Cycloalkynes एक या अधिक ट्रिपल बांड और एक चक्रीय इकाई युक्त कार्बनिक यौगिकों हैं। उनके संघनित आणविक सूत्र सूत्र C n H 2n-4 का पालन करते हैं । इस प्रकार, यदि n 3 के बराबर है, तो उक्त साइक्लोकैलिन का सूत्र C 3 H 2 होगा ।
ज्यामितीय आकृतियों की एक श्रृंखला नीचे दी गई छवि में चित्रित की गई है, लेकिन वे वास्तव में साइक्लोअल्काइन के उदाहरणों से युक्त हैं। उनमें से प्रत्येक को संबंधित साइक्लोकलेन (अधिक डबल या ट्रिपल बांड) के अधिक ऑक्सीकरण संस्करण के रूप में माना जा सकता है। जब उनके पास हेटेरोटॉम (ओ, एन, एस, एफ, आदि) की कमी होती है, तो वे केवल "सरल" हाइड्रोकार्बन होते हैं।
खुद का स्रोत।
साइक्लोअल्काइन के चारों ओर रसायन विज्ञान बहुत जटिल है, और उनकी प्रतिक्रियाओं के पीछे के तंत्र और भी जटिल हैं। वे कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक प्रारंभिक बिंदु का प्रतिनिधित्व करते हैं, जो बदले में संभावित अनुप्रयोगों के अधीन हैं।
आम तौर पर बोलते हुए, वे बहुत प्रतिक्रियाशील होते हैं जब तक कि "विकृत" या संक्रमण धातुओं के साथ जटिल न हो। इसके अलावा, उनके ट्रिपल बांड डबल बांड के साथ संयुग्मित हो सकते हैं, अणुओं के भीतर चक्रीय इकाइयों का निर्माण कर सकते हैं।
यदि यह मामला नहीं है, तो उनकी सरलतम संरचनाओं में वे छोटे अणुओं को अपने ट्रिपल बांड में जोड़ने में सक्षम हैं।
Cycloalkines के लक्षण
आपाधापी और ट्रिपल बंधन
Cycloalkines को एपोलर अणु होने की विशेषता है, और इसलिए, हाइड्रोफोबिक। यह बदल सकता है अगर उनकी संरचनाओं में उनके पास कुछ हेटेरोटॉम या कार्यात्मक समूह होते हैं जो उन्हें काफी द्विध्रुवीय क्षण देता है; जैसा कि ट्रिपल बंधित विषम चक्रों में होता है।
लेकिन एक ट्रिपल बॉन्ड क्या है? वे दो sp संकरण वाले कार्बन परमाणुओं के बीच एक साथ तीन से अधिक परस्पर क्रिया नहीं हैं। एक बंधन सरल है (σ), और दूसरे दो per, एक दूसरे के लंबवत। दोनों कार्बन परमाणुओं को अन्य परमाणुओं (RC)CR) के साथ बंधन करने के लिए एक मुक्त Sp कक्षीय है।
इन संकर ऑर्बिटल्स में 50% s वर्ण और 50% p वर्ण है। क्योंकि पी ऑर्बिटल्स पी ऑर्बिटल्स की तुलना में अधिक मर्मज्ञ हैं, यह तथ्य ट्रिपल बांड के दो कार्बन को अधिक अम्लीय (इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता) अल्कनों या अल्केनों के कार्बन से अधिक बनाता है।
इस कारण से ट्रिपल बॉन्ड (≡) इलेक्ट्रॉन दाता प्रजातियों के लिए एक विशिष्ट बिंदु का प्रतिनिधित्व करता है, जो एकल बांड बनाता है।
इससे π बंधों में से एक का टूटना, एक दोहरा बंधन (C = C) बन जाता है। जब तक आर 4 सी-सीआर 4 प्राप्त नहीं किया जाता है, तब तक जारी रहता है, अर्थात पूरी तरह से संतृप्त कार्बन।
ऊपर भी इस तरह से समझाया जा सकता है: ट्रिपल बांड एक डबल असंतोष है।
अंतर आणविक बल
साइक्लोकलाइन अणु बिखरने वाली शक्तियों या लंदन बलों के माध्यम से और π-π प्रकार के इंटरैक्शन के माध्यम से बातचीत करते हैं। ये इंटरैक्शन कमजोर हैं, लेकिन जैसे-जैसे साइकल का आकार बढ़ता है (छवि के दाईं ओर अंतिम तीन), वे कमरे के तापमान और दबाव में ठोस बनाने का प्रबंधन करते हैं।
कोणीय तनाव
ट्रिपल बॉन्ड में बांड एक ही विमान और एक रेखा पर स्थित होते हैं। इसलिए, -C withC- में एक रेखीय ज्यामिति है, जिसमें लगभग 180। Sp ऑर्बिटल्स हैं।
यह साइक्लोकैलिंस के स्टिरियोकेमिकल स्थिरता पर एक गंभीर प्रभाव है। चंचल ऑर्बिटल्स को "मोड़" करने में बहुत अधिक ऊर्जा लगती है क्योंकि वे लचीले नहीं होते हैं।
साइक्लोअल्काइन जितना छोटा होता है, उतनी ही अधिक कक्षा में अपने भौतिक अस्तित्व की अनुमति देने के लिए झुकना चाहिए। छवि का विश्लेषण करते हुए, यह देखा जा सकता है कि बाएं से दाएं, कि त्रिकोण में त्रिभुज बांड के पक्षों के लिए बांड का कोण बहुत स्पष्ट है; जबकि विकर्ण में वे कम अचानक हैं।
