बेंजीन: इतिहास, संरचना, गुण, डेरिवेटिव, उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

बेंजीन एक कार्बनिक सभी सुगंधित हाइड्रोकार्बन का सरलतम में से एक से मिलकर यौगिक है। इसका रासायनिक सूत्र C ₆ H _{6 है}, जिसमें यह ज्ञात है कि कार्बन और हाइड्रोजन के बीच का अनुपात 1 के बराबर है; यह कहना है, कि प्रत्येक कार्बन के लिए एक हाइड्रोजन जुड़ा हुआ है।

यद्यपि इसकी भौतिक उपस्थिति रंगहीन तरल की है, यह स्वाभाविक रूप से पेट्रोलियम और पेट्रोलियम उत्पादों में पाया जाता है। इसकी गंध बहुत विशेषता है, क्योंकि यह गोंद, कोलतार और गैसोलीन के मिश्रण जैसा दिखता है; दूसरी ओर, यह एक अस्थिर और ज्वलनशील तरल है।

बेंजीन के साथ बोतल। स्रोत: Air1404

ऊपर की छवि बेंजीन के साथ एक कंटेनर या बोतल दिखाती है, संभवतः गैर-विश्लेषणात्मक शुद्धता की। अगर खुला, बेंजीन वाष्प तुरंत पूरे प्रयोगशाला में फैल जाएगा। इस कारण से यह तरल, आमतौर पर एक साधारण विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है, एक धूआं हुड के अंदर संभाला जाता है।

इसका सूत्र C ₆ H ₆ होने के कारण, XIX सदी के रसायनज्ञों ने कई संभावित संरचनाएं उठाईं, जो कि C / H अनुपात के बराबर 1 के अनुरूप होंगी। इतना ही नहीं, लेकिन बेंजीन अणु में विशेष बॉन्ड होते थे, जिन्हें इस तरह समझाया जा सकता था। अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के खिलाफ इसकी असामान्य स्थिरता; alkenes और polyenes के लिए विशिष्ट है।

इस प्रकार यह था कि उनके लिंक उस समय के रसायनज्ञों के लिए एक पहेली का प्रतिनिधित्व करते थे; जब तक सुगंध नामक संपत्ति को पेश नहीं किया गया था। हेक्सासाइक्लोट्रिएन (तीन सी = सी बॉन्ड के साथ) पर विचार करने से पहले, बेंजीन उससे बहुत अधिक है, और रसायन विज्ञान में तालमेल के कई उदाहरणों में से एक है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, बेंजीन एक क्लासिक प्रतीक है, कई पॉलीरोमैटिक यौगिकों के लिए संरचनात्मक आधार। इसके षट्भुज से, सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से अंतहीन डेरिवेटिव प्राप्त किए जाते हैं; एक अंगूठी जिसके किनारों से नई यौगिकों को परिभाषित करने वाली संरचना बुनी जाती है।

वास्तव में, इसका डेरिवेटिव विशाल औद्योगिक उपयोगों के कारण है, जिसके लिए उन्हें अपने कच्चे माल के रूप में बेंजीन की आवश्यकता होती है। प्लास्टिक, घिसने, रंजक, ड्रग्स और विस्फोटक के लिए ग्लू और कपड़ा फाइबर की तैयारी से। दूसरी ओर, बेंजीन स्वाभाविक रूप से ज्वालामुखियों, जंगल की आग, गैसोलीन और सिगरेट के धुएं में पाया जाता है।

इतिहास

डिस्कवरी और नाम

इसकी खोज 1825 से शुरू होती है, आमतौर पर माइकल फैराडे को जिम्मेदार ठहराया जाता है, जब उन्होंने प्रकाश के लिए उपयोग किए जाने वाले गैस के बचे हुए तेल उत्पाद के साथ प्रयोग किया था। इस तरल में 1 के करीब C / H अनुपात था, यही कारण है कि उन्होंने इसे 'कार्बोरेटेड हाइड्रोजन' कहा।

केमिस्ट ऑगस्ट लॉरेंट ने अजीब हाइड्रोकार्बन 'फेनो' नाम दिया, जो ग्रीक शब्द 'फेनिन' से लिया गया है जिसका अर्थ है उज्ज्वल (क्योंकि यह गैस जलने के बाद प्राप्त हुआ था)। हालाँकि, यह नाम वैज्ञानिक समुदाय द्वारा स्वीकार नहीं किया गया था और बेंजीन से प्राप्त मूलक को संदर्भित करने के लिए केवल 'फिनाइल' के रूप में प्रबल था।

