पेंटानन: रासायनिक संरचना, गुण, संश्लेषण, उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

Pentanone कीटोन की परिवार से संबंधित एक कार्बनिक यौगिक है, रासायनिक सूत्र सी ₅ एच ₁₀ ओ सबसे सरल कीटोन से एक है, और एसीटोन के समान एक सुगंध के साथ एक रंगहीन तरल है। इस बिंदु से, उनके कंकाल की कार्बन संख्या के संबंध में, कीटोन्स स्थितिगत समरूपता दिखाते हैं।

जब स्थिति आइसोमेरिज़्म के बारे में बात की जाती है, तो यह संदर्भित करता है कि कार्बोनिल समूह कहां है, सी = ओ। इस प्रकार, पेंटेनोन में वास्तव में भौतिक गुणों के साथ दो यौगिक होते हैं जो एक-दूसरे से थोड़ा भिन्न होते हैं: 2-पैंटानोन और 3-पैंटानोन (नीचे की छवि)। दोनों तरल हैं, लेकिन उनके क्वथनांक समान हैं, इसलिए उन्हें आसवन द्वारा अलग नहीं किया जा सकता है।

पेन्टानोन के लिए स्थितीय आइसोमर्स का अणु। स्रोत: विकिपीडिया के माध्यम से जीनतो और बेन मिल्स।

हालांकि, दो पेंटनोन में से प्रत्येक का अपना संश्लेषण मार्ग है, इसलिए यह संभावना नहीं है कि उनमें से एक मिश्रण है; मिश्रण जो ठंड से अलग करने के लिए संभव हो सकता है।

उनके उपयोग विशेष रूप से कार्बनिक सॉल्वैंट्स के रूप में प्रतिबंधित हैं; वातावरण में एसीटोन के विकल्प जहां इसका उपयोग कम उबलते बिंदु से अधिक तापमान पर किया जाता है। इसी तरह, वे अन्य कार्बनिक संश्लेषण के लिए सामग्री शुरू कर रहे हैं, क्योंकि उनका सी = ओ समूह कम हो सकता है या न्यूक्लियोफिलिक जोड़ सकता है।

रासायनिक संरचना

स्थिति isomers

छवि में हमारे पास पेंटेनोन के लिए दो स्थितीय आइसोमर्स की आणविक संरचनाएं हैं, जो कि गोले और बार के मॉडल द्वारा दर्शाए गए हैं। काले गोले कार्बन कंकाल, हाइड्रोजन परमाणुओं के लिए सफेद वाले और सी = ओ समूह के ऑक्सीजन परमाणुओं के लाल होते हैं।

2-pentanone

2-पैंटानोन (ऊपर) के समूह में दूसरा कार्बन में सी = ओ है, जो कि चौथे के बराबर है; अर्थात्, 2-पैंटानोन और 4-पैंटानोन बराबर हैं, क्योंकि यह उन्हें 180 structures घुमाने के लिए पर्याप्त है ताकि उनकी संरचना समान हो।

C = O के बाईं ओर एक मिथाइल रेडिकल, CH _{3 है} - और इसके दाईं ओर एक प्रोपल रेडिकल है। इसीलिए इस कीटोन को मिथाइल प्रोपाइल कीटोन (एमपीके) भी कहा जाता है। आप पहली नज़र में इस संरचना की विषमता देख सकते हैं।

3-pentanone

3-पेंटनोन (नीचे) में तीसरा कार्बन पर समूह C = O है। ध्यान दें कि यह आइसोमर एसीटोन का एक बड़ा संस्करण है, और यह भी बहुत सममित है; सी = ओ समूह के किनारों पर दो कट्टरपंथी समान हैं: दो एथिल कट्टरपंथी, सीएच ₃ सीएच ₂ -। यही कारण है कि 3-पैंटानोन को डायथाइल कीटोन (या डाइमिथाइल एसीटोन) भी कहा जाता है।

इंटरमॉलिक्युलर इंटरैक्शन

कार्बोनिल समूह की उपस्थिति, 2-पेंटनोन और 3-पेंटनोन दोनों में, अणु को ध्रुवीयता प्रदान करती है।

इसलिए, पेंटेनोन के दोनों आइसोमर्स द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों के माध्यम से एक-दूसरे के साथ बातचीत करने में सक्षम हैं, जिसमें इलेक्ट्रोस्टैटिक संभावित मानचित्र पर देखा जाने वाला उच्चतम नकारात्मक चार्ज घनत्व, ऑक्सीजन परमाणु के चारों ओर उन्मुख होगा।

इसी तरह, लंदन फैलाव बल कार्बोनेटेड और हाइड्रोजनीकृत कंकालों के बीच कुछ हद तक हस्तक्षेप करता है।

चूंकि पेंटेनोन में एसीटोन की तुलना में एक बड़ा आणविक क्षेत्र और द्रव्यमान होता है, यह योगदान इसके द्विध्रुवीय क्षण में जोड़ता है और इसे उच्च क्वथनांक (102 >C> 56)C) की अनुमति देता है। वास्तव में, दो आइसोमर्स 102 ° C पर वाष्पीकृत होते हैं; विभिन्न तापमानों पर जमने के दौरान।

