ENANTIOMERS: विशेषताओं, गुण और उदाहरण - रसायन विज्ञान - 2025

एनंटीओमर उन जोड़े (अकार्बनिक) जैविक दो दर्पण छवियों से मिलकर यौगिकों दूसरे पर superimposable एक नहीं हैं। जब विपरीत होता है - उदाहरण के लिए, एक गेंद के मामले में, गोल्फ क्लब, या कांटा - उन्हें अचिरल वस्तुएं कहा जाता है।

चिरायता शब्द विलियम थॉमसन (लॉर्ड केल्विन) द्वारा गढ़ा गया था, जिन्होंने परिभाषित किया था कि एक वस्तु चिरल है यदि इसे अपनी दर्पण छवि से सुपरइम्पोज़ नहीं किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, हाथ चिराल तत्व हैं, क्योंकि बाएं हाथ का प्रतिबिंब, भले ही वह चारों ओर घूमता है, कभी भी मूल के साथ मेल नहीं खाता।

इसे प्रदर्शित करने का एक तरीका दाहिने हाथ को बाईं ओर रखकर यह पता लगाना है कि केवल उंगलियां जो ओवरलैप हैं, वे मध्य हैं। वास्तव में, चिराल शब्द ग्रीक शब्द चीयर से निकला है, जिसका अर्थ है "हाथ।"

ऊपरी छवि में कांटे के मामले में, यदि इसका प्रतिबिंब खत्म हो गया था, तो यह पूरी तरह से मूल के नीचे फिट होगा, जो एक वस्तु के रूप में अनुवाद करता है।

असममित कार्बन

क्या ज्यामितीय आकार में परमाणुओं का एक सेट चिरल माना जाना चाहिए? उत्तर टेट्राहेड्रल है; अर्थात्, एक कार्बनिक यौगिक के लिए कार्बन परमाणु के चारों ओर टेट्राहेड्रल व्यवस्था होनी चाहिए। हालांकि, जबकि यह अधिकांश यौगिकों पर लागू होता है, हमेशा ऐसा नहीं होता है।

इस काल्पनिक यौगिक सीडब्ल्यू _{4 को} चिरल होने के लिए, सभी बारीकियों को अलग होना चाहिए। यदि यह इस तरह नहीं थे, तो कुछ घुमावों के बाद टेट्राहेड्रोन का प्रतिबिंब ओवरलैप हो सकता है।

इस प्रकार, यौगिक C (ABCD) चिरल है। जब ऐसा होता है, तो चार अलग-अलग पदार्थों से जुड़ी कार्बन परमाणु को एक असममित कार्बन (या स्टिरोजेनिक कार्बन) के रूप में जाना जाता है। जब दर्पण में इस कार्बन को "देखा जाता है", तो इसका प्रतिबिंब और इससे एनेंटिओमेरिक जोड़ी बनती है।

ऊपरी छवि में चित्रित यौगिक सी (एबीसीडी) के तीन एनैन्टोमिक जोड़े हैं। केवल पहली जोड़ी को ध्यान में रखते हुए, इसका प्रतिबिंब सुपरइमोफुल नहीं है, क्योंकि जब केवल अक्षर ए और डी को एक साथ प्रवाहित किया जाता है, लेकिन सी और बी नहीं।

अन्य जोड़ियों के जोड़े एक-दूसरे से कैसे संबंधित हैं? पहली एनेंटिओमेरिक जोड़ी का यौगिक और उसकी छवि अन्य जोड़ों के डायस्टोमेरर्स हैं।

दूसरे शब्दों में, डायस्टोमेरर्स एक ही यौगिक के स्टीरियोइसोमर हैं, लेकिन अपने स्वयं के प्रतिबिंब के उत्पाद के बिना; वह है, वे आपकी दर्पण छवि नहीं हैं।

इस अवधारणा को आत्मसात करने का एक व्यावहारिक तरीका मॉडल के उपयोग के माध्यम से है, इनमें से कुछ उतने ही सरल हैं जितने कि एनीमे बॉल, कुछ टूथपिक्स और प्लास्टिसिन के कुछ द्रव्यमान परमाणुओं या समूहों का प्रतिनिधित्व करते हैं।

