Phenolphthalein एक कार्बनिक डाई, जो अपने आप एक कमजोर अम्ल diprotic, अम्ल-क्षार सूचक के रूप में कई titrimetric निर्धारण में प्रयोग किया जाता है। यही है, अगर यह एक द्विध्रुवीय एसिड है, तो समाधान में यह दो एच + आयनों को खो सकता है, और एक संकेतक होने के लिए पीएच रेंज में रंगीन होने का गुण होना चाहिए जिसका आकलन किया जा रहा है।
बुनियादी माध्यम (पीएच> 8) में, फेनोल्फथेलिन रंग में गुलाबी होता है, जो एक बैंगनी-लाल (निम्न छवि में सचित्र) के रूप में तेज हो सकता है। एसिड-बेस इंडिकेटर के रूप में उपयोग किए जाने के लिए, यह ओएचई के साथ तेजी से प्रतिक्रिया नहीं करना चाहिए - माध्यम में निर्धारित किए जाने वाले विश्लेषणों की तुलना में।
इसके अलावा, चूंकि यह बहुत कमजोर अम्ल है, -COOH समूहों की उपस्थिति से इंकार किया जाता है और इसलिए, अम्लीय प्रोटॉन के स्रोत दो OH समूह हैं जो दो सुगंधित वलय से जुड़े हैं।
सूत्र
Phenolphthalein एक कार्बनिक यौगिक है जिसका संघनित रासायनिक सूत्र C 20 H 14 O 4 है । यद्यपि यह पता लगाने के लिए पर्याप्त नहीं है कि इसके पास कौन से कार्बनिक समूह हैं, असंतृप्तता की गणना सूत्र से की जा सकती है, ताकि इसके कंकाल को खत्म करना शुरू हो सके।
रासायनिक संरचना
फेनोल्फथेलिन की संरचना गतिशील है, जिसका अर्थ है कि यह अपने पर्यावरण के पीएच के आधार पर परिवर्तन से गुजरता है। ऊपरी छवि 0 की सीमा में फिनोल्फथेलिन की संरचना को दर्शाती है
यह पंचकोणीय वलय है जो सबसे बड़े संशोधनों से गुजरता है। उदाहरण के लिए, एक मूल माध्यम में, जब फेनोलिक रिंगों के ओएच समूहों में से एक को हटा दिया जाता है, तो इसका नकारात्मक चार्ज (-ओ -) सुगंधित वलय से आकर्षित होता है, जो अपने बॉन्ड की नई व्यवस्था में पेंटागन रिंग को "ओपन" करता है।
यहां, नया नकारात्मक चार्ज -COO पर स्थित है -, जो पेंटागन रिंग से "अलग" है।
फिर, माध्यम की मौलिकता बढ़ाने के बाद, फेनोलिक रिंग्स के दूसरे ओएच समूह को हटा दिया जाता है और परिणामस्वरूप चार्ज पूरे आणविक संरचना में वितरित किया जाता है।
निचली छवि बुनियादी माध्यम में दो deprotonations के परिणाम को सारांशित करती है। यह यह संरचना है जो फ़िनोलफथेलिन के परिचित गुलाबी रंगाई के लिए जिम्मेदार है।
इलेक्ट्रॉनों कि "यात्रा" संयुग्मित represented प्रणाली के माध्यम से (गुंजयमान डबल बांड द्वारा प्रतिनिधित्व) दृश्य स्पेक्ट्रम में अवशोषित करते हैं, विशेष रूप से पीले तरंग दैर्ध्य पर, गुलाबी रंग को दर्शाता है जो दर्शक की आंखों तक पहुंचता है।
फेनोल्फथेलिन में कुल चार संरचनाएँ हैं। पिछले दो व्यावहारिक रूप से सबसे महत्वपूर्ण हैं और संक्षिप्त रूप में हैं: एच 2 इन और 2- ।
अनुप्रयोग
संकेतक समारोह
