स्फिंगोलिपिड्स: विशेषताएं, कार्य, समूह, संश्लेषण - जीवविज्ञान - 2025

Sphingolipids जैविक झिल्लियों में लिपिड तीन प्रमुख परिवारों में से एक हैं। ग्लिसरोफॉस्फोलिपिड और स्टेरोल्स की तरह, वे हाइड्रोफिलिक ध्रुवीय क्षेत्र और एक हाइड्रोफोबिक एपोलर क्षेत्र के साथ एम्फीपैथिक अणु हैं।

उन्हें सबसे पहले 1884 में जोहान एलडब्ल्यू थुडिचम द्वारा वर्णित किया गया था, जिन्होंने तीन स्फिंगोलिपिड्स (स्फिंगोमीलिन, सेरेब्रोसाइड्स, और सेरेब्रोसल्फेटाइड) का वर्णन किया था जो तीन अलग-अलग वर्गों से संबंधित हैं, जिन्हें फॉस्फोसिंगोलिपिड्स, तटस्थ और अम्लीय ग्लाइकोस्फोलिंगिड्स कहा जाता है।

एलेजैंड्रो पोर्टो, विकिमीडिया कॉमन्स के माध्यम से

ग्लिसरॉस्फॉस्फोलिपिड्स के विपरीत, स्पिंजोलिपिड्स मुख्य बैकबोन के रूप में एक ग्लिसरॉल 3-फॉस्फेट अणु पर नहीं बनाया जाता है, लेकिन स्पिंडोसाइन से प्राप्त यौगिक होते हैं, एक एमिनो अल्कोहल जो एक लंबे हाइड्रोकार्बन से जुड़ा होता है।

जटिलता और विविधता के संदर्भ में, स्तनधारियों में स्पिंगोलिपिड्स के लिए कम से कम 5 विभिन्न प्रकार के आधारों को जाना जाता है। ये आधार ध्रुवीय समूहों में होने वाली कई विविधताओं के अलावा, भिन्न भिन्न लंबाई और संतृप्ति की डिग्री के साथ 20 से अधिक विभिन्न प्रकार के फैटी एसिड से जुड़ सकते हैं।

जैविक झिल्ली में लगभग 20% स्फिंगोलिपिड होते हैं। ये कोशिकाओं में विविध और महत्वपूर्ण कार्य हैं, संरचनात्मक से संकेत पारगमन के लिए, और विभिन्न सेलुलर संचार प्रक्रियाओं का नियंत्रण।

इन अणुओं का वितरण ऑर्गेनेल के समारोह के आधार पर भिन्न होता है जहां वे पाए जाते हैं, लेकिन सामान्य तौर पर स्पोनोलिपिड्स की सांद्रता प्लाज्मा झिल्ली के बाहरी मोनोलर में आंतरिक मोनोलेयर और अन्य डिब्बों की तुलना में बहुत अधिक होती है।

मनुष्यों में स्फिंगोलिपिड्स की कम से कम 60 प्रजातियाँ होती हैं। उनमें से कई तंत्रिका कोशिकाओं के झिल्ली के महत्वपूर्ण घटक हैं, जबकि अन्य महत्वपूर्ण संरचनात्मक भूमिका निभाते हैं या सिग्नल ट्रांसडक्शन, मान्यता, सेल भेदभाव, रोगजनन, क्रमादेशित कोशिका मृत्यु में भाग लेते हैं।

ई स्ट्रक्चरुरा

स्फिंगोलिपिड्स की सामान्य संरचना। LHcheM, विकिमीडिया कॉमन्स से

सभी स्फिंगोलिपिड्स एक एल-सेरीन से प्राप्त होते हैं, जिसे स्फिंगॉइड बेस बनाने के लिए एक लंबी-श्रृंखला फैटी एसिड के साथ संघनित किया जाता है, जिसे लंबी-श्रृंखला आधार (एलसीबी) के रूप में भी जाना जाता है।

सबसे आम आधार स्फिंगनिन और स्फिंगोसिन हैं, जो केवल एक दूसरे से भिन्न होते हैं, जो कि कार्बोन 4 और 5 के बीच ट्रांस डबल बॉन्ड की मौजूदगी में होते हैं।

