विसंगति कार्बन: विशेषताओं और उदाहरण - रसायन विज्ञान - 2025

Anomeric कार्बन कार्बोहाइड्रेट (एक- या पॉलीसैकराइड) की चक्रीय संरचनाओं में एक stereocenter मौजूद है। एक स्टीरियोकेंटर होने के नाते, अधिक सटीक रूप से एक एपिमेर, दो डायस्टेरोइसोमर उससे प्राप्त होते हैं, जिन्हें α और अक्षरों द्वारा निर्दिष्ट किया जाता है; ये विसंगतियां हैं, और शर्करा की दुनिया में व्यापक नामकरण का हिस्सा हैं।

प्रत्येक एनोमर, α या α, रिंग के सापेक्ष एनोमेरिक कार्बन के ओएच समूह की स्थिति में भिन्न होता है; लेकिन दोनों में, विसंगति कार्बन समान है, और यह अणु में एक ही स्थान पर स्थित है। एनोमर्स चक्रीय हेमिसिटाल हैं, शर्करा की खुली श्रृंखला में एक इंट्रामोलॉजिकल प्रतिक्रिया का उत्पाद; एल्डोस (एल्डीहाइड) या किटोस (केटोन्स) हैं।

Chair-D-Glucopyranose के लिए कुर्सी सुधार। स्रोत: कॉमन्स विकिमीडिया

ऊपरी छवि β-D-Glucopyranose के लिए कुर्सी के विरूपण को दर्शाती है। जैसा कि देखा जा सकता है, इसमें छह-सदस्यीय अंगूठी शामिल है, जिसमें कार्बन 5 और 1 के बीच ऑक्सीजन परमाणु शामिल है; बाद वाला, या पूर्व का, एक कार्बन कार्बन है, जो दो ऑक्सीजन परमाणुओं के साथ दो एकल बांड बनाता है।

यदि आप निकट से देखें, तो कार्बन 1 से जुड़ा OH समूह हेक्सागोनल रिंग के ऊपर उन्मुख है, जैसा कि CH ₂ OH समूह (कार्बन 6) करता है। यह β एनोमर है। दूसरी ओर α anomer, केवल इस OH समूह में भिन्न होगा, जो कि रिंग के नीचे स्थित होगा, जैसे कि यह एक ट्रांस डायस्टेरोइसोमर था।

Hemiacetals

यह बेहतर समझने और विसंगतिपूर्ण कार्बन को अलग करने के लिए हेमिसिएटल की अवधारणा में थोड़ा गहरा करने के लिए आवश्यक है। हेमियाकाइटल एक अल्कोहल और एक एल्डिहाइड (एल्डोस) या केटोन (केटोज) के बीच एक रासायनिक प्रतिक्रिया का उत्पाद है।

इस प्रतिक्रिया को निम्नलिखित सामान्य रासायनिक समीकरण द्वारा दर्शाया जा सकता है:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

जैसा कि देखा जा सकता है, एक अल्कोहल के साथ एक शराब प्रतिक्रिया करता है जो कि हेमिसिएटल बनाता है। यदि R और R दोनों एक ही श्रृंखला के हैं, तो क्या होगा? उस स्थिति में, आपके पास एक चक्रीय हेमिसिएटल होगा, और इसका एकमात्र संभव तरीका जो इसे बनाया जा सकता है, वह यह है कि दोनों कार्यात्मक समूह, -OH और -CHO, आणविक संरचना में मौजूद हैं।

इसके अलावा, संरचना में एक लचीली श्रृंखला शामिल होनी चाहिए, और CHO समूह के कार्बोनिल कार्बन की ओर OH के न्यूक्लियोफिलिक हमले को सुविधाजनक बनाने में सक्षम बॉन्ड के साथ। जब ऐसा होता है, तो संरचना पांच या छह-सदस्यीय रिंग में बंद हो जाती है।

चक्रीय गोलार्ध

चक्रीय गोलार्ध गठन। स्रोत: एलेजांद्रो पोर्टो

ग्लूकोज मोनोसेकेराइड के लिए एक चक्रीय हेमिसिएटल के गठन का एक उदाहरण ऊपर की छवि में दिखाया गया है। इसे एक एल्डिहाइड समूह सीएचओ (कार्बन 1) के साथ एक एल्डोज से मिलकर देखा जा सकता है। यह लाल तीर द्वारा इंगित कार्बन 5 के ओएच समूह द्वारा हमला किया गया है।

संरचना एक खुली श्रृंखला (ग्लूकोज) होने से एक दानेदार अंगूठी (ग्लूकोपीर्रानोज) तक जाती है। पहले तो इस प्रतिक्रिया के बीच कोई संबंध नहीं हो सकता है और केवल हेमिसिएटल के लिए समझाया गया है; लेकिन अगर अंगूठी को ध्यान से देखा जाता है, विशेष रूप से सी ⁵ -ओसी ¹ (ओएच) -सी ^{2 अनुभाग में}, यह सराहना की जाएगी कि यह एक हेमिसिएटल के लिए अपेक्षित कंकाल से मेल खाती है।

