रेसमिक मिश्रण: चिरायता, उदाहरण - रसायन विज्ञान - 2025

एक रेसमिक मिश्रण या रेसमेट एक समान भागों में दो एनेंटिओमर्स से बना होता है और इसलिए यह वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है। यह ऑप्टिकल गतिविधि आपके समाधानों को घुमाने के लिए, दक्षिणावर्त या वामावर्त, ध्रुवीकृत प्रकाश की एक बीम को संदर्भित करती है जो एक दिशा में उनके माध्यम से यात्रा करती है।

एक एनैन्टीओमर में ध्रुवीकृत प्रकाश को घुमाने की क्षमता है, कहते हैं, बाईं ओर (बाएं हाथ), इसलिए इसका शुद्ध समाधान वैकल्पिक रूप से सक्रिय होगा। हालाँकि, अगर प्रकाश को दाईं ओर (dextrorotatory) में घुमाने वाले एनेंटिओमर को इसमें जोड़ा जाना शुरू हो जाता है, तो इसकी ऑप्टिकल गतिविधि कम हो जाएगी जब तक कि यह निष्क्रिय न हो जाए।

अंगूर के गुच्छे, जो व्युत्पत्ति विज्ञान से परे जातिगत मिश्रण के साथ एक रिश्तेदारी साझा करते हैं। स्रोत: Pexels

जब ऐसा होता है, तो यह कहा जाता है कि वहाँ समान मात्रा में लेवोटरेटरी और डेक्सट्रूटोटरी एनेंटिओमर हैं; यदि एक अणु ध्रुवीकृत प्रकाश को बाईं ओर घुमाता है, तो इसका प्रभाव तुरंत रद्द हो जाएगा जब यह एक और अणु का सामना करता है जो इसे दाईं ओर घुमाता है। और इसी तरह। इसलिए, हमारे पास एक नस्लीय मिश्रण होगा।

Enantiomerism की पहली दृष्टि 1848 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ लुई पाश्चर द्वारा बनाई गई थी, जो टैटारिक एसिड (उस समय रेसमिक एसिड कहा जाता था) के enantiomeric क्रिस्टल के मिश्रण का अध्ययन कर रहा था। चूंकि यह एसिड वाइन बनाने के लिए इस्तेमाल किए जाने वाले अंगूर से आता है, इसलिए यह मिश्रण सभी अणुओं के लिए सामान्य तरीके से लागू किया जा रहा है।

जूते और चिरायता

पहले स्थान पर, एक रेसमिक मिश्रण होने के लिए, दो एनेंटिओमर्स (आमतौर पर) होने चाहिए, जिसका अर्थ है कि दोनों अणु चिरल हैं और उनकी दर्पण छवियां सुपरइमोफुल नहीं हैं। जूतों की एक जोड़ी इसे पूरी तरह से दिखाती है: चाहे आप दाहिने तरफ के बाएं जूते को सुपरम्यूप करने की कितनी भी कोशिश करें, वे कभी भी फिट नहीं होंगे।

दायां जूता, दूसरे शब्दों में, बाईं ओर ध्रुवीकृत प्रकाश को विक्षेपित करता है; जबकि बायाँ जूता दाईं ओर चलता है। एक काल्पनिक समाधान में जहां जूते अणु होते हैं, अगर केवल सीधे, चिरल जूते होते हैं, तो यह वैकल्पिक रूप से सक्रिय होगा। समाधान में केवल बाएं जूते होने पर भी ऐसा ही होगा।

हालांकि, यदि एक हजार दाएं जूते के साथ मिश्रित एक हजार बाएं जूते हैं, तो एक दौड़ का मिश्रण है, जो वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय भी है, चूंकि विचलन कि इसके अंदर प्रकाश गुजरता है एक दूसरे को रद्द करते हैं।

अगर जूते की जगह वे गेंदें होतीं, तो ऐसी वस्तुएं जो अचूक होतीं, इनका रेसकोमिक मिश्रण मौजूद होना असंभव था, क्योंकि वे मौजूदा जोड़े के रूप में भी सक्षम नहीं होतीं।

उदाहरण

टारटरिक अम्ल

टैरारिक एसिड के एनेंटियोमर्स। स्रोत: Dschanz

टैटारिक एसिड पर वापस लौटना, इसका रेसमिक मिश्रण सबसे पहले जाना जाता था। ऊपरी छवि अपने दो एनैन्टिओमर दिखाती है, प्रत्येक "बाएं" या "दाएं" रूपात्मक चेहरे के साथ क्रिस्टल बनाने में सक्षम है। पाश्चर, एक माइक्रोस्कोप और कठोर प्रयास का उपयोग करते हुए, इन एनेंटिओमरिक क्रिस्टल को एक दूसरे से अलग करने में सफल रहा।

एल (+) और डी (-) के क्रिस्टल, अलग-अलग, क्रमशः ध्रुवीकृत प्रकाश को दाईं या बाईं ओर झुकाकर ऑप्टिकल गतिविधि दिखाते हैं। यदि समान दाढ़ के अनुपात में दोनों क्रिस्टल पानी में घुल जाते हैं, तो परिणामस्वरूप एक वैकल्पिक निष्क्रिय रेसमिक मिश्रण प्राप्त किया जाएगा।

ध्यान दें कि दोनों enantiomers में दो चिरल कार्बन्स हैं (चार अलग-अलग प्रतिस्थापन के साथ)। L (+) में, OH कार्बन कंकाल और COOH समूहों द्वारा निर्मित विमान के पीछे स्थित है; जबकि D (-) में ये OH ऊपर विमान हैं।

