डायज़ोनियम लवण: गठन, गुण और अनुप्रयोग - रसायन विज्ञान - 2025

Diazonium नमक कार्बनिक यौगिकों कि azo समूह (एन के बीच आयनिक अंतर्क्रिया कर रहे हैं ₂ ⁺) और एक एनायन एक्स ^- (Cl ^-, एफ ^-, सीएच ₃ सीओओ ^-, आदि)। इसका सामान्य रासायनिक सूत्र आरएन ₂ ⁺ एक्स ^{- है}, और इसमें साइड चेन आर अच्छी तरह से एक स्निग्ध समूह या आर्यल समूह हो सकता है; वह एक सुगंधित वलय है।

नीचे दी गई छवि आर्जेनिज़ोनियम आयन की संरचना का प्रतिनिधित्व करती है। नीले गोले, ऐज़ो समूह के अनुरूप होते हैं, जबकि काले और सफेद रंग के गोले फिनाइल समूह की खुशबूदार अंगूठी बनाते हैं। एज़ो समूह बहुत अस्थिर और प्रतिक्रियाशील है, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणुओं में से एक में सकारात्मक चार्ज होता है (-N ⁺.NN)।

हालांकि, अनुनाद संरचनाएं हैं जो इस सकारात्मक चार्ज को स्पष्ट करती हैं, उदाहरण के लिए, पड़ोसी परमाणु परमाणु पर: -N = 1 ⁺ । यह तब उत्पन्न होता है जब इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी एक बंधन बनाती है जिसे बाईं ओर नाइट्रोजन परमाणु को निर्देशित किया जाता है।

इसी तरह, यह धनात्मक आवेश सुगन्धित वलय की पाई प्रणाली द्वारा निरुपित होने में सक्षम है। परिणामस्वरूप, खुशबूदार डायज़ोनियम लवण स्निग्ध लोगों की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं, क्योंकि सकारात्मक चार्ज को कार्बन श्रृंखला (सीएच ₃, सीएच ₂ सीएच ₃, आदि) के साथ मुखर नहीं किया जा सकता है ।

प्रशिक्षण

ये लवण सोडियम नाइट्राइट (NaNO ₂) के एसिड मिश्रण के साथ एक प्राथमिक अमाइन की प्रतिक्रिया से प्राप्त होते हैं ।

द्वितीयक (R ₂ NH) और तृतीयक (R ₃ N) एम, अन्य नाइट्रोजनीस (जैसे कि पीले रंग के तेल), अमीन लवण (R ₃ HN ⁺ X ^-) और N-nitrosoammonium यौगिकों के रूप में अन्य नाइट्रोजन युक्त उत्पादों की उत्पत्ति करते हैं ।

शीर्ष छवि उस तंत्र को दर्शाती है जिसके द्वारा डायज़ोनियम लवण का गठन नियंत्रित होता है, या डायज़ोटाइज़ेशन प्रतिक्रिया के रूप में भी जाना जाता है।

प्रतिक्रिया फेनिलमाइन (अर - एनएच ₂) से शुरू होती है, जो नाइट्रोसोनियम केशन (एन ⁺) के एन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक हमला करता है । यह धनायन NaNO ₂ / HX मिश्रण द्वारा निर्मित होता है, जहाँ X सामान्यतः Cl है; वह है, एचसीएल।

नाइट्रोसोनियम केशन का निर्माण माध्यम में पानी छोड़ता है, जो सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए नाइट्रोजन से एक प्रोटॉन लेता है।

फिर, यह वही पानी का अणु (या एच ₃ ओ ^{+ के} अलावा एक अन्य अम्लीय प्रजाति) ऑक्सीजन के लिए एक प्रोटॉन देता है, कम इलेक्ट्रोनगेटिव नाइट्रोजन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज को वितरित करता है)।

अब, पानी फिर से नाइट्रोजन का अवक्षेपण करता है, इस प्रकार डायजोहाइड्रॉक्साइड अणु का उत्पादन होता है (अनुक्रम में तीसरा)।

चूंकि माध्यम अम्लीय है, डायज़ोहाइड्रॉक्साइड ओएच समूह के निर्जलीकरण से गुजरता है; इलेक्ट्रॉनिक रिक्ति का मुकाबला करने के लिए, एन की नि: शुल्क जोड़ी azo समूह के ट्रिपल बांड बनाती है।

इस तरह, तंत्र के अंत में, बेंज़ेंडीयाज़ोनियम क्लोराइड (सी ₆ एच ₅ एन ₂ ⁺ सीएल ^-, पहली छवि में एक ही कटियन) समाधान में रहता है ।

गुण

सामान्य तौर पर, डायज़ोनियम लवण रंगहीन और क्रिस्टलीय होते हैं, कम तापमान (5 डिग्री सेल्सियस से कम) पर घुलनशील और स्थिर होते हैं।

इनमें से कुछ लवण यांत्रिक प्रभाव के प्रति इतने संवेदनशील होते हैं कि कोई भी शारीरिक हेरफेर उन्हें विस्फोट कर सकता है। अंत में, वे फिनोल बनाने के लिए पानी के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