कार्बन 5 और 2 क्रमशः सामान्य समीकरण के आर और आर का प्रतिनिधित्व करते हैं। जैसा कि ये एक ही संरचना का हिस्सा हैं, यह तब चक्रीय हेमिसिएटल (और अंगूठी स्पष्ट होने के लिए पर्याप्त है)।

विसंगति कार्बन के लक्षण और इसे कैसे पहचानना है

विसंगति कार्बन कहाँ है? ग्लूकोज में, यह सीएचओ समूह है, जो ओएच के नीचे या ऊपर से न्यूक्लियोफिलिक हमले से गुजर सकता है। हमले के अभिविन्यास के आधार पर, दो अलग-अलग विसंगतियां बनती हैं: α और as, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है।

इसलिए, इस कार्बन की पहली विशेषता यह है कि चीनी की खुली श्रृंखला में यह वह है जो न्यूक्लियोफिलिक हमले से ग्रस्त है; यह है, यह CHO समूह है, aldoses के लिए, या R ₂ C = O समूह, ketoses के लिए। हालांकि, एक बार चक्रीय हेमिसिएटल या रिंग बनने के बाद, यह कार्बन गायब हो सकता है।

यह यहाँ है जहाँ अन्य अधिक विशिष्ट विशेषताओं को सभी कार्बोहाइड्रेट के किसी भी चमकदार या फ़्यूरानोज़ रिंग में पाया जाता है:

-अंगेरिक कार्बन हमेशा उस ऑक्सीजन परमाणु के दाईं या बाईं ओर होता है जो वलय बनाता है।

-अधिक महत्वपूर्ण है, यह न केवल इस ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा हुआ है, बल्कि ओह समूह से भी CHO या R ₂ = O.

-यह असममित है, अर्थात इसमें चार अलग-अलग पदार्थ हैं।

इन चार विशेषताओं के साथ, किसी भी "प्यारी संरचना" को देखकर विसंगति कार्बन को पहचानना आसान है।

उदाहरण

उदाहरण 1

β-D-fructofuranose। स्रोत: NEUROtiker (बात • contribs)

ऊपर,-D-fructofuranose, पांच-सदस्यीय अंगूठी के साथ एक चक्रीय गोलार्ध है।

एनोमेरिक कार्बन की पहचान करने के लिए, हमें सबसे पहले कार्बन परमाणु के बाईं और दाईं ओर स्थित कार्बन को देखना होगा जो रिंग बनाता है। फिर, जो ओएच समूह से जुड़ा हुआ है वह विसंगति कार्बन है; जो इस मामले में, पहले से ही लाल रंग में परिचालित है।

यह is एओमर है क्योंकि एनोमेरिक कार्बन का ओएच रिंग के ऊपर है, जैसा कि सीएच ₂ ओएच समूह है।

उदाहरण 2

गन्ने की चीनी। स्रोत: विकिपीडिया के माध्यम से NEUROtiker

अब, हम यह समझाने की कोशिश करते हैं कि सुक्रोज की संरचना में विसंगति वाले कार्बन क्या हैं। जैसा कि देखा जा सकता है, इसमें दो मोनोसेकेराइड होते हैं जो सहसंयोजक द्वारा ग्लाइकोसिडिक बंधन से जुड़े होते हैं, -O-।

दायीं ओर की अंगूठी ठीक वैसी ही है जैसा कि अभी बताया गया है: D-D-fructofuranose, केवल यह "बाईं ओर" फ़्लिप किया गया है। एनोमेरिक कार्बन पिछले मामले के लिए समान रहता है, और उन सभी विशेषताओं को पूरा करता है जिनसे इसकी उम्मीद की जाती है।

दूसरी ओर, बाईं ओर की अंगूठी α-D-Glucopyranose है।

एक ही विसंगति कार्बन मान्यता प्रक्रिया को दोहराते हुए, ऑक्सीजन परमाणु के बाईं और दाईं ओर दो कार्बन को देखते हुए, यह पाया जाता है कि सही कार्बन वह है जो OH समूह से जुड़ा हुआ है; जो ग्लूकोसिडिक बंधन में भाग लेता है।

इसलिए, दोनों एनारोमिक कार्बन -ओ-बॉन्ड द्वारा जुड़े हुए हैं, और इसलिए वे लाल घेरे में संलग्न हैं।

उदाहरण 3

सेल्यूलोज। स्रोत: NEUROtiker

अंत में, सेलूलोज़ में दो ग्लूकोज इकाइयों के एनोमेरिक कार्बन की पहचान करना प्रस्तावित है। फिर से, रिंग के भीतर ऑक्सीजन के आसपास के कार्बन देखे जाते हैं, और यह पाया जाता है कि बाईं ओर के ग्लूकोज रिंग में विसंगति कार्बन ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड (लाल घेरे में संलग्न) में भाग लेती है।

दाईं ओर ग्लूकोज रिंग में, एनोमेरिक कार्बन ऑक्सीजन के दाईं ओर है, और आसानी से पहचाना जाता है क्योंकि यह ग्लाइकोसिडिक बंधन के ऑक्सीजन से बंधा है। इस प्रकार, दोनों विसंगतिपूर्ण कार्बन पूरी तरह से पहचाने जाते हैं।

संदर्भ

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