स्फिंगोसिन के कार्बोन 1, 2 और 3, ग्लिसरॉफोस्फोलिपिड के ग्लिसरॉल कार्बन्स के संरचनात्मक रूप से अनुरूप होते हैं। जब फैटी एसिड एमाइड बॉन्ड के माध्यम से स्फिंगोसिन के कार्बन 2 से जुड़ा होता है, तो एक सेरामाइड का उत्पादन होता है, जो डायकोलिग्लिसरॉल के समान एक अणु है और सबसे सरल स्फिंगोलिपिड का प्रतिनिधित्व करता है।

इन लिपिड के हाइड्रोफोबिक क्षेत्रों को बनाने वाली लंबी-श्रृंखला फैटी एसिड बहुत विविध हो सकती है। लंबाई 14 से 22 कार्बन परमाणुओं से भिन्न होती है, जिनमें संतृप्ति की अलग-अलग डिग्री हो सकती है, आमतौर पर कार्बन 4 और 5 के बीच।

4 या 6 पदों में उनके पास हाइड्रॉक्सिल समूह और अन्य पदों में डबल बॉन्ड हो सकते हैं या यहां तक ​​कि शाखाएं जैसे मिथाइल समूह।

विशेषताएँ

आम तौर पर बॉन्ड से लेकर सीरामाइड्स से जुड़े फैटी एसिड चेन आमतौर पर संतृप्त होते हैं, और ग्लिसरोफॉस्फोलिपिड्स में पाए जाने वाले की तुलना में अधिक लंबे होते हैं, जो उनकी जैविक गतिविधि के लिए महत्वपूर्ण प्रतीत होता है।

स्पिंगोलिपिड कंकाल की एक विशिष्ट विशेषता यह है कि वे तटस्थ पीएच में एक शुद्ध सकारात्मक चार्ज कर सकते हैं, लिपिड अणुओं के बीच दुर्लभ।

हालांकि, 7 और 8 के बीच, एक साधारण अमाइन की तुलना में एमिनो समूह का पीके कम है, ताकि अणु के एक हिस्से को शारीरिक पीएच पर चार्ज नहीं किया जा सके, जो कि इन के बीच "मुक्त" आंदोलन की व्याख्या कर सकता है bilayers।

स्पिंगोलिपिड्स का पारंपरिक वर्गीकरण कई संशोधनों से उत्पन्न होता है जो कि सेरामाइड अणु से गुजर सकते हैं, विशेष रूप से ध्रुवीय प्रमुख समूहों के प्रतिस्थापन के संदर्भ में।

विशेषताएं

जानवरों, पौधों, और कवक, साथ ही कुछ प्रोकैरियोटिक जीवों और वायरस में स्फ़िंगोलिपिड्स आवश्यक हैं।

-विकास कार्यों

स्फिंगोलीपिड्स झिल्ली के भौतिक गुणों को संशोधित करते हैं, जिसमें उनकी तरलता, मोटाई और वक्रता शामिल है। इन गुणों को संशोधित करने से उन्हें झिल्ली प्रोटीन के स्थानिक संगठन पर भी सीधा प्रभाव पड़ता है।

लिपिड में "राफ्ट"

जैविक झिल्लियों में, कम तरलता वाले गतिशील सूक्ष्म डोमेन का पता लगाया जा सकता है, जो लिपिड राफ्ट नामक कोलेस्ट्रॉल और स्फिंगोलिपिड अणुओं से मिलकर बनता है।

ये संरचनाएँ स्वाभाविक रूप से होती हैं और ये ग्लाइकोसिलेफोस्फेटिडाइलिनोसोल (GPI) एंकर के साथ इंटीग्रल प्रोटीन, सेल सरफेस रिसेप्टर्स और सिग्नलिंग प्रोटीन, ट्रांसपोर्टर्स और अन्य प्रोटीन से निकटता से संबंधित हैं।

-सिगरेज कार्य

उनके पास सिग्नलिंग अणु के रूप में कार्य होते हैं जो दूसरे संदेशवाहक के रूप में या सेल सतह रिसेप्टर्स के लिए स्रावित लिगेंड के रूप में कार्य करते हैं।