टार्टरिक एसिड को संश्लेषित करने वालों को एक रेसमिक मिश्रण मिलेगा। डी (-) से एल (+) एनैन्टायोमर को अलग करने के लिए, एक चिरल रिज़ॉल्यूशन आवश्यक है, जिसमें डायस्टेरियोसोमेरिक लवण का उत्पादन करने के लिए इस मिश्रण को एक चिरल बेस के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, जो फ्रैक्चर क्रिस्टलीकरण द्वारा अलग होने में सक्षम है।

कुनेन की दवा

कुनैन अणु का संरचनात्मक कंकाल। स्रोत: बेनजाह- bmm27

ऊपर दिए गए उदाहरण में, टैटारिक एसिड के एक नस्लीय मिश्रण को संदर्भित करने के लिए इसे आमतौर पर (-) -tartic एसिड के रूप में लिखा जाता है। इस प्रकार, क्विनिन (ऊपरी छवि) के मामले में यह (kin) -kinine होगा।

कुनैन का आइसोमेरिज़म जटिल है: इसमें चार चिरल कार्बन्स होते हैं, जो सोलह डायस्टेरोइसोमर्स को जन्म देता है। दिलचस्प बात यह है कि इसके दो एनेंटिओमर (विमान के ऊपर ओएच के साथ और उसके नीचे दूसरा) वास्तव में डायस्टेरोइसोमर्स हैं, क्योंकि वे अपने अन्य चिरल कार्बन्स (एन परमाणु के साथ बाइकोलो के विन्यास) में भिन्न हैं।

अब, यह निर्धारित करना मुश्किल है कि किन किन स्टीरियोइनोमर्स में से ध्रुवीकृत प्रकाश को दाईं ओर या बाईं ओर जाएगा।

थैलिडोमाइड

थैलिडोमाइड एनेंटिओमर्स। स्रोत: टीकाकरण

थैलिडोमाइड के एनेंटिओमर्स ऊपर दिखाए गए हैं। इसमें केवल एक चिराल कार्बन होता है: एक वह जो नाइट्रोजन से जुड़ा होता है जो दोनों वलयों में से एक में जुड़ जाता है (फथालिमाइड और ग्लूटामाइड का दूसरा)।

आर एनैन्टियोमर (शामक गुणों के साथ) में, फथलिमाइड रिंग (बाईं ओर एक) विमान के ऊपर उन्मुख है; जबकि एस enantiomer में (उत्परिवर्तजन गुणों के साथ), नीचे।

यह पता नहीं है कि आंख का प्रतिशत दो में से कौन सी रोशनी को बाएं या दाएं में विक्षेपित करता है। क्या ज्ञात है कि दोनों एनैन्टीओमर्स का 1: 1 या 50% मिश्रण रेसमिक मिश्रण (alid) -talidomide बनाता है।

यदि आप केवल थैलिडोमाइड को एक कृत्रिम निद्रावस्था में लाना चाहते हैं, तो इसके रेसिक्मिक मिश्रण को पहले से बताए गए चिरल रिज़ॉल्यूशन के अधीन करना अनिवार्य है, इस तरह से शुद्ध आर एनैन्टीओमर प्राप्त होता है।

1,2-Epoxypropane

1,2-एपॉक्सीप्रोपेन एनेंटिओमर। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

ऊपरी छवि में आपके पास 1,2-एपोक्सिप्रोपेन की एनेंटिओमर जोड़ी है। R enantiomer ध्रुवीकृत प्रकाश को दाईं ओर डिफ्लेक्ट करता है, जबकि S enantiomer इसे बाईं ओर डिफ्लेक्ट करता है; वह है, पहला है (R) - (+) - 1,2-epoxypropane, और दूसरा है (S) - (-) - 1,2-epoxypropane।

1: 1 या 50% अनुपात में दो का रेसमिक मिश्रण, फिर से, (-1) -1,2-एपॉक्सीप्रोपेन बन जाता है।

1-Phenylethylamine

1-फेनिलथाइलामाइन के एनेंटियोमर्स। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

ऊपर दिखाया गया है 1-फेनिलथाइलामाइन के दो enantiomers द्वारा गठित एक और दौड़ का मिश्रण है। R enantiomer है (R) - (+) - 1-फेनिलथाइलमाइन, और S enantiomer है (S) - (-) - 1-Phenylethylamine; एक में मिथाइल समूह, सीएच _{3 है}, जो सुगंधित अंगूठी के विमान से बाहर की ओर इशारा करता है, और दूसरा इसके नीचे इंगित करता है।

ध्यान दें कि जब कॉन्फ़िगरेशन आर है, तो यह कभी-कभी इस तथ्य से मेल खाता है कि एनेंटिओमर ध्रुवीकृत प्रकाश को दाईं ओर घुमाता है; हालाँकि, यह हमेशा लागू नहीं होता है और इसे सामान्य नियम के रूप में नहीं लिया जा सकता है।

अंतिम टिप्पणी

जातिगत मिश्रणों के अस्तित्व या नहीं से अधिक महत्वपूर्ण उनका चिरल संकल्प है। यह विशेष रूप से फार्माकोलॉजिकल प्रभावों वाले यौगिकों पर लागू होता है जो कि कहा जाता है कि स्टीरियोसिसोमेरिज्म; अर्थात्, एक एन्टीनेयोमर रोगी के लिए फायदेमंद हो सकता है, जबकि दूसरा इसे प्रभावित कर सकता है।

यही कारण है कि इन चिरल संकल्पों का उपयोग रेसमिक मिश्रण को उनके घटकों में अलग करने के लिए किया जाता है, और इस प्रकार उन्हें हानिकारक अशुद्धियों से मुक्त शुद्ध दवाओं के रूप में विपणन करने में सक्षम बनाया जाता है।

संदर्भ

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