शब्दावली

दो अक्षरों के स्थान को बदलने से एक और एनेंटिओमर पैदा होता है, लेकिन अगर तीन अक्षर स्थानांतरित हो जाते हैं, तो ऑपरेशन एक अलग स्थानिक अभिविन्यास के साथ मूल परिसर में लौटता है।

इस तरह, दो अक्षरों को बदलने से दो नए एनेंटिओमर्स को जन्म मिलता है और एक ही समय में, प्रारंभिक जोड़ी के दो नए डायस्टेरेमर्स को।

हालाँकि, आप इन एनेंटिओमर्स को एक दूसरे से कैसे अलग करते हैं? यह तब होता है जब निरपेक्ष आरएस विन्यास उत्पन्न होता है।

जिन शोधकर्ताओं ने इसे लागू किया वे थे कैन, सर क्रिस्टोफर इंगोल्ड और व्लादिमीर प्रोलॉग। इस कारण से इसे काहन-इनगोल्ड-प्रोलॉग नोटेशन सिस्टम (आरएस) के रूप में जाना जाता है।

अनुक्रम नियम या प्राथमिकताएं

इस निरपेक्ष सेटिंग को कैसे लागू करें? सबसे पहले, शब्द "पूर्ण विन्यास" असममित कार्बन पर प्रतिस्थापन की सटीक स्थानिक व्यवस्था को संदर्भित करता है। इस प्रकार, प्रत्येक स्थानिक व्यवस्था का अपना R या S विन्यास है।

शीर्ष छवि एक जोड़े के लिए दो पूर्ण विन्यास को दर्शाती है। आर या एस में से किसी एक को नामित करने के लिए, अनुक्रमण या प्राथमिकता नियमों का पालन किया जाना चाहिए:

1- सबसे अधिक परमाणु क्रमांक वाला उपमा सबसे अधिक प्राथमिकता वाला है।

2- अणु उन्मुख है ताकि विमान के पीछे सबसे कम प्राथमिकता वाले परमाणु या समूह इंगित करें।

3- लिंक के तीर खींचे जाते हैं और एक चक्र प्राथमिकता की अवरोही दिशा में खींचा जाता है। यदि यह दिशा समान दक्षिणावर्त है, तो सेटिंग R है; यदि यह वामावर्त है, तो सेटिंग एस है।

छवि के मामले में, नंबर 1 के साथ चिह्नित लाल क्षेत्र उच्चतम प्राथमिकता के साथ प्रतिस्थापन के अनुरूप है, और इसी तरह।

सफेद क्षेत्र, संख्या 4 वाला, लगभग हमेशा हाइड्रोजन परमाणु से मेल खाता है। दूसरे शब्दों में, हाइड्रोजन सबसे कम प्राथमिकता वाला स्थानापन्न है और अंतिम रूप से गिना जाता है।

पूर्ण विन्यास उदाहरण

ऊपरी छवि (अमीनो एसिड एल-सेरीन) में यौगिक में, असममित कार्बन में निम्नलिखित विकल्प हैं: सीएच ₂ ओएच, एच, सीओओएच और एनएच ₂ ।

इस यौगिक के लिए पिछले नियमों को लागू करते हुए, सर्वोच्च प्राथमिकता वाला विकल्प NH _{2 है}, उसके बाद COOH और, अंत में, CH ₂ OH है। चौथा पर्याय H को समझा जाता है।

COOH समूह CH ₂ OH से अधिक पूर्वता लेता है, क्योंकि कार्बन ऑक्सीजन परमाणुओं (O, O, O) के साथ तीन बंध बनाता है, जबकि अन्य केवल OH (H, H, O) के साथ बनता है।

गणधर की विशेषताएँ

Enantiomers में समरूपता के तत्वों की कमी है। ये तत्व या तो विमान या समरूपता के केंद्र हो सकते हैं।