Phenolphthalein का उपयोग रासायनिक विश्लेषण में एक दृश्य संकेतक के रूप में किया जाता है जो न्यूट्रलाइजेशन प्रतिक्रियाओं या एसिड-बेस अनुमापन में समतुल्यता बिंदु का निर्धारण करता है। इन एसिड-बेस अनुमापन के लिए अभिकर्मक को 90% शराब में भंग 1% तैयार किया जाता है।
Phenolphthalein में 4 अवस्थाएँ हैं:
- दृढ़ता से अम्लीय माध्यम में इसका नारंगी रंग (H 3 In +) होता है।
- जैसे-जैसे पीएच बढ़ता है और थोड़ा बेसिक हो जाता है, समाधान बेरंग (एच 2 इन) हो जाता है ।
- आयनिक रूप में, जब दूसरा प्रोटॉन खो जाता है, तो रंगहीन से विलयन से शुद्ध लाल (2- 2-) में एक रंग परिवर्तन उत्पन्न होता है, यह 8.0 और 9.6 के बीच पीएच में वृद्धि के परिणामस्वरूप होता है।
- एक मजबूत बुनियादी माध्यम (पीएच> 13) में, रंग बेरंग है ((ओएच) 3-)।
इस व्यवहार ने फेनोल्फथेलिन को कंक्रीट के कार्बोनेटेशन के संकेत के रूप में उपयोग करने की अनुमति दी है, जिससे पीएच 8.5 से 9 के बीच मान में भिन्न हो जाता है।
इसके अलावा, रंग परिवर्तन बहुत अचानक है; यह कहना है, कि 2- में गुलाबी आयन उच्च गति से उत्पन्न होता है। नतीजतन, यह कई वॉल्यूमेट्रिक निर्धारणों में एक संकेतक के रूप में एक उम्मीदवार होने की अनुमति देता है; उदाहरण के लिए, एक कमजोर एसिड (एसिटिक एसिड) या मजबूत (हाइड्रोक्लोरिक एसिड)।
दवा में उपयोग
Phenolphthalein एक रेचक एजेंट के रूप में इस्तेमाल किया गया था। हालांकि, एक वैज्ञानिक साहित्य है जो बताता है कि कुछ जुलाब जिसमें एक सक्रिय संघटक के रूप में फेनोल्फथेलिन होता है - जो बड़ी आंत में पानी और इलेक्ट्रोलाइट्स के अवशोषण को बाधित करके कार्य करता है, निकासी को बढ़ावा देता है - नकारात्मक प्रभाव पड़ सकता है।
इन दवाओं का लंबे समय तक उपयोग फेनोलफथेलिन युक्त आंतों के कार्य, अग्नाशयशोथ और यहां तक कि कैंसर में विभिन्न विकारों के उत्पादन से जुड़ा हुआ है, मुख्य रूप से महिलाओं में और इस रासायनिक यौगिक के औषधीय अध्ययन के लिए उपयोग किए जाने वाले पशु मॉडल में।
रासायनिक रूप से संशोधित फिनोलफथेलिन, बाद में इसे अपनी कम अवस्था में बदलने के लिए, फोरेंसिक परीक्षणों में एक अभिकर्मक के रूप में उपयोग किया जाता है जो एक नमूने में हीमोग्लोबिन की उपस्थिति का निर्धारण करने की अनुमति देता है (कस्तले-मेयर परीक्षण), जो झूठी सकारात्मक की उपस्थिति के कारण निर्णायक नहीं है। ।
तैयारी
यह फिनोल के साथ phthalic एनहाइड्राइड के संघनन से बनता है, केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में, और प्रतिक्रिया उत्प्रेरक के रूप में एल्यूमीनियम और जस्ता क्लोराइड के मिश्रण से:
खुशबूदार इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन वह तंत्र है जो इस प्रतिक्रिया को नियंत्रित करता है। इसमें क्या शामिल होता है? फिनोलिक रिंग (बाईं ओर का अणु) इलेक्ट्रॉन-समृद्ध ऑक्सीजन परमाणु के लिए नकारात्मक रूप से चार्ज किया जाता है, जो कि रिंग के "इलेक्ट्रॉनिक सर्किट" के माध्यम से उनमें से किसी भी स्वतंत्र जोड़ी को बनाने में सक्षम है।