बेन्ज़ोइन गम से केमिस्ट इलहार्ड मित्सचेरलिच, नौ साल बाद, एक ही यौगिक का उत्पादन करने में कामयाब रहे; इसलिए, उसी हाइड्रोकार्बन के लिए एक और स्रोत था, जिसे उन्होंने 'बेंजीन' के रूप में बपतिस्मा दिया। हालांकि, उन्होंने यह मानने के लिए उपयुक्त नाम पर विचार नहीं किया कि यह एक क्षारीय है, जैसे कि कुनैन।

इस प्रकार, उन्होंने 'बेंजीन' नाम को 'बेंजोल' से बदल दिया। हालांकि, इस तथ्य के कारण फिर से विरोधाभास और विसंगतियां थीं कि शराब के लिए 'बेंजोल' शब्द हाइड्रोकार्बन को भ्रमित करता है। यह तब था जब नाम 'बेंजीन' का जन्म हुआ था, पहले फ्रांस और इंग्लैंड में इस्तेमाल किया गया था।

औद्योगिक उत्पादन

बड़े पैमाने पर बेंजीन उत्पन्न करने के लिए न तो प्रकाश गैस और न ही बेंजोइन गम उपयुक्त स्रोत थे। अगस्त में विल्हेम वॉन हॉफमैन के साथ काम कर रहे चार्ल्स मैंसफील्ड 1845 में कोल टार, कोक उत्पादन के एक साइड प्रोडक्ट से बेंजीन (इसकी खोज के बीस साल बाद) को अलग करने में सफल रहे।

इसी तरह से कोल टार से बेंजीन का औद्योगिक उत्पादन शुरू हुआ। भारी मात्रा में बेंजीन की उपलब्धता ने इसके रासायनिक गुणों के अध्ययन की सुविधा प्रदान की और इसे अन्य समान यौगिकों के साथ संबंधित होने की अनुमति दी। अगस्त विल्हेम वॉन हॉफमैन ने खुद बेंजीन और उससे संबंधित यौगिकों के लिए 'एरोमैटिक' शब्द गढ़ा था।

ऐतिहासिक संरचनाएँ

अगस्त कैकुले का सपना

फ्रेडरिक अगस्त कैकुले को वर्ष 1865 के आसपास बेंज़ीन की हेक्सागोनल और चक्रीय संरचना का श्रेय दिया जाता है, जो उबरबोरोस के साथ एक अजीब सपने से उत्पन्न होता है, जो एक सर्कल खींचकर अपनी खुद की पूंछ काटता है। इस प्रकार, उनका मानना ​​था कि बेंजीन को एक हेक्सागोनल अंगूठी माना जा सकता है, और अन्य रसायनज्ञों ने संभावित संरचनाओं को उठाया, जो नीचे दिखाए गए हैं:

पूरे इतिहास में प्रस्तावित बेंजीन रिंग के लिए संरचनाएं। स्रोत: Jü

उच्च संरचनाओं में से कुछ बेंजीन की स्थिरता के लिए जिम्मेदार हो सकते हैं।

पुस्तक, अंगूठियां और प्रिज्म

ध्यान दें कि तीसरी संरचना भी एक अंगूठी नहीं है, लेकिन त्रिकोणीय प्रिज्म है, जो 1869 में अल्बर्ट लाडेनबर्ग द्वारा प्रस्तावित थी; उनके बाईं ओर, एक खुली किताब के आकार में, जिसे 1867 में सर जेम्स देवर ने प्रस्तावित किया था; और इसके दाईं ओर, 1887 में हेनरी एडवर्ड आर्मस्ट्रांग द्वारा प्रस्तावित रिंग के केंद्र की ओर निर्देशित सभी हाइड्रोजन्स में से एक।

1867 में एडोल्फ कार्ल लुडविग क्लॉज द्वारा प्रस्तावित पहली संरचना भी काफी अजीब है, क्योंकि सीसी लिंक को पार किया गया है। और आखिरी बार 1865 में सपना देखा गया, केकेले की "नागिन" अंगूठी थी।

"विजेता" क्या था? पांचवीं संरचना (बाएं से दाएं), जोहान्स थीले द्वारा 1899 में प्रस्तावित।

