क्लोरोबेंजीन (C6H5CL): संरचना, गुण, संश्लेषण - रसायन विज्ञान - 2025

Chlorobenzene रासायनिक सूत्र सी का एक खुशबूदार यौगिक है ₆ एच ₅ क्लोरीन, विशेष रूप से एक खुशबूदार halide। कमरे के तापमान पर यह एक रंगहीन, ज्वलनशील तरल है, जिसे अक्सर विलायक और degreaser के रूप में उपयोग किया जाता है। इसके अलावा, यह कई अत्यधिक उपयोगी रासायनिक यौगिकों के निर्माण के लिए एक कच्चे माल के रूप में कार्य करता है।

पिछली शताब्दी में यह कीटनाशक DDT के संश्लेषण के आधार के रूप में कार्य करता था, मलेरिया जैसे रोगों के उन्मूलन में बहुत उपयोगी था। हालाँकि, 1970 में मनुष्यों में इसकी उच्च विषाक्तता के कारण इसके उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया गया था। कार्बन परमाणु के सापेक्ष क्लोरीन की अधिक विद्युतीयता के कारण क्लोरोबेंजीन अणु ध्रुवीय होता है।

इसके परिणामस्वरूप क्लोरीन में नकारात्मक चार्ज का मध्यम घनत्व होता है with- कार्बन के संबंध में और बाकी सुगंधित वलय। इसी तरह, क्लोरोबेंजीन व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील है, लेकिन यह एक सुगंधित रासायनिक प्रकृति के तरल पदार्थों में घुलनशील है, जैसे: क्लोरोफॉर्म, बेंजीन, एसीटोन, आदि।

इसके अतिरिक्त, रोडोडोकस फेनोलिकस एक जीवाणु प्रजाति है जो कार्बन स्रोत के रूप में क्लोरोबेंजीन को क्षीण करने में सक्षम है।

रासायनिक संरचना

ऊपरी छवि क्लोरोबेंजीन की संरचना को दर्शाती है। कार्बन के काले क्षेत्र सुगंधित वलय बनाते हैं, जबकि श्वेत गोले और हरे रंग के गोले हाइड्रोजन और क्लोरीन परमाणुओं को बनाते हैं।

बेंजीन अणु के विपरीत, क्लोरोबेंजीन में एक द्विध्रुवीय क्षण होता है। इसका कारण यह है कि Cl परमाणु, शेष ² संकरणित कार्बन से अधिक विद्युतीय है ।

इस कारण से, रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व का एक समान वितरण नहीं होता है, लेकिन इसका अधिकांश भाग Cl atom की ओर निर्देशित होता है।

इस व्याख्या के अनुसार, एक इलेक्ट्रॉन घनत्व मानचित्र के साथ यह पुष्टि की जा सकती है कि, हालांकि कमजोर, इलेक्ट्रॉनों में समृद्ध क्षेत्र है।

नतीजतन, क्लोरोबेंजीन अणु एक-दूसरे के साथ द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों के माध्यम से बातचीत करते हैं। हालांकि, वे इस यौगिक के लिए पर्याप्त नहीं हैं जो कमरे के तापमान पर ठोस चरण में मौजूद हैं; इस कारण से यह एक तरल है (लेकिन बेंजीन की तुलना में अधिक उबलते बिंदु के साथ)।

रासायनिक गुण

गंध

इसकी गंध हल्की होती है, अप्रिय नहीं और बादाम जैसी होती है।

आणविक वजन

112.556 ग्राम / मोल।

क्वथनांक

760.6Hg दबाव पर 131.6 ° C (270 ° F)।

गलनांक

-45.2 45C (-49 ºF)

फ़्लैश प्वाइंट

27 82C (82)F)

जल में घुलनशीलता

25 डिग्री सेल्सियस पर 499 मिलीग्राम / एल।

कार्बनिक यौगिकों में घुलनशीलता

यह इथेनॉल और एथिल ईथर के साथ गलत है। यह बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, क्लोरोफॉर्म और कार्बन डाइसल्फ़ाइड में बहुत घुलनशील है।

घनत्व

20 डिग्री सेल्सियस पर 1.1058 ग्राम / सेमी 3 (68 डिग्री फेरनहाइट पर 1.11 ग्राम / सेमी 3)। यह पानी की तुलना में थोड़ा सा सघन तरल है।

वाष्प - घनत्व

वायु के सापेक्ष 3.88। ३.) (वायु = १)।

वाष्प दबाव

8.8 मिमीहग 68 डिग्री फ़ारेनहाइट पर; 77 ° F पर 11.8 mmHg; 25 ° C पर 120 mmHg।

autoignition

593 ºC (1,099)C)

श्यानता

20 ° C पर 0.806 mPoise।

क्षयकारिता

कुछ प्रकार के प्लास्टिक, घिसने वाले और कुछ प्रकार के कोटिंग्स को संलग्न करता है।

ज्वलन की ऊष्मा

-3,100 केजे / मोल 25 डिग्री सेल्सियस पर।

वाष्पीकरण का ताप

25 डिग्री सेल्सियस पर 40.97 kJ / मोल।

सतह तनाव

20 ° C पर 33.5 dynes / cm।

आयनीकरण की क्षमता

9.07 ई.वी.