दूसरी ओर, phthalic एनहाइड्राइड के C = O समूह का कार्बन अत्यधिक असुरक्षित है, इस तथ्य के कारण कि phthalic अंगूठी और ऑक्सीजन परमाणु इलेक्ट्रॉनिक घनत्व को घटाते हैं, इस प्रकार एक सकारात्मक आंशिक चार्ज ले जाता है। इलेक्ट्रॉनों में समृद्ध फेनोलिक अंगूठी, इस इलेक्ट्रॉन-गरीब कार्बन पर हमला करती है, जिसमें पहली अंगूठी संरचना में शामिल होती है।
यह हमला ओएच समूह से जुड़े कार्बन के विपरीत छोर पर अधिमानतः होता है; यह स्थिति है - बंद करो।
दूसरे रिंग के साथ भी ऐसा ही होता है: यह एक ही कार्बन पर हमला करता है और इससे एसिड के माध्यम से उत्पन्न पानी के अणु को छोड़ा जाता है।
इस तरह से, फेनोल्फथेलिन, phthalic एनहाइड्राइड के एक अणु से अधिक कुछ भी नहीं है जिसने अपने एक कार्बोनिल समूहों (सी = ओ) में दो फेनोलिक रिंग को शामिल किया है।
गुण
इसकी शारीरिक उपस्थिति ट्रिकलिनिक क्रिस्टल के साथ एक सफेद ठोस की है, जो अक्सर एग्लोमेरेटेड या रंबल सुइयों के आकार में होती है। यह बिना गंध है, तरल पानी (32 lessC पर 1.277 g / mL) की तुलना में घना है, और बहुत कम वाष्पशील (अनुमानित वाष्प दबाव: 6.7 x 10 -13 mmHg)।
यह पानी (400 मिलीग्राम / एल) में बहुत थोड़ा घुलनशील है, लेकिन शराब और ईथर में बहुत घुलनशील है। इस कारण से, इसका उपयोग करने से पहले इसे इथेनॉल में पतला करने की सिफारिश की जाती है।
यह बेंजीन और टोल्यूनि जैसे सुगंधित सॉल्वैंट्स में या एन-हेक्सेन जैसे स्निग्ध हाइड्रोकार्बन में अघुलनशील है।
यह 262.5ºC पर पिघलता है और तरल का वायुमंडलीय दबाव पर 557.8 º 50.0ºC का क्वथनांक होता है। ये मूल्य मजबूत इंटरमॉलिक्युलर इंटरैक्शन के संकेत हैं। यह हाइड्रोजन बांड के कारण है, साथ ही साथ रिंगों के बीच ललाट इंटरैक्शन भी है।
इसका pKa 9.7 25ºC पर है। यह जलीय माध्यम में विघटित होने की बहुत कम प्रवृत्ति में परिवर्तित होता है:
H 2 इन (aq) + 2H 2 O (l) <=> 2- में (aq) + 2H 3 O +
यह एक जलीय माध्यम में एक संतुलन है। हालांकि, समाधान में OH - आयनों को बढ़ाने से एच 3 ओ + वर्तमान की मात्रा कम हो जाती है ।
नतीजतन, संतुलन अधिक एच 3 ओ + का उत्पादन करने के लिए दाईं ओर बदलता है । इस तरह, आपके शुरुआती नुकसान को पुरस्कृत किया जाता है।
जैसा कि अधिक आधार जोड़ा जाता है, संतुलन दाईं ओर बदलता रहता है, और इसी तरह जब तक कि प्रजातियों में एच 2 के कुछ भी नहीं बचा है । इस बिंदु पर, इन 2- प्रजातियां समाधान गुलाबी रंग बनाती हैं।
अंत में, फेनोल्फथेलिन गर्म होने पर टूट जाता है, तीखा और परेशान करने वाला धुआँ।
संदर्भ
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