द्वितीयक दूत के रूप में वे कैल्शियम होमियोस्टैसिस, कोशिका वृद्धि, ट्यूमरजेनसिस, और एपोप्टोसिस के दमन के नियमन में भाग ले सकते हैं। इसके अलावा, कई अभिन्न और परिधीय झिल्ली प्रोटीन की गतिविधि स्फिंगोलिपिड्स के साथ उनके जुड़ाव पर निर्भर करती है।

इसके पर्यावरण के साथ कई अंतरकोशिकीय और सेल इंटरैक्शन प्लाज्मा झिल्ली के बाहरी चेहरे के लिए स्फिंगोलिपिड्स के विभिन्न ध्रुवीय समूहों के संपर्क पर निर्भर करते हैं।

अक्षतंतु, न्यूट्रोफिल के आसंजन से एंडोथेलियम, आदि के साथ माइलिन के जुड़ाव के लिए ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स और लेक्टिंस का बंधन महत्वपूर्ण है।

आपके चयापचय के बायप्रोडक्ट्स

सबसे महत्वपूर्ण सिग्नलिंग स्फिंगोलिपिड लंबी श्रृंखला के आधार या स्फिंगोसीन और सेरामाइड हैं, साथ ही उनके फॉस्फोराइलेटेड डेरिवेटिव, जैसे कि स्फिंगोसाइन 1-फॉस्फेट।

कई स्फिंगोलिपिड्स के चयापचय उत्पाद कई डाउनस्ट्रीम लक्ष्य (प्रोटीन किनेस, फॉस्फोप्रोटीन फॉस्फेटेस, और अन्य) को सक्रिय या बाधित करते हैं, जो विकास, विभेदन और एपोप्टोसिस जैसे जटिल सेलुलर व्यवहार को नियंत्रित करते हैं।

-झिल्ली में रिसेप्टर्स के रूप में

कुछ रोगजनकों ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स का उपयोग रिसेप्टर्स के रूप में मेजबान कोशिकाओं में उनके प्रवेश को मध्यस्थ बनाने के लिए या उन्हें विषाणु कारकों को वितरित करने के लिए करते हैं।

स्फ़िंगोलिपिड्स को कई सेलुलर घटनाओं जैसे कि स्राव, एन्डोसाइटोसिस, केमोटैक्सिस, न्यूरोट्रांसमिशन, एंजियोजेनेसिस और सूजन में भाग लेने के लिए दिखाया गया है।

वे झिल्ली तस्करी में भी शामिल होते हैं, इस प्रकार विभिन्न उत्तेजनाओं के जवाब में रिसेप्टर के आंतरिककरण, आदेश, आंदोलन और स्रावी पुटिकाओं का संलयन को प्रभावित करते हैं।

स्फिंगोलिपिड समूह

स्फिंगोलिपिड्स के तीन उपवर्ग हैं, सभी सेरामाइड से उत्पन्न होते हैं और ध्रुवीय समूहों द्वारा एक दूसरे से भिन्न होते हैं, अर्थात् स्फिंगोमीलिंस, ग्लाइकोलिपिड्स और गैंग्लियोसाइड्स।

Sphingomyelins

Sphingomilein। काला: स्फिंगोसिन। लाल: फॉस्फोकोलीन। नीला: फैटी एसिड।

इनमें एक ध्रुवीय सिर समूह के रूप में फॉस्फोकोलीन या फॉस्फोएथेनॉलिन होता है, इसलिए उन्हें ग्लिसरॉस्फॉस्फोलिड्स के साथ फॉस्फोलिपिड के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। वे निश्चित रूप से, त्रि-आयामी संरचना और सामान्य गुणों में फॉस्फेटाइडिलकोलाइन के समान हैं, क्योंकि उनके ध्रुवीय सिर पर कोई शुल्क नहीं है।

वे पशु कोशिकाओं के प्लाज्मा झिल्ली में मौजूद होते हैं और विशेष रूप से माइलिन में प्रचुर मात्रा में होते हैं, एक म्यान जो कुछ न्यूरॉन्स के अक्षतंतु को घेरता है और इन्सुलेट करता है।