क्रिस्टल

समरूपता संभवतः क्रिस्टलीकरण में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है। उदाहरण के लिए, 2-पैंटानोन का गलनांक -78 ° C होता है, जबकि 3-पैंटानोन का, -39 ° C।

इसका मतलब है कि 3-पैंटानोन क्रिस्टल तापमान के खिलाफ अधिक स्थिर हैं; इसके अणु अधिक ठोस होते हैं और तरल चरण में अलग होने के लिए अधिक ऊष्मा की आवश्यकता होती है।

यदि दोनों आइसोमर्स का मिश्रण होता है, तो 3-पेंटानोन सबसे पहले क्रिस्टलीकृत होगा, 2-पैंटानोन कम तापमान पर रहता है। अधिक सममित 3-पैंटानोन अणु स्वयं को 2-पेंटानोन: असममित और एक ही समय में अधिक गतिशील की तुलना में अधिक आसानी से उन्मुख करते हैं।

गुण

भौतिक उपस्थिति

एसीटोन के समान सुगंध वाली रंगहीन तरल पदार्थ।

अणु भार

86.13 ग्राम / मोल

घनत्व

0.81 ग्राम / एमएल (3-पेंटनोन)

0.809 ग्राम / एमएल (2-पेंटनोन)

गलनांक

-78 (C (2-पेंटनोन)

-39 (C (3-पेंटनोन)

क्वथनांक

102 102C (दोनों आइसोमर्स के लिए)

जल में घुलनशीलता

35 ग्राम / एल (3-पेंटनोन)

60 ग्राम / एल (2-पेंटनोन)

वाष्प दबाव

35 मिमी एचएचजी (3-पेंटनोन)

20 ° C पर 270 mmHg (2-pentanone)

ये मूल्य दोनों आइसोमरों के वाष्प दबावों की सीधे तुलना करने के लिए उपयोगी नहीं हैं, क्योंकि पहले एक को उस तापमान के बिना सूचित किया जाता है जिस पर इसे मापा गया था।

फ़्लैश प्वाइंट

12.78 ° C (3-पेंटनोन)

10 2C (2-पेंटनोन)

स्थिरता

पेंटानोन के दो आइसोमर्स बेहद ज्वलनशील हैं, इसलिए उन्हें यथासंभव किसी भी गर्मी स्रोत से दूर रखा जाना चाहिए। फ्लैश बिंदु यह दर्शाता है कि एक लौ 10onesC के तापमान पर भी दोनों पंचकोनों के वाष्पों को प्रज्वलित कर सकती है।

संश्लेषण

यद्यपि पेंटानोन के दो आइसोमर्स शारीरिक और रासायनिक रूप से बहुत समान हैं, उनके सिंथेटिक रास्ते एक-दूसरे से स्वतंत्र हैं, इसलिए यह संभावना नहीं है कि दोनों एक ही संश्लेषण में प्राप्त किए जाते हैं।

2-pentanone

अभिकर्मक 2-पैंटानॉल, एक माध्यमिक शराब से शुरू, यह ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में स्वस्थानी, एचसीएलओ में गठित हाइपोक्लोरस एसिड का उपयोग करके 2-पेंटानोन को ऑक्सीकरण किया जा सकता है। ऑक्सीकरण होगा:

2-पैंटानॉल का ऑक्सीकरण 2-पैंटानोन से। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

बस C-OH बंधन C = O बन जाता है 2-पेंटनोन को संश्लेषित करने की अन्य विधियाँ हैं, लेकिन इन सब को समझना सबसे आसान है।

3-pentanone

3-पेंटानोन को प्रोपेनोइक एसिड के केटोनिक डिकार्बोलाइजेशन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है, सीएच ₃ सीएच ₂ सीओओएच । यह सिंथेटिक मार्ग सममित कीटोन उत्पन्न करता है, और इसमें सीएच ₃ सीओएचओ का एक अणु सीओ ₂ समूह को सीओ ₂ के रूप में खो देगा, जबकि दूसरा एच ₂ ओ के रूप में इसका ओएच समूह:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

एक और थोड़ा अधिक जटिल मार्ग सीधे एथिलीन, सीएच ₂ = सीएच ₂, सीओ ₂ और एच _{2 के मिश्रण} को 3-पेंटेनोन बनाने के लिए प्रतिक्रिया करना है।

अनुप्रयोग

जब तक आवेदन बहुत कठोर नहीं होता है, तब तक यह एक विशिष्ट संश्लेषण होता है, या यह भी दिखाया गया है कि दो आइसोमर्स एक ही परिणाम नहीं देते हैं, उनके किसी भी उपयोग में 2-पैंटानोन या 3-पैंटानोन का उपयोग करने के बीच चयन करना अप्रासंगिक है।

दूसरे शब्दों में, "कोई फर्क नहीं पड़ता" यदि आप पेंट्स या रेजिन के लिए एक विलायक के रूप में 2-पेंटेनोन या 3-पेंटानोन का उपयोग करना चाहते हैं, या एक अपमानजनक के रूप में, क्योंकि सबसे महत्वपूर्ण मानदंड इसकी कीमत और उपलब्धता होगी। आंतरिक दहन इंजनों के भीतर गैसों के व्यवहार का अध्ययन करने के लिए मोटर वाहन उद्योग में 3-पेंटनोन का उपयोग किया जाता है।

संदर्भ

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