साइक्लोबुटेन: संरचना, गुण, उपयोग और संश्लेषण - रसायन विज्ञान - 2025

Cyclobutane के साथ एक cycloalkane के चार कार्बन मिलकर एक हाइड्रोकार्बन, है आणविक सूत्र सी ₄ एच ₈ । इसे टेट्रामेथिलीन भी कहा जा सकता है, यह देखते हुए कि वे चार सीएच ₂ इकाइयां हैं जो वर्ग ज्यामिति के साथ एक अंगूठी बनाते हैं, हालांकि साइक्लोब्यूटेन नाम अधिक स्वीकार्य और ज्ञात है।

कमरे के तापमान पर यह एक रंगहीन, ज्वलनशील गैस है जो एक उज्ज्वल लौ के साथ जलती है। जलते समय इसका सबसे आदिम उपयोग गर्मी के स्रोत के रूप में होता है; हालाँकि, इसका संरचनात्मक आधार (वर्ग) गहरे जैविक और रासायनिक पहलुओं को समाहित करता है, और इन यौगिकों के गुणों में किसी तरह से योगदान देता है।

एक तनी हुई विकृति में Cyclobutane अणु। स्रोत: जेंटो

ऊपरी छवि एक वर्ग संरचना के साथ एक cyclobutane अणु को दिखाती है। अगले खंड में, हम बताएंगे कि यह रचना अस्थिर क्यों है, क्योंकि इसके लिंक तंग हैं।

साइक्लोप्रोपेन के बाद, यह सबसे अस्थिर साइक्लोकेन है, क्योंकि अंगूठी का आकार जितना छोटा होगा, उतना ही अधिक प्रतिक्रियाशील होगा। तदनुसार, साइक्लोब्यूटेन पेंटेन और हेक्सेन चक्रों की तुलना में अधिक अस्थिर है। हालांकि, इसके व्युत्पन्न में एक नाभिक या वर्ग दिल का साक्षी होना उत्सुक है, जो कि देखा जाएगा, गतिशील है।

साइक्लोबुटेन की संरचना

पहली छवि में, साइक्लोबुटेन की संरचना को एक सरल कार्बोनेटेड और हाइड्रोजनीकृत वर्ग के रूप में संबोधित किया गया था। हालांकि, इस परफेक्ट स्क्वायर में ऑर्बिटल्स अपने मूल कोणों से एक गंभीर मोड़ को झेलते हैं: वे ^{3 3} संकरण (कोणीय तनाव) वाले कार्बन परमाणु के लिए 109.5º की तुलना में 90º के कोण से अलग होते हैं ।

सपा ³ कार्बन परमाणु टेट्राहेड्रल हैं, और कुछ टेट्राहेड्रा के लिए 90º कोण बनाने के लिए अपने ऑर्बिटल्स को इतना फ्लेक्स करना मुश्किल होगा; लेकिन यह ² (120 and) और sp (180 hybrid) संकरण के साथ कार्बन के लिए इतना अधिक होगा कि वे अपने मूल कोणों को नष्ट कर सकें। इस कारण से cyclobutane के लिए है अनिवार्य रूप से सपा ³ कार्बन परमाणुओं ।

इसके अलावा, हाइड्रोजन परमाणु एक दूसरे के बहुत करीब हैं, जो अंतरिक्ष में ग्रहण करते हैं। इससे स्टायरिक बाधा में वृद्धि होती है, जो अपने उच्च मरोड़ वाले तनाव के कारण अनुमानित वर्ग को कमजोर करता है।

इसलिए, कोणीय और टॉर्सनल स्ट्रेस ('रिंग स्ट्रेस' शब्द में समझाया गया है) सामान्य परिस्थितियों में इस रचना को अस्थिर बनाते हैं।

साइक्लोब्यूटेन अणु दोनों तनावों को कम करने की कोशिश करेगा, और इसे हासिल करने के लिए वह अपनाएगा जो तितली या पकौड़े के रूप में जाना जाता है (अंग्रेजी में, puckered) रचना।

तितली या झुर्रीदार अनुरूपता

साइक्लोब्यूटेन की रचना। स्रोत: स्मोकेफुट

साइक्लोबुटेन की वास्तविक पुष्टि ऊपर दिखाई गई है। उनमें कोणीय और मरोड़ वाले तनाव कम हो जाते हैं; चूंकि, जैसा कि देखा जा सकता है, अब सभी हाइड्रोजन परमाणुओं को ग्रहण नहीं किया गया है। हालांकि, एक ऊर्जा लागत है: इसके बांडों का कोण तेज होता है, अर्थात यह 90 से 88º तक नीचे चला जाता है।

ध्यान दें कि इसकी तुलना एक तितली से की जा सकती है, जिसके त्रिकोणीय पंख तीन कार्बन परमाणुओं से बने होते हैं; और चौथा, प्रत्येक विंग के संबंध में 25º के कोण पर तैनात है। दो-तरफ़ा तीर इंगित करते हैं कि दोनों अनुरूपों के बीच संतुलन है। यह ऐसा है जैसे कि तितली अपने पंखों को नीचे और ऊपर ले जाती है।

दूसरी ओर, साइक्लोबुटेन डेरिवेटिव में, यह फड़फड़ाहट बहुत धीमी और स्थानिक रूप से बाधित होने की उम्मीद होगी।

इंटरमॉलिक्युलर बातचीत

मान लीजिए कि आप एक पल के लिए वर्गों को भूल जाते हैं, और उन्हें इसके बजाय कार्बोनेटेड तितलियों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इनकी फड़फड़ाहट को केवल लंदन में फैलाव बलों द्वारा तरल में एक साथ रखा जा सकता है, जो उनके पंखों के क्षेत्र और उनके आणविक द्रव्यमान के आनुपातिक हैं।

