक विशेषताएं क्या हैं? ऊपर यह देखा जा सकता है, अब A और B के बजाय R ¹ और R ² अक्षरों का उपयोग करते हुए, कि प्रतिस्थापन और ऑक्सीजन परमाणु के बीच 120 ° C का कोण मौजूद है; अर्थात्, इस समूह के चारों ओर की ज्यामिति एक त्रिकोणीय विमान है।

इसके लिए ज्यामिति होने के लिए, कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं को आवश्यक रूप से ² रासायनिक संकरण होना चाहिए; इस प्रकार, कार्बन के पास आर ¹ और आर ^{2 के} साथ एकल सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए तीन एसपी ² ऑर्बिटल्स होंगे, और ऑक्सीजन के साथ डबल बॉन्ड के लिए एक शुद्ध पी ऑर्बिटल होगा।

यह बताता है कि सी = ओ डबल बॉन्ड कैसे हो सकता है।

यदि छवि देखी जाती है, तो यह भी देखा जाएगा कि ऑक्सीजन में कार्बन की तुलना में उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व, than- है। यह इस तथ्य के कारण है कि ऑक्सीजन कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत है, और इसलिए यह इलेक्ट्रॉन घनत्व के "लूटता है"; और न केवल उसे, बल्कि आर ¹ और आर ² सबस्टिट्यूट भी ।

नतीजतन, एक स्थायी द्विध्रुवीय पल उत्पन्न होता है, जो आणविक संरचना के आधार पर अधिक या कम परिमाण का हो सकता है। जहां भी कार्बोनिल समूह होगा, वहां द्विध्रुवीय क्षण होंगे।

अनुनाद संरचनाएं

इस जैविक समूह के लिए दो अनुनाद संरचनाएं। स्रोत: Mfomich

ऑक्सीजन की वैद्युतीयऋणात्मकता का एक और परिणाम यह है कि कार्बोनिल समूह में अनुनाद संरचनाएं होती हैं जो एक संकर को परिभाषित करती हैं (ऊपरी छवि में दो संरचनाओं का संयोजन)। ध्यान दें कि इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी ऑक्सीजन के पी ऑर्बिटल की ओर पलायन कर सकती है, जो एक सकारात्मक आंशिक चार्ज के साथ कार्बन परमाणु को छोड़ देता है; एक कार्बोकेशन।

दोनों संरचनाएं लगातार सफल हो रही हैं, इसलिए कार्बन इलेक्ट्रॉनों की निरंतर कमी बनाए रखता है; यह है कि इसके लिए बहुत करीब हैं cations के लिए, वे इलेक्ट्रोस्टैटिक प्रतिकर्षण का अनुभव करेंगे। लेकिन, अगर यह आयन है, या इलेक्ट्रॉनों को दान करने में सक्षम प्रजाति है, तो आप इस कार्बन के लिए एक मजबूत आकर्षण महसूस करेंगे।

फिर न्यूक्लियोफिलिक हमले के रूप में क्या जाना जाता है, जिसे भविष्य के अनुभाग में समझाया जाएगा।

शब्दावली

जब किसी कंपाउंड में C = O का समूह होता है, तो उसे कार्बोनिल कहा जाता है। इस प्रकार, कार्बोनिल यौगिक की प्रकृति के आधार पर, इसके अपने नामकरण नियम हैं।

हालांकि, कोई फर्क नहीं पड़ता कि वे सभी एक सामान्य नियम साझा करते हैं: कार्बन परमाणुओं को सूचीबद्ध करते समय C = O कार्बन श्रृंखला में प्राथमिकता लेता है।

इसका मतलब है कि अगर शाखाएं, हलोजन परमाणु, नाइट्रोजन कार्यात्मक समूह, डबल या ट्रिपल बॉन्ड हैं, तो उनमें से कोई भी सी = ओ से कम लोकेटर नंबर नहीं ले जा सकता है; इसलिए, सबसे लंबी श्रृंखला को कार्बोनिल समूह के करीब संभव के रूप में सूचीबद्ध किया जाना शुरू होता है।

यदि, दूसरी ओर, श्रृंखला में कई सी = ओ हैं, और उनमें से एक उच्च कार्यात्मक समूह का हिस्सा है, तो कार्बोनिल समूह एक बड़े लोकेटर को ले जाएगा और एक ऑक्सो प्रतिस्थापन के रूप में उल्लेख किया जाएगा।