इसमें, अनुनाद हाइब्रिड को पहली बार माना गया था, जिसने दो कैकुले संरचनाओं को संयोजित किया था (इसे देखने के लिए दाईं ओर पहली रिंग को चालू करें) और इलेक्ट्रॉनों के निरूपण को असाधारण रूप से समझाया और इसके साथ, जब तक - की असामान्य स्थिरता बेंजीन।

बेंजीन की संरचना

सुगंधित बेंजीन की अंगूठी। स्रोत: बेनजाह- bmm27

ऊपर से गोले और सलाखों के मॉडल का उपयोग करके थिएल द्वारा प्रस्तावित संरचना है।

बेंजीन अणु समतल होता है, जिसमें हाइड्रोजन परमाणु रिंग के किनारों से बाहर की ओर इशारा करते हैं। सभी कार्बन परमाणुओं में ² संकरण होते हैं, जिसमें सुगंधित प्रणाली स्थापित करने के लिए एक पी ऑर्बिटल उपलब्ध होता है, जिसमें छह इलेक्ट्रॉनों को विभाजित किया जाता है।

ये सपा ² कार्बोन हाइड्रोजेन की तुलना में अधिक विद्युतीय होते हैं, और इसलिए, पूर्ववर्ती इलेक्ट्रॉन घनत्व को बाद में (C _sp2 ^C- -H ^{δ +})। नतीजतन, अंगूठी के केंद्र में अपने पक्षों की तुलना में इलेक्ट्रॉनों की अधिक एकाग्रता होती है।

अधिक सटीक रूप से, सुगन्धित प्रणाली को हेक्सागोनल रिंग के दोनों तरफ विस्तारित बादल या इलेक्ट्रॉनिक पैड के रूप में दर्शाया जा सकता है; और बीच में, पक्षों या किनारों पर, एक सकारात्मक आंशिक चार्ज के साथ हाइड्रोजेन से बना एक इलेक्ट्रॉनिक कमी।

इलेक्ट्रिक चार्ज के इस वितरण के लिए धन्यवाद, बेंजीन अणु एक-दूसरे के साथ द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों के माध्यम से बातचीत कर सकते हैं; एच center ⁺ परमाणु एक पड़ोसी रिंग के सुगंधित केंद्र से आकर्षित होते हैं (यह नीचे दर्शाया जाएगा)।

इसके अलावा, सुगन्धित केंद्रों को तात्कालिक द्विध्रुवों के प्रेरण के पक्ष में एक के ऊपर एक खड़ा किया जा सकता है।

गूंज

बेंजीन की संरचनाएं और प्रतिध्वनि संकर। स्रोत: विकिपीडिया से Edgar181

छवि के शीर्ष पर दो केकेले संरचनाएं दिखाई गई हैं, और उनके नीचे, अनुनाद संकर। चूंकि दो संरचनाएं एक ही समय में बार-बार होती हैं, इसलिए हाइब्रिड को बीच में खींची गई एक सर्कल ("हेक्सागोनल डोनट" के समान) द्वारा दर्शाया जाता है।

हाइब्रिड सर्कल महत्वपूर्ण है क्योंकि यह बेंजीन (और कई अन्य यौगिकों के सुगंधित चरित्र) को इंगित करता है। इसके अलावा, वह बताते हैं कि लिंक सीसी के रूप में लंबे समय तक नहीं हैं, और न ही वे सी = सी के रूप में कम हैं; बल्कि, उनकी लंबाई दोनों चरम सीमाओं के बीच है। इस प्रकार, बेंजीन को एक पॉलीन नहीं माना जाता है।

बेंज़ीन के सीसी (139 पीएम) बॉन्ड की लंबाई को मापकर पूर्वगामी का प्रदर्शन किया गया है, जो सीएच (109 बजे) बॉन्ड की तुलना में थोड़ा अधिक है।

क्रिस्टल

बेंजीन के ऑर्थोरोम्बिक क्रिस्टल संरचना। स्रोत: बेन मिल्स

बेंजीन कमरे के तापमान पर एक तरल है। इसकी इंटरमॉलिक्युलर फोर्सेस का मतलब है कि इस तरह के एक स्पष्ट द्विध्रुवीय क्षण के न होने के बावजूद, यह अपने अणुओं को एक तरल में एक साथ पकड़ सकता है जो 80 boC पर उबलता है। जब तापमान 5ºC से नीचे चला जाता है, तो बेंजीन जमने लगता है: और इस प्रकार इसके अनुरूप क्रिस्टल प्राप्त होते हैं।