तटस्थ ग्लाइकोलिपिपिड्स या ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स (कोई शुल्क नहीं)

glycolipid विकिमीडिया कॉमन्स से Wpcrosson

वे मुख्य रूप से प्लाज्मा झिल्ली के बाहरी चेहरे पर पाए जाते हैं और एक या एक से अधिक शर्करा होते हैं, जो एक ध्रुवीय सिर समूह के रूप में होता है जो सीधे सेरामाइड भाग के कार्बन 1 के हाइड्रॉक्सिल से जुड़ा होता है। उनके पास फॉस्फेट समूह नहीं हैं। चूंकि पीएच 7 में उनके पास कोई शुल्क नहीं है, इसलिए उन्हें तटस्थ ग्लाइकोलिपिड कहा जाता है।

सेरेब्रोसाइड्स में एक एकल चीनी अणु है जो सेरामाइड से जुड़ा हुआ है। गैलेक्टोज वाले वे गैर-तंत्रिका ऊतक कोशिकाओं के प्लाज्मा झिल्ली में पाए जाते हैं। ग्लोबोसाइड्स दो या अधिक शर्करा वाले ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड होते हैं, आमतौर पर डी-ग्लूकोज, डी-गैलेक्टोज या एन-एसिटाइल-डी-गैलेक्टोसामाइन।

अम्लीय गैंग्लियोसाइड्स या ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स

गैंग्लियोसाइड GM1 की संरचना

ये सबसे जटिल स्फिंगोलिपिड हैं। उनके पास ध्रुवीय सिर समूह के रूप में ऑलिगोसैकराइड्स हैं और एक या अधिक टर्मिनल एन-एसिटाइलमुरैमिक एसिड अवशेष हैं, जिन्हें सियालिक एसिड भी कहा जाता है। सियालिक एसिड पीएच 7 में गैंग्लियोसाइड्स को नकारात्मक चार्ज देता है, जो उन्हें तटस्थ ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स से अलग करता है।

स्पिंगोलिपिड्स के इस वर्ग का नामकरण ध्रुवीय सिर के ओलिगोसेकेराइड हिस्से में मौजूद सियालिक एसिड के अवशेषों की मात्रा पर निर्भर करता है।

संश्लेषण

लंबी श्रृंखला आधार अणु, या स्फिंगोसीन, एंडोप्लाज्मिक रेटिकुलम (ईआर) में संश्लेषित होता है और इन लिपिड के सिर के ध्रुवीय समूह के अतिरिक्त बाद में गोलगी परिसर में होता है। स्तनधारियों में, स्पिंगोलिपिड्स के कुछ संश्लेषण माइटोकॉन्ड्रिया में भी हो सकते हैं।

गोल्गी कॉम्प्लेक्स में अपने संश्लेषण को पूरा करने के बाद, स्फिंगोलिपिड्स को पुटिका-मध्यस्थता तंत्र के माध्यम से अन्य सेलुलर डिब्बों में ले जाया जाता है।

स्फिंगोलीपिड्स के जैवसंश्लेषण में तीन मौलिक घटनाएं शामिल हैं: लंबी श्रृंखला के आधारों का संश्लेषण, एक अमाइड बॉन्ड के माध्यम से फैटी एसिड के संघ द्वारा सेरामाइड्स का जैवसंश्लेषण, और अंत में, जटिल स्फिंगोलीपिड्स के माध्यम से स्फिंगॉइड बेस के कार्बन 1 पर ध्रुवीय समूहों के संघ।

डे नोवो सिंथेसिस के अलावा, स्फिंगोलिपिड्स का निर्माण लंबी श्रृंखला के आधारों और सेरामाइड्स के टर्नओवर या रीसाइक्लिंग द्वारा भी किया जा सकता है, जो स्फिंगोलिपिड्स के पूल को खिला सकते हैं।

सेरामाइड कंकाल का संश्लेषण

सेरामाइड के जैवसंश्लेषण, स्फिंगोलिपिड्स की रीढ़, एक पामिटोइल-सीओए अणु के डीकार्बाक्सिलेटिव संघनन और एक एल-सेरीन के साथ शुरू होता है। प्रतिक्रिया एक हेटेरोडिमेरिक सेरीन पामिटॉयल ट्रांसफ़रेज़ (एसपीटी) द्वारा उत्प्रेरित होती है, जो कि पाइरिडोक्सल फॉस्फेट पर निर्भर है और उत्पाद 3-केटो डायहाइड्रोसोफ़िंगोसिन है।