जब ये आणविक संरचना में मौजूद होते हैं, तो यह बहुत संभावना है कि यौगिक अचिरल है और इसलिए यह एनेंटियोमर्स नहीं बना सकता है।

गुण

Enantiomers की एक जोड़ी उबलते बिंदु, गलनांक या वाष्प दबाव जैसे समान भौतिक गुणों को प्रदर्शित करती है।

हालांकि, एक संपत्ति जो उन्हें विभेदित करती है वह ध्रुवीकृत प्रकाश को घुमाने की क्षमता है, या जो समान है: प्रत्येक एनेंटिओमर की अपनी ऑप्टिकल गतिविधियां हैं।

ध्रुवीकृत प्रकाश को दक्षिणावर्त घुमाने वाले एनान्टीमायर्स विन्यास (+) विन्यास प्राप्त करते हैं, जबकि जो इसे घुमाते हैं वह वामावर्त (-) विन्यास प्राप्त करते हैं।

ये घुमाव असममित कार्बन पर प्रतिस्थापनों की स्थानिक व्यवस्था से स्वतंत्र हैं। नतीजतन, आर या एस कॉन्फ़िगरेशन का एक यौगिक (+) और (-) हो सकता है।

इसके अतिरिक्त, यदि दोनों (+) और (-) एनेंटिओमर की सांद्रता समान हैं, तो ध्रुवीकृत प्रकाश अपने पथ से विचलित नहीं होता है और मिश्रण वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है। जब ऐसा होता है, तो मिश्रण को रेसमिक मिश्रण कहा जाता है।

बदले में, स्थानिक व्यवस्था स्टीरियो यौगिकों के खिलाफ इन यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता को नियंत्रित करती है। इस रूढ़िवादिता का एक उदाहरण एंजाइम के मामले में होता है, जो केवल एक निश्चित एनैन्टीओमर पर कार्य कर सकता है, लेकिन इसकी दर्पण छवि पर नहीं।

उदाहरण

कई संभव एनैन्टिओमर में से, निम्नलिखित तीन यौगिकों का उदाहरण दिया गया है:

थैलिडोमाइड

दोनों में से किस अणु में S विन्यास है? बाईं ओर से एक। प्राथमिकता का क्रम इस प्रकार है: पहला नाइट्रोजन परमाणु, दूसरा कार्बोनिल समूह (C = O), और तीसरा मिथाइलीन समूह (-CH ₂ -)।

समूहों के माध्यम से जाने पर, दक्षिणावर्त दिशा (आर) का उपयोग करें; हालाँकि, चूंकि विमान से हाइड्रोजन इंगित करता है, रियर एंगल से देखा गया कॉन्फ़िगरेशन वास्तव में S से मेल खाता है, जबकि दाईं ओर अणु के मामले में, हाइड्रोजन (सबसे कम प्राथमिकता वाला) एक बार वापस इंगित करता है विमान का।

सालबुटामॉल और लिमोनेन

R enantiomer दो अणुओं में से कौन सा है: ऊपर या नीचे? दोनों अणुओं में असममित कार्बन ओएच समूह से जुड़ा हुआ है।

नीचे दिए गए अणु के लिए प्राथमिकताओं के क्रम को स्थापित करना इस प्रकार है: पहला ओएच, दूसरा एरोमैटिक रिंग और तीसरा समूह सीएच _2- एनएच - सी (सीएच ₃) ₃ ।

समूहों के माध्यम से जाने पर, एक घेरे को दक्षिणावर्त दिशा में खींचा जाता है; इसलिए, यह R enantiomer है। इस प्रकार, निचला अणु R enantiomer है, और शीर्ष एक S है।

यौगिक (R) - (+) - लिमोनेन और (S) - (-) - लिमोनेन के मामले में, अंतर उनके स्रोतों और बाधाओं में हैं। R enantiomer में एक नारंगी गंध होती है, जबकि S enantiomer में एक नींबू की गंध होती है।

संदर्भ

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