और यह पदानुक्रम क्या है? निम्नलिखित, उच्चतम से निम्नतम:

-कारबोलिक एसिड, आरसीओएच

-इस्टर, आरसीओओआर '

-अमिद, RCONH ₂

-एल्डिहाइड, आरसीओएच (या आरसीएचओ)

-केटोन, आरसीओआर

आणविक खंडों के लिए आर और आर 'को प्रतिस्थापित करते हुए, कार्बोनल यौगिकों की एक अंतहीन संख्या ऊपर के परिवारों द्वारा प्रस्तुत की जाती है: कार्बोक्जिलिक एसिड, एस्टर, एमाइड, आदि। हर एक अपने पारंपरिक या IUPAC नामकरण के साथ जुड़ा हुआ है।

जेट

न्यूक्लियोफिलिक हमला

कार्बोनिल समूह पर न्यूक्लियोफिलिक हमला। स्रोत: बेनजाह- bmm27

ऊपरी छवि कार्बोनिल समूह द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले को दर्शाती है। न्यूक्लियोफाइल, परमाणु ^-, उपलब्ध इलेक्ट्रॉन जोड़े के साथ एक आयन या एक तटस्थ प्रजाति हो सकती है; उदाहरण के लिए, अमोनिया, NH ₃, जैसे। यह कार्बन के लिए विशेष रूप से दिखता है, क्योंकि अनुनाद संरचनाओं के अनुसार, इसमें एक सकारात्मक आंशिक चार्ज है।

धनात्मक आवेश नू ^- को आकर्षित करता है, जो कि एक "फ्लैंक" के पास जाने की कोशिश करेगा, जैसे कि आर और आर के प्रतिस्थापन से कम से कम स्थैतिक बाधा है। वे कितने भारी हैं, या नू के आकार के आधार पर ^- यह हमला विभिन्न कोणों पर होगा; यह बहुत खुला या बंद हो सकता है।

एक बार हमला होने पर, एक मध्यवर्ती परिसर, नू-सीआरआर'-ओ ^{- का गठन किया जाएगा}; कि है, ऑक्सीजन इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी के साथ छोड़ दिया है नू अनुमति देने के लिए ^- करने के लिए जोड़ने के कार्बोनिल समूह के लिए।

यह नकारात्मक चार्ज ऑक्सीजन प्रतिक्रिया के अन्य चरणों में हस्तक्षेप कर सकता है; एक हाइड्रॉक्सिल समूह के रूप में प्रोटॉन, ओह, या एक पानी के अणु के रूप में जारी किया गया।

इसमें शामिल तंत्र, साथ ही इस हमले द्वारा प्राप्त प्रतिक्रिया उत्पाद बहुत विविध हैं।

संजात

न्यूक्लियोफिलिक एजेंट Nu ^- कई प्रजातियों का हो सकता है। प्रत्येक के लिए विशेष रूप से, जब कार्बोनिल समूह के साथ प्रतिक्रिया होती है, तो विभिन्न व्युत्पन्न उत्पन्न होते हैं।

उदाहरण के लिए, जब कहा जाता है कि न्यूक्लियोफिलिक एजेंट एक एमाइन है, एनएच ₂ आर, इमिनी उत्पन्न होती है, आर ₂ सी = एनआर; यदि यह हाइड्रॉक्सिलमाइन है, तो एनएच ₂ ओएच, ऑक्सिम्स को जन्म देता है, आरआर'सी = एनओएच; यदि यह साइनाइड आयन है, तो CN ^-, सायनोहाइड्रिन्स, RR'C (OH) CN का उत्पादन किया जाता है, और अन्य प्रजातियों के साथ भी।

कमी

सबसे पहले यह कहा गया था कि यह समूह ऑक्सीजन युक्त है, और इसलिए जंग लगा हुआ है। इसका मतलब है कि, शर्तों को देखते हुए, इसे हाइड्रोजेन के साथ बदलकर ऑक्सीजन परमाणु के साथ बांड को कम या कम किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:

सी = ओ => सीएच ₂

यह परिवर्तन इंगित करता है कि कार्बोनिल समूह एक मेथिलीन समूह में कम हो गया था; ऑक्सीजन की कमी के परिणामस्वरूप हाइड्रोजन का लाभ हुआ। अधिक उपयुक्त रासायनिक शब्दों में: कार्बोनिल यौगिक एक अल्केन में कम हो जाता है।