यह एंजाइम β-halo-L-alanines और L-cycloserines द्वारा बाधित होता है। खमीर में यह दो जीनों द्वारा एन्कोड किया जाता है, जबकि स्तनधारियों में इस एंजाइम के लिए तीन जीन होते हैं। सक्रिय साइट एंडोप्लाज्मिक रेटिकुलम के साइटोप्लाज्मिक पक्ष पर स्थित है।

अध्ययन किए गए सभी जीवों में इस पहले एंजाइम की भूमिका संरक्षित है। हालांकि, कर के बीच कुछ अंतर हैं जो एंजाइम के उप-कोशिकीय स्थान के साथ करना है: बैक्टीरिया की साइटोप्लाज्मिक है, खमीर, पौधों और जानवरों की एंडोप्लाज्मिक रेटिकुलम में है।

3-केटोस्फिंगनिन को बाद में एनएडीपीएच-निर्भर 3-केटोस्फिंगानाइन रिडक्टेस द्वारा स्फिंगन का उत्पादन करने के लिए कम किया जाता है। डायहाइड्रोसेरेमाइड सिन्थेज़ (स्फिंगैनिन एन-एसाइल ट्रांसफ़ेज़) तब डायहाइड्रोसेराइड का उत्पादन करने के लिए एसिटिलेट्स स्फिंगनाइन करता है। तब सेरामाइड का निर्माण डायहाइड्रोसेराइड डीसैट्रस / रिडक्टेस द्वारा किया जाता है, जो 4-5 की स्थिति में ट्रांस डबल बॉन्ड को सम्मिलित करता है।

स्तनधारियों में सीरमाइड सिंथेस के कई आइसोफोर्म होते हैं, जो प्रत्येक फैटी एसिड की एक विशिष्ट श्रृंखला को लंबी-श्रृंखला के आधारों से बांधते हैं। इसलिए, सेरामाइड सिंटेसेस और अन्य एंजाइम, एलोंगेज़, स्फिंगोलिपिड्स में फैटी एसिड के लिए विविधता का मुख्य स्रोत प्रदान करते हैं।

विशिष्ट स्फिंगोलिपिड गठन

Sphingomyelin phosphatidylcholine से ceramide के लिए एक फॉस्फोकोलीन के हस्तांतरण द्वारा संश्लेषित किया जाता है, डायसाइलग्लिसरॉल को जारी करता है। प्रतिक्रिया स्फिंगोलिपिड और ग्लिसरॉफोस्फोलिपिड सिग्नलिंग मार्ग को जोड़ती है।

स्फुरोमायलिन संश्लेषण के अनुरूप प्रतिक्रिया में फॉस्फोएथेनॉलिन सेरामाइड को फॉस्फेटिडेनेथेलैमाइन और सेरामाइड से संश्लेषित किया जाता है, और एक बार बनने के बाद इसे स्फिंगोमीलीन में मिथाइललेट किया जा सकता है। इनोसिटोल फॉस्फेट सेरामाइड्स फॉस्फेटिडिलिनोसिटोल से ट्रांसस्टेरिफिकेशन द्वारा बनते हैं।

ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स को मुख्य रूप से गोल्गी कॉम्प्लेक्स में संशोधित किया जाता है, जहां सेरेमाइड कंकाल के हाइड्रोफिलिक क्षेत्र में ऑलिगोसेकेराइड श्रृंखलाओं के अतिरिक्त विशिष्ट ग्लाइकोसिलेट्रांसफेरेज़ एंजाइम भाग लेते हैं।

उपापचय

स्फिंगोलिपिड्स का क्षरण एंजाइम ग्लूकोहाइड्रोलिस और स्फिंगोमाइलीनेस द्वारा किया जाता है, जो ध्रुवीय समूहों के संशोधनों को हटाने के लिए जिम्मेदार हैं। दूसरी ओर, सेरामाइड्स सेरामाइड्स से लंबी श्रृंखला के आधारों को पुन: उत्पन्न करते हैं।

गैंग्लियोसाइड्स को लाइसोसोमल एंजाइमों के एक समूह द्वारा अपमानित किया जाता है जो चीनी इकाइयों के चरण-दर-चरण हटाने को उत्प्रेरित करते हैं, अंततः एक सीरामाइड का उत्पादन करते हैं।