सुगंधित चौखट

हवा में मान्यता 2.1.10-1 पीपीएम। कम गंध: 0.98 मिलीग्राम / सेमी 3; उच्च गंध: 280 मिलीग्राम / सेमी 3।

प्रायोगिक हिमांक

-45.55 ° C (-50 ° F)।

स्थिरता

यह ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ असंगत है।

संश्लेषण

उद्योग में, 1851 में शुरू की गई विधि का उपयोग किया जाता है, जिसमें क्लोरीन गैस (Cl ₂) को तरल बेंजीन से 240 ºC के तापमान पर फेरिक क्लोराइड (FeCl ₃) की उपस्थिति में पारित किया जाता है, जो उत्प्रेरक का काम करता है।

सी ₆ एच ₆ => सी ₆ एच ₅ सीएल

सैंडमेयर प्रतिक्रिया में एनिलिन से क्लोरोबेंजीन भी तैयार किया जाता है। अनिलिन सोडियम नाइट्राइट की उपस्थिति में बेंज़ेंडीयाज़ोनियम क्लोराइड बनाता है; और बेन्जेडियनोनियम क्लोराइड कॉपर क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन क्लोराइड बनाता है।

अनुप्रयोग

कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग

-यह एक विलायक के रूप में प्रयोग किया जाता है, घटते एजेंट और कई अत्यधिक उपयोगी यौगिकों के विस्तार के लिए एक कच्चे माल के रूप में कार्य करता है। क्लोरोबेंजीन का उपयोग कीटनाशक डीडीटी के संश्लेषण में किया गया था, वर्तमान में मनुष्य को इसकी विषाक्तता के कारण उपयोग किया जाता है।

-अभी कुछ हद तक, क्लोरोबेंजीन का उपयोग फिनोल के संश्लेषण में किया जाता है, एक यौगिक जिसमें एक कवकनाशी, जीवाणुनाशक, कीटनाशक, एंटीसेप्टिक कार्रवाई होती है और यह एग्रोकेमिकल्स के उत्पादन में भी उपयोग किया जाता है, साथ ही एसिटिसिलिसिलिक एसिड की निर्माण प्रक्रिया में भी उपयोग किया जाता है।

-यह ऑटोमोबाइल भागों के लिए एक degreasing एजेंट, diisocyanate के निर्माण में शामिल है।

-इसका उपयोग पी-नाइट्रोक्लोरोबेंज़ीन और 2,4-डिनिट्रोक्लोरोबेंज़ीन प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

-इसका इस्तेमाल ट्राईफिनाइलफॉसिन, थियोफेनोल और फेनिलसिलीन यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है।

-ट्राइफेनिलफॉस्फ़ीन का उपयोग कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है; थायोफेनोल एक कीटनाशक एजेंट और दवा मध्यवर्ती है। इसके बजाय, सिलिकॉन उद्योग में फेनिलसिलन का उपयोग किया जाता है।

-यह डीफेनिल ऑक्साइड के निर्माण के लिए कच्चे माल का हिस्सा है, जिसका उपयोग गर्मी हस्तांतरण एजेंट के रूप में, पौधों की बीमारियों के नियंत्रण में और अन्य रासायनिक उत्पादों के निर्माण में किया जाता है।

-पी-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन क्लोरोबेंजीन से प्राप्त एक यौगिक है जिसका उपयोग कलरेंट, पिगमेंट, फार्मास्यूटिकल्स (पेरासिटामोल) और रबर रसायन विज्ञान के निर्माण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है।

कार्बनिक सॉल्वैंट्स के संश्लेषण के लिए उपयोग करता है

क्लोरोबेंजीन का उपयोग कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण प्रतिक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले सॉल्वैंट्स के उत्पादन के लिए एक कच्चे माल के रूप में भी किया जाता है, जैसे कि मिथाइलेंडीफेनिल्डिसोसायनेट (एमडीआई) और urethane।

एमडीआई पॉलीयुरेथेन के संश्लेषण में शामिल है, जो निर्माण उत्पादों, रेफ्रिजरेटर और फ्रीजर, बिस्तर फर्नीचर, जूते, ऑटोमोबाइल, कोटिंग्स और चिपकने वाले, और अन्य अनुप्रयोगों के निर्माण में कई कार्यों को पूरा करता है।

इसी तरह, इलेक्ट्रॉनिक्स में उपयोग के लिए कृषि, पेंट, स्याही और सफाई सॉल्वैंट्स के लिए एडुवेंट यौगिकों के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है।

चिकित्सा का उपयोग करता है

-2,4-डिनिट्रोक्लोरोबेंज़ीन का उपयोग खालित्य areata के उपचार में त्वचाविज्ञान में किया गया है। इसका उपयोग एलर्जी अध्ययन और जिल्द की सूजन, विटिलिगो के प्रतिरक्षा विज्ञान में और घातक मेलेनोमा, जननांग मौसा और अशिष्ट मौसा के साथ रोगियों में विकास के पूर्वानुमान में किया गया है।

-इसका एचआईवी के रोगियों में चिकित्सीय उपयोग हुआ है। दूसरी ओर, इम्यूनोमॉड्यूलेटरी कार्यों को इसके लिए जिम्मेदार ठहराया गया है, एक पहलू जो चर्चा के अधीन है।

संदर्भ

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