यदि यह एक कीटोन, आरसीओआर 'है, तो हाइड्रैज़िन, एच ₂ एन-एनएच ₂ की उपस्थिति में, और एक दृढ़ता से बुनियादी माध्यम को इसके संबंधित अल्केन में कम किया जा सकता है; इस प्रतिक्रिया को वोल्फ-किशनर कमी के रूप में जाना जाता है:

वोल्फ-किशनर की कमी। स्रोत: Jü

यदि दूसरी तरफ प्रतिक्रिया मिश्रण में अमलगमेटेड जस्ता और हाइड्रोक्लोरिक एसिड होता है, तो प्रतिक्रिया को क्लेमेसेनिन के रूप में जाना जाता है:

क्लीमेन्सन कमी। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

एसिटल्स और केटल का गठन

कार्बोनिल समूह न केवल न्यूक्लियोफिलिक एजेंटों को जोड़ सकता है ^- लेकिन, अम्लीय परिस्थितियों में यह समान तंत्र द्वारा अल्कोहल के साथ भी प्रतिक्रिया कर सकता है।

जब एक एल्डीहाइड या कीटोन आंशिक रूप से एक शराब के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो क्रमशः हेमिसिएटल या हेमीकेटल्स का उत्पादन होता है। यदि प्रतिक्रिया पूरी हो गई है, तो उत्पाद एसिटल्स और केटल हैं। निम्नलिखित रासायनिक समीकरण संक्षेप और बेहतर स्पष्ट हैं:

RCHO + R ³ OH g RCHOH (OR ³) (हेमिसिएटल) + R ⁴ OH g RCH (OR ³) (OR ⁴) (एसीटल)

RCOR ² + R ³ OH g RCOR ² (OH) (OR ³) (हेमिसेटल) + R ⁴ OH g RCOR ² (OR ³) (OR ⁴) (केटल)

पहली प्रतिक्रिया एक एल्डिहाइड से हेमिसिएटल और एसिटल्स के गठन से मेल खाती है, और एक कीटोन से हेमिकेटल्स और केटल्स की दूसरी।

ये समीकरण इन यौगिकों के गठन की व्याख्या करने के लिए पर्याप्त सरल नहीं हो सकते हैं; हालांकि, विषय के पहले दृष्टिकोण के लिए, यह समझना पर्याप्त है कि अल्कोहल को जोड़ा जाता है, और यह कि उनकी आर साइड चेन (आर ³ और आर ⁴) कार्बोनिल कार्बन से जुड़ी हो जाती हैं। यही कारण है कि प्रारंभिक अणु में OR ³ और OR ^{4 जोड़े जाते हैं} ।

एसिटल और केटल के बीच मुख्य अंतर कार्बन में बंधे हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति है। ध्यान दें कि कीटोन में इस हाइड्रोजन की कमी होती है।

प्रकार

बहुत ही जैसा कि कार्बोनिल समूह के लिए नामकरण अनुभाग में समझाया गया है, इसके प्रकार एक फ़ंक्शन हैं जिनमें से ए और बी, या आर और आर 'विकल्प हैं। इसलिए, संरचनात्मक विशेषताएं हैं जो कार्बोनिल यौगिकों की एक श्रृंखला को केवल आदेश या प्रकार के बांड से परे साझा करती हैं।

उदाहरण के लिए, इस समूह और कार्बन मोनोऑक्साइड, C≡O के बीच सादृश्य की शुरुआत में उल्लेख किया गया था। यदि अणु हाइड्रोजन परमाणुओं से रहित है और यदि दो टर्मिनल C = O भी हैं, तो यह कार्बन ऑक्साइड होगा, C _n O ₂ । 3 के बराबर n के लिए, हमारे पास होगा:

ओ = सी = सी = सी = ओ

जो ऐसा है मानो दो C≡O अणु एक कार्बन से जुड़ गए और अलग हो गए।

कार्बोनिल यौगिकों को न केवल सीओ गैस से, बल्कि कार्बोनिक एसिड, एच ₂ सीओ ₃ या ओएच- (सी = ओ) -OH से भी प्राप्त किया जा सकता है । यहां दो ओएचएस आर और आर 'का प्रतिनिधित्व करते हैं, और उनमें से किसी एक या उनके हाइड्रोजेन की जगह, कार्बोनिक एसिड का डेरिवेटिव प्राप्त किया जाता है।