गुण

भौतिक उपस्थिति

रंगहीन गैस।

मॉलिक्यूलर मास्स

56.107 जी / मोल।

क्वथनांक

12.6 ° से। इसलिए, ठंड की स्थिति में इसे किसी भी तरल जैसे सिद्धांत में संभाला जा सकता है; एकमात्र विस्तार के साथ, यह अत्यधिक अस्थिर होगा, और इसके वाष्प अभी भी एक जोखिम को ध्यान में रखते हैं।

गलनांक

-91 ° C

प्रज्वलन बिंदु

एक बंद गिलास में 50C।

घुलनशीलता

पानी में अघुलनशील, जो कि इसकी गैर-प्रकृति प्रकृति को आश्चर्यचकित नहीं करता है; लेकिन, यह अल्कोहल, ईथर और एसीटोन में थोड़ा घुलनशील है, जो कम ध्रुवीय सॉल्वैंट्स हैं। यह कार्बन टेट्राक्लोराइड, बेंजीन, जाइलीन, आदि जैसे एपोलर सॉल्वैंट्स में तार्किक रूप से (हालांकि रिपोर्ट नहीं किया गया) घुलनशील होने की उम्मीद है।

घनत्व

5 डिग्री सेल्सियस (पानी के 1 के सापेक्ष) पर 0.7125।

वाष्प - घनत्व

1.93 (हवा के 1 के संबंध में)। इसका मतलब है कि यह हवा की तुलना में सघन है, और इसलिए, जब तक कि धाराएं नहीं हैं, इसकी प्रवृत्ति नहीं बढ़ेगी।

वाष्प दबाव

25 ° C पर 1,180 mmHg।

अपवर्तक सूचकांक

1.3625 290 डिग्री सेल्सियस पर।

दहन की संधि

-655.9 केजे / मोल।

गठन की गर्मी

२५.६ डिग्री सेल्सियस पर ६.६ किलो कैलोरी / मोल।

संश्लेषण

साइक्लोब्यूटेन के हाइड्रोजनीकरण से साइक्लोब्यूटेन को संश्लेषित किया जाता है, जिसकी संरचना लगभग समान होती है, केवल इस अंतर के साथ कि इसका दोहरा बंधन है; और इसलिए यह और भी अधिक प्रतिक्रियाशील है। यह शायद इसे प्राप्त करने का सबसे सरल सिंथेटिक मार्ग है, या कम से कम केवल इसे प्राप्त करने के लिए और व्युत्पन्न के लिए नहीं।

कच्चे तेल में इसे प्राप्त करने की संभावना नहीं है क्योंकि यह रिंग को तोड़ने और लाइन चेन, यानी एन-ब्यूटेन को बनाने के लिए इस तरह से प्रतिक्रिया करेगा।

साइक्लोबुटेन प्राप्त करने की एक अन्य विधि एथिलीन अणुओं, सीएच ₂ = सीएच ₂ पर हड़ताली पराबैंगनी विकिरण में होती है, जो मंद होती है। यह प्रतिक्रिया फोटोकैमिक रूप से अनुकूल है, लेकिन थर्मोडायनामिक रूप से नहीं:

पराबैंगनी विकिरण द्वारा cyclobutane का संश्लेषण। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

ऊपर की छवि बहुत अच्छी तरह से ऊपर पैराग्राफ में क्या कहा गया था। यदि एथिलीन एक के बजाय, उदाहरण के लिए, किसी भी दो alkenes, एक प्रतिस्थापित cyclobutane प्राप्त किया जाएगा; या जो समान है, साइक्लोबुटेन का व्युत्पन्न है। वास्तव में, दिलचस्प संरचनाओं के साथ कई व्युत्पन्न इस विधि द्वारा संश्लेषित किए गए हैं।

अन्य व्युत्पन्न, हालांकि, जटिल सिंथेटिक चरणों की एक श्रृंखला शामिल करते हैं। इसलिए, cyclobutanes (उनके डेरिवेटिव के रूप में कहा जाता है) कार्बनिक संश्लेषण के लिए अध्ययन का उद्देश्य है।

अनुप्रयोग

साइक्लोब्यूटेन अकेले एक गर्मी स्रोत के रूप में सेवा करने के अलावा कोई अन्य उपयोग नहीं है; लेकिन, इसके व्युत्पन्न, औषधीय, जैव प्रौद्योगिकी और चिकित्सा में अनुप्रयोगों के साथ कार्बनिक संश्लेषण में जटिल क्षेत्रों में प्रवेश करते हैं। अत्यधिक जटिल संरचनाओं में तल्लीन किए बिना, पेनिट्रेम्स और ग्रांडिसोल साइक्लोब्यूटेन के उदाहरण हैं।

Cyclobutanes में आम तौर पर गुण होते हैं जो बैक्टीरिया, पौधों, समुद्री अकशेरुकी और कवक के चयापचय के लिए फायदेमंद होते हैं। वे जैविक रूप से सक्रिय हैं, और यही कारण है कि उनके उपयोग बहुत विविध और निर्दिष्ट करना मुश्किल है, क्योंकि प्रत्येक का कुछ जीवों पर इसका विशेष प्रभाव पड़ता है।

ग्रांडिसोल - एक साइक्लोब्यूटेन व्युत्पन्न का एक उदाहरण। स्रोत: जेंटो

उदाहरण के लिए, ग्रैंडिसोल, वीविल (बीटल का एक प्रकार) से फेरोमोन है। ऊपर, और अंत में, इसकी संरचना को दिखाया गया है, साइक्लोबुटेन के एक वर्ग आधार के साथ एक मोनोटेरेपिन माना जाता है।

संदर्भ

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