साइक्लोकलाइन जितना बड़ा होता है, sp ऑर्बिटल्स के बॉन्ड कोण उतना ही निकट होता है जो आदर्श 180º होता है। विपरीत तब होता है जब वे छोटे होते हैं, उन्हें झुकने के लिए मजबूर करते हैं और उनमें एक कोणीय तनाव पैदा करते हैं, साइक्लोकैलिन को अस्थिर करते हैं।
इस प्रकार, बड़े साइक्लोअल्केन्स में कोणीय तनाव कम होता है, जो उनके संश्लेषण और भंडारण को सक्षम बनाता है। इसके साथ, त्रिभुज सबसे अस्थिर साइक्लोअल्काइन है, और इन सभी में सबसे अधिक स्थिर है।
दरअसल, साइक्लोएक्टिनो (जो अष्टकोना का) सबसे छोटा और सबसे स्थिर ज्ञात आकार है; अन्य केवल रासायनिक प्रतिक्रियाओं में क्षणिक मध्यस्थ के रूप में मौजूद हैं।
शब्दावली
साइक्लोकलेन और साइक्लोकलेन के लिए समान आईयूपीएसी मानकों को नामकरण साइक्लोअल्काइन पर लागू किया जाना चाहिए। कार्बनिक यौगिक के नाम के अंत में केवल प्रत्यय-एक्स में अंतर होता है।
मुख्य श्रृंखला वह है जिसमें ट्रिपल बॉन्ड होता है, और इसके निकटतम छोर से गिने जाने लगते हैं। यदि आपके पास साइक्लोप्रोपेन है, तो एक ट्रिपल बॉन्ड को साइक्लोप्रोपिनो (छवि में त्रिकोण) कहा जाएगा। यदि आपके पास शीर्ष शीर्ष से जुड़ी एक मिथाइल समूह है, तो यह होगा: 2-मिथाइलसाइक्लोप्रोपिनो।
RC carbCR के कार्बन में पहले से ही उनके चार बंधन होते हैं, इसलिए इसमें हाइड्रोजेन का अभाव होता है (जैसा कि छवि में सभी साइक्लोअल्काइन के साथ होता है)। यह केवल तब नहीं होता है जब ट्रिपल बॉन्ड एक टर्मिनल स्थिति में होता है, यानी एक श्रृंखला के अंत में (RC)CH)।
अनुप्रयोग
Cycloalkines बहुत आम यौगिक नहीं हैं, इसलिए न तो उनके अनुप्रयोग हैं। वे धातुओं को संक्रमित करने के लिए बाइंडर्स (समूह जो समन्वय करते हैं) के रूप में काम कर सकते हैं, इस प्रकार ऑर्गोनोमेलिक यौगिकों की एक अनंतता का निर्माण करते हैं जो बहुत कठोर और विशिष्ट उपयोगों के लिए उपयोग किया जा सकता है।
वे आम तौर पर अपने सबसे संतृप्त और स्थिर रूपों में सॉल्वैंट्स होते हैं। जब वे आंतरिक C =CC = CC cC चक्रीय इकाइयों होने के अलावा, विषमकोण से युक्त होते हैं, तो वे एंटीकैंसर दवाओं के रूप में दिलचस्प और आशाजनक उपयोग करते हैं; डाइनमाइसिन ए का मामला है। संरचनात्मक उपमाओं वाले अन्य यौगिकों को इससे संश्लेषित किया गया है।
उदाहरण
छवि में सात सरल साइक्लोवाकिन दिखाई देते हैं, जिसमें मुश्किल से एक ट्रिपल बॉन्ड होता है। बाएं से दाएं, उनके संबंधित नामों के साथ हैं: साइक्लोप्रोपिनो, त्रिकोण; cyclobutino, वर्ग; साइक्लोपेंटाइन, पेंटागन; साइक्लोहेक्सिन, षट्भुज; साइक्लोहेप्टिन, हेप्टागोन; साइक्लोएक्टिनो, अष्टकोण; और साइक्लोकोडीनो, डेकागन।
इन संरचनाओं के आधार पर और संतृप्त कार्बन के हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करके, उनसे प्राप्त अन्य यौगिक प्राप्त किए जा सकते हैं। चक्र के अन्य पक्षों पर दोहरे बंधन उत्पन्न करने के लिए उन्हें ऑक्सीडेटिव स्थितियों के अधीन भी किया जा सकता है।
ये ज्यामितीय इकाइयां एक बड़ी संरचना का हिस्सा हो सकती हैं, जिससे पूरे सेट को क्रियाशील बनाने की संभावना बढ़ जाती है। कम से कम कार्बनिक संश्लेषण और फार्माकोलॉजी के गहरे स्थानों में तल्लीन किए बिना साइक्लोकैलिक के कई उदाहरण उपलब्ध नहीं हैं।
संदर्भ
- फ्रांसिस ए केरी। और्गॆनिक रसायन। (छठा संस्करण।, पीपी 372, 375)। मैक ग्रे हिल।
- विकिपीडिया। (2018)। Cycloalkyne। से लिया गया: en.wikipedia.org
- विलियम रिउश। (5 मई, 2013)। नामकरण कार्बनिक यौगिक। से लिया गया: 2. रसायन शास्त्र ।msu.edu
- अकार्बनिक रसायन शास्त्र। Cycloalkines। से लिया गया: fullquimica.com
- पैट्रीज़िया डायना और गिरोलामो सिरसिंकोइन। (2015)। आइसोलेशन से जीन कलस्टर में हेट्रोसायकल का जैवसंश्लेषण। विली, पृष्ठ 181।
- दिलचस्प कार्बनिक रसायन विज्ञान और प्राकृतिक उत्पाद। (2015, 17 अप्रैल)। Cycloalkynes। से लिया गया: quintus.mickel.ch