और फिर कारबॉक्सिलिक एसिड, आरसीओएच के डेरिवेटिव हैं, जो आर की पहचान बदलकर प्राप्त करते हैं, या एच को किसी अन्य परमाणु या चेन आर 'के लिए प्रतिस्थापित करते हैं (जो एक एस्टर, आरसीओओआर को जन्म देगा)।

एल्डीहाइड और कीटोन्स में इसकी पहचान कैसे करें

संरचनात्मक सूत्र से कीटोन और एल्डिहाइड का विभेदन। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

एल्डीहाइड और कीटोन दोनों में कार्बोनिल समूह की उपस्थिति आम है। इसके रासायनिक और भौतिक गुण इसके कारण हैं। हालांकि, उनके आणविक वातावरण दोनों यौगिकों में समान नहीं हैं; पूर्व में यह एक टर्मिनल स्थिति में है, और बाद में कहीं भी श्रृंखला में है।

उदाहरण के लिए, ऊपरी छवि में कार्बोनिल समूह एक नीले बॉक्स के अंदर है। किटों में, इस बॉक्स के बगल में एक और कार्बन या चेन सेगमेंट (शीर्ष) होना चाहिए; जबकि एल्डिहाइड में, केवल एक हाइड्रोजन परमाणु (नीचे) हो सकता है।

यदि सी = ओ श्रृंखला के एक छोर पर है, तो यह एक एल्डिहाइड होगा; यह एक कीटोन से अंतर करने का सबसे सीधा तरीका है।

आईडी

लेकिन आप कैसे जानते हैं कि यदि कोई अज्ञात यौगिक एक एल्डिहाइड या कीटोन है? स्पेक्ट्रोस्कोपिक (अवरक्त विकिरण, आईआर के अवशोषण), या गुणात्मक कार्बनिक परीक्षणों से कई तरीके हैं।

गुणात्मक परीक्षणों के संबंध में, ये उन प्रतिक्रियाओं पर आधारित हैं जो सकारात्मक होने पर, विश्लेषक एक भौतिक प्रतिक्रिया का निरीक्षण करेंगे; रंग में परिवर्तन, गर्मी की रिहाई, बुलबुला गठन, आदि।

उदाहरण के लिए, जब नमूने में K ₂ Cr ₂ O ₇ का एक एसिड समाधान जोड़ा जाता है, तो एल्डिहाइड कार्बोक्जिलिक एसिड में बदल जाएगा, जो समाधान के रंग को नारंगी से हरे (सकारात्मक परीक्षण) में बदलने का कारण बनता है। इस बीच, किटोन प्रतिक्रिया नहीं करते हैं, और इसलिए, विश्लेषक किसी भी रंग परिवर्तन (नकारात्मक परीक्षण) का निरीक्षण नहीं करता है।

एक अन्य परीक्षण में टॉलेंस अभिकर्मक, ⁺ का उपयोग किया जाता है, ताकि एल्डिहाइड एग ⁺ धनायनों को धात्विक चांदी में कम कर दे । और परिणाम: परीक्षण ट्यूब के तल पर एक चांदी दर्पण का गठन जहां नमूना रखा गया था।

मुख्य उदाहरण

अंत में, कार्बोनिल यौगिकों के उदाहरणों की एक श्रृंखला सूचीबद्ध की जाएगी:

-CH ₃ COOH, एसिटिक एसिड

-हॉकोह, फॉर्मिक एसिड

-सीएच ₃ कोच ₃, प्रोपेनोन

-सीएच ₃ कोच ₂ सीएच ₃, 2-ब्यूटोन

-सी ₆ एच ₅ कोच ₃, एसिटोफेनोन

-सीएच ₃ सीएचओ, एथनाल

-Ch ₃ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₂ CHO, pentanal

-सी ₆ एच ₅ सीएचओ, बेंज़लडिहाइड

-सीएच ₃ CONH ₂, एसिटामाइड

-Ch ₃ सीएच ₂ सीएच ₂ COOCH ₃, propyl एसीटेट

अब, अगर इस समूह के पास आने वाले यौगिकों के उदाहरणों का हवाला दिया जाए, तो सूची लगभग अंतहीन हो जाएगी।

संदर्भ

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