एक अन्य गिरावट मार्ग में एन्थोसिटिक पुटिकाओं में स्पिंगोलिपिड्स के आंतरिककरण होते हैं जो प्लाज्मा झिल्ली में वापस भेजे जाते हैं या लाइसोसोम में ले जाया जाता है जहां वे विशिष्ट एसिड हाइड्रॉलिसिस द्वारा अपमानित होते हैं।

सभी लंबी-श्रृंखला के आधारों को पुनर्नवीनीकरण नहीं किया जाता है, एंडोप्लाज्मिक रेटिकुलम में उनके टर्मिनल क्षरण के लिए एक मार्ग होता है। इस गिरावट तंत्र में एलसीबी के एसाइलेशन के बजाय एक फास्फारिलीकरण होता है, जो सिग्नलिंग अणुओं को जन्म देता है जो एसाइलोबैडहाइडेम और फॉस्फोएथेनॉलमाइन उत्पन्न करने के लिए एलसीबी-फॉस्फेट को काटने वाले लाइसेज़ एंजाइमों के लिए घुलनशील सब्सट्रेट हो सकते हैं।

विनियमन

इन लिपिडों के चयापचय को विभिन्न स्तरों पर विनियमित किया जाता है, उनमें से एक संश्लेषण के प्रभारी एंजाइमों, उनके बाद के अनुवाद संबंधी संशोधनों और उनके allosteric तंत्र हैं।

कुछ नियामक तंत्र कोशिका-विशिष्ट होते हैं, या तो कोशिका विकास के उस क्षण को नियंत्रित करने के लिए जिसमें वे उत्पन्न होते हैं या विशिष्ट संकेतों के जवाब में।

संदर्भ

1. बार्टके, एन।, और हन्नुन, वाई। (2009)। बायोएक्टिव स्फिंगोलिपिड्स: चयापचय और कार्य। लिपिड रिसर्च जर्नल, 50, 19।
2. ब्रेस्लो, डीके (2013)। एंडोप्लाज्मिक रेटिकुलम और बियॉन्ड में स्फ़िंगोलिपिड होमोस्टैसिस। जीवविज्ञान में शीत वसंत हार्बर परिप्रेक्ष्य, 5 (4), a013326।
3. फ्यूचरमैन, एएच, और हनुन, वाईए (2004)। सरल स्फिंगोलिपिड्स का जटिल जीवन। ईएमबीओ रिपोर्ट, 5 (8), 777-782।
4. हैरिसन, पीजे, डन, टी।, और कैम्पोपियानो, डीजे (2018)। आदमी और रोगाणुओं में स्फिंगोलिपिड जैवसंश्लेषण। प्राकृतिक उत्पाद रिपोर्ट, 35 (9), 921–954।
5. लाहिड़ी, एस।, और फ्यूचरमैन, एएच (2007)। स्फिंगोलिपिड्स और ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड्स का चयापचय और कार्य। सेलुलर और आणविक जीवन विज्ञान, 64 (17), 2270-2284।
6. लोदीश, एच।, बर्क, ए।, कैसर, सीए, क्राइगर, एम।, बोरोचर, ए।, प्लोएग, एच।, मार्टिन, के (2003)। आणविक कोशिका जीव विज्ञान (5 वां संस्करण)। फ्रीमैन, डब्ल्यूएच एंड कंपनी।
7. लक्की, एम। (2008)। मेम्ब्रेन स्ट्रक्चरल बायोलॉजी: बायोकेमिकल और बायोफिजिकल नींव के साथ। कैम्ब्रिज यूनिवर्सिटी प्रेस। Www.cambridge.org/9780521856553 से पुनः प्राप्त
8. मेरिल, एएच (2011)। स्फिंगोलिपिडोमिक्स के युग में स्फिंगोलिपिड और ग्लाइकोस्फिंगोलिपिड चयापचय मार्ग। रासायनिक समीक्षा, 111 (10), 6387-6422।
9. नेल्सन, डीएल, और कॉक्स, एमएम (2009)। बायोकेमिस्ट्री के लेहिंगर प्रिंसिपल। ओमेगा संस्करण (5 वां संस्करण)।
10. वेंस, जेई, और वेंस, डे (2008)। लिपिड, लिपोप्रोटीन और झिल्ली की जैव रसायन। न्यू कॉम्प्रिहेंसिव बायोकैमिस्ट्री वॉल्यूम में 36 (4 वां संस्करण)। Elsevier।