बेंजीन के छल्ले अपने ठोस में परिभाषित संरचनात्मक पैटर्न को अपना सकते हैं। उनके द्विध्रुव उन्हें बाईं या दाईं ओर "झुकाव" करने का कारण बनते हैं, जो एक ऑर्थोम्बोम्बरी यूनिट सेल द्वारा पुन: उत्पन्न होने में सक्षम पंक्तियों का निर्माण करते हैं। इस प्रकार, बेंजीन क्रिस्टल ऑर्थोरोम्बिक हैं।

ऊपरी छवि में ध्यान दें कि छल्ले का झुकाव एच ^{upper +} और सुगंधित केंद्रों के बीच बातचीत का पक्षधर है, पिछले उप-भागों में उल्लेख किया गया है।

गुण

मॉलिक्यूलर मास्स

78.114 ग्राम / मोल।

भौतिक उपस्थिति

गैसोलीन जैसी गंध के साथ रंगहीन तरल।

क्वथनांक

80 ° C।

गलनांक

5.5 ° सें।

प्रज्वलन बिंदु

-11-सी (बंद कप)।

स्वयं जलने का तापमान

497.78 ° सें।

घनत्व

20 डिग्री सेल्सियस पर 0.8765 ग्राम / एमएल।

घुलनशीलता

एक लीटर उबलते पानी में बमुश्किल 3.94 ग्राम बेंजीन घुल सकता है। इसका अपोलर चरित्र इसे पानी के साथ व्यावहारिक रूप से विसर्जित करता है। हालांकि, यह अन्य सॉल्वैंट्स, जैसे इथेनॉल, इथर, एसीटोन, तेल, क्लोरोफॉर्म, कार्बन टेट्राक्लोराइड, आदि के साथ गलत है।

वाष्प - घनत्व

2.8 हवा के सापेक्ष (अर्थात, घने के रूप में लगभग तीन गुना)।

वाष्प दबाव

25 डिग्री सेल्सियस पर 94.8 मिमी एचजी।

ज्वलन की ऊष्मा

-3267.6 kJ / mol (तरल बेंजीन के लिए)।

वाष्पीकरण का ताप

33.83 केजे / मोल।

सतह तनाव

25 डिग्री सेल्सियस पर 28.22 एमएन / मी।

अपवर्तक सूचकांक

1.5011 पर 20 ° C।

संजात

बेंजीन के हाइड्रोजेन को अन्य समूहों या परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है। एक या एक से अधिक प्रतिस्थापन हो सकते हैं, प्रतिस्थापन की डिग्री बढ़ सकती है जब तक कि मूल छह हाइड्रोजेन में से कोई भी नहीं रहता है।

उदाहरण के लिए, बेंजीन को Ph-H मानें, जहाँ H अपने छह हाइड्रोजेन में से कोई भी है। यह याद करते हुए कि रिंग के केंद्र में एक उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व है, यह इलेक्ट्रोफिल को आकर्षित करता है, जो इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (एसईएआर) नामक प्रतिक्रिया में एच को बदलने के लिए अंगूठी पर हमला करता है।

यदि इस H को OH से बदल दिया जाए, तो हमारे पास Ph-OH, फिनोल होगा; सीएच ₃, पीएच-सीएच ₃, टोल्यूनि द्वारा प्रतिस्थापित किया जा रहा है; अगर यह NH ₂, Ph-NH ₂, एनिलिन है; या यदि यह सीएच ₂ सीएच ₃, पीएच-सीएच ₂ सीएच ₃, एथिलबेनज़ीन है।

डेरिवेटिव बेंजीन की तुलना में एक ही या अधिक विषाक्त हो सकता है, या इसके विपरीत वे इतने जटिल हो सकते हैं कि उनके पास एक वांछनीय फार्मास्युटिकल प्रभाव होता है।

अनुप्रयोग

यह विभिन्न प्रकार के यौगिकों के लिए एक अच्छा विलायक है, उदाहरण के लिए पेंट्स, वार्निश, चिपकने वाले और कोटिंग्स में मौजूद है।

इसी तरह, यह तेल, वसा या मोम को भंग कर सकता है, यही वजह है कि इसका उपयोग निबंध के लिए एक निकालने वाले विलायक के रूप में किया गया है। इस संपत्ति का उपयोग 1903 में लुडविग रोज़ेलीस द्वारा किया गया था, जो कि कॉफी को डिकैफ़िनेट करने के लिए किया गया था, जो बेंजीन की विषाक्तता के कारण पहले से ही एक ऑपरेशन था। इसी तरह, यह धातुओं को नीचा दिखाने के लिए अतीत में इस्तेमाल किया गया था।

इसके एक क्लासिक उपयोग में, यह एक विलायक के रूप में नहीं बल्कि एक योज्य के रूप में कार्य करता है: इस उद्देश्य के लिए सीसा को प्रतिस्थापित करते हुए, गैसोलीन की ऑक्टेन संख्या में वृद्धि।

बेंजीन के डेरिवेटिव के विभिन्न उपयोग हो सकते हैं; कुछ कीटनाशकों, स्नेहक, डिटर्जेंट, प्लास्टिक, विस्फोटक, इत्र, रंजक, गोंद, ड्रग्स आदि के रूप में सेवा करते हैं। यदि एक बेंजीन की अंगूठी इसकी संरचना में देखी जाती है, तो यह काफी संभावना है कि इसका संश्लेषण बेंजीन से शुरू हुआ है।

इसके सबसे महत्वपूर्ण व्युत्पन्न हैं: सीमेन, जाइलीन, एनिलिन, फिनोल (फेनोलिक रेजिन के संश्लेषण के लिए), बेंजोइक एसिड (प्रिजर्वेटिव), साइक्लोहेक्सेन (नायलॉन के संश्लेषण के लिए), नाइट्रोबेंजीन, रेसोरेसिनॉल और एथिलबेनज़ीन।

शब्दावली

बेंजीन व्युत्पन्न का नामकरण प्रतिस्थापन की डिग्री, प्रतिस्थापन समूह क्या हैं, और उनके सापेक्ष पदों के आधार पर भिन्न होता है। इस प्रकार, बेंजीन मोनो, डीआई, ट्राई, टेट्रा, आदि, प्रतिस्थापन से गुजर सकता है

जब दो समूह आसन्न कार्बोन से जुड़े होते हैं, तो पदनाम 'ऑर्थो' का उपयोग किया जाता है; अगर उन्हें अलग करने के बीच में एक कार्बन है, तो 'मेटा'; और यदि कार्बन विपरीत स्थिति में हैं, तो 'पैरा'।

नीचे दिए गए चित्र बेंजीन डेरिवेटिव के उदाहरण दिखाते हैं जिनके नाम IUPAC द्वारा शासित हैं। उनके साथ आम या पारंपरिक नाम भी हैं।

बेंज़ीन के मोनोडरोडाइवर्स। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

बेंजीन के अन्य डेरिवेटिव। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

ध्यान दें कि trisubstituted बेंजीन में ऑर्थो, पैरा, और मेटा संकेतक अब उपयोगी नहीं हैं।

विषाक्तता

बेंजीन एक यौगिक है जिसे देखभाल के साथ संभालना चाहिए। इसकी विशेष गंध को देखते हुए, तत्काल नकारात्मक प्रभाव घुटन, चक्कर आना, सिरदर्द, झटके, उनींदापन, मतली और यहां तक ​​कि मृत्यु (उच्च जोखिम के साथ) हो सकता है। यदि उपर्युक्त के अलावा, यह पेट में दर्द और दौरे का कारण बन सकता है।

इसके अलावा, इस तरल के लगातार संपर्क में आने वाले दीर्घकालिक प्रभाव कार्सिनोजेनिक हैं; संभावना बढ़ जाती है कि व्यक्ति कुछ प्रकार के कैंसर से पीड़ित होगा, विशेष रूप से रक्त कैंसर: ल्यूकेमिया।

रक्त में, यह लाल रक्त कोशिकाओं की सांद्रता को कम कर सकता है, जिससे एनीमिया हो सकता है, और अस्थि मज्जा और यकृत को भी प्रभावित कर सकता है, जहां यह शरीर द्वारा और भी अधिक विषाक्त बेंजीन डेरिवेटिव उत्पन्न करने के लिए आत्मसात किया जाता है; उदाहरण के लिए, हाइड्रोक्सीक्विनोन। यह गुर्दे, हृदय, फेफड़े और मस्तिष्क में भी जमा होता है।

संदर्भ

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