विस्थापन प्रतिक्रियाएँ

डायज़ोनियम लवण आणविक नाइट्रोजन के संभावित releasers हैं, जिनमें से गठन विस्थापन प्रतिक्रियाओं में आम भाजक है। इनमें, एक प्रजाति X ₂ (g) के रूप में बचकर, अस्थिर azo समूह को विस्थापित करती है ।

Sandmeyer प्रतिक्रिया

ArN ₂ ⁺ + CuCl => ArCl + N ₂ + Cu ⁺

ArN ₂ ⁺ + CuCN => ArCN + N ₂ + Cu ⁺

गैटरमैन की प्रतिक्रिया

ArN ₂ ⁺ + CuX => ArX + N ₂ + Cu ⁺

सैंडमेयर प्रतिक्रिया के विपरीत, गैटरमैन की प्रतिक्रिया में इसके आधा के स्थान पर धातु तांबा होता है; अर्थात्, CuX सीटू में उत्पन्न होता है।

शियमन प्रतिक्रिया

BF ₄ ^- => ArF + BF ₃ + N ₂

शिएमन की प्रतिक्रिया बेंजीनियाजोनियम फ्लोरोबोरेट के थर्मल अपघटन की विशेषता है।

गोमबर्ग बाचमैन प्रतिक्रिया

Cl ^- + C ₆ H ₆ => Ar - C ₆ H ₅ + N ₂ + HCl

अन्य विस्थापन

अर्न ₂ ⁺ + KI => अरी + K ⁺ + N ₂

Cl ^- + H ₃ PO ₂ + H ₂ O => C ₆ H ₆ + N ₂ + H ₃ PO ₃ + HCl

अरन ₂ ⁺ + एच ₂ ओ => अरोह + एन ₂ + एच ⁺

ArN ₂ ⁺ + CuNO ₂ => ArNO ₂ + N ₂ + Cu ⁺

रिडॉक्स प्रतिक्रियाएँ

डायज़ोनियम लवण को आरएलएलहाइड्रेज़िन में कम किया जा सकता है, एक SnCl ₂ / HCl मिश्रण का उपयोग करके:

ArN ₂ ⁺ => ArNHNH ₂

उन्हें Zn / HCl के साथ मजबूत कटौती में आर्यलैमाइन में भी कम किया जा सकता है:

ArN ₂ ⁺ => ArNH ₂ + NH ₄ Cl

फोटोकैमिकल अपघटन

एक्स ^- => आर्क्स + एन ₂

डायजोनियम लवण पराबैंगनी विकिरण, या बहुत करीब तरंग दैर्ध्य की घटना से अपघटन के लिए संवेदनशील होते हैं।

ऐजो युग्मन प्रतिक्रियाएं

अरन ₂ ⁺ + अर′ह → अरन ₂ अर H ⁺ एच ⁺

ये प्रतिक्रियाएं डायज़ोनियम लवण की शायद सबसे उपयोगी और बहुमुखी हैं। ये लवण कमजोर इलेक्ट्रोफिल हैं (रिंग एज़ो समूह के सकारात्मक आवेश को स्पष्ट करता है)। सुगंधित यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए, उन्हें तब नकारात्मक रूप से चार्ज करने की आवश्यकता होती है, इस प्रकार एज़ोस यौगिकों को जन्म दिया जाता है।

प्रतिक्रिया 5 और 7 के पीएच के बीच एक कुशल उपज के साथ होती है। अम्लीय पीएच में युग्मन कम होता है क्योंकि azo समूह को प्रोटॉन किया जाता है, जिससे नकारात्मक रिंग पर हमला करना असंभव हो जाता है।

इसके अलावा, मूल पीएच में (10 से अधिक) डायज़ोनियम नमक ओह के साथ प्रतिक्रिया करता है ^- डायज़ोहाइड्रोक्साइड का उत्पादन करने के लिए, जो अपेक्षाकृत निष्क्रिय है।

इस प्रकार के कार्बनिक यौगिकों की संरचनाओं में एक बहुत ही स्थिर संयुग्मित पाई प्रणाली होती है, जिसके इलेक्ट्रॉन दृश्यमान स्पेक्ट्रम में विकिरण को अवशोषित और उत्सर्जित करते हैं।

नतीजतन, एज़ो यौगिकों को रंगीन होने की विशेषता है। इस संपत्ति के कारण उन्हें एज़ो डाइज़ भी कहा जाता है।

शीर्ष छवि एक उदाहरण के रूप में मिथाइल ऑरेंज के साथ azo युग्मन की अवधारणा को दर्शाती है। अपनी संरचना के बीच में, azo समूह को दो सुगंधित छल्ले के कनेक्टर के रूप में सेवा करते हुए देखा जा सकता है।

युग्मन के आरंभ में दोनों में से कौन सा वलय था? दायीं ओर, क्योंकि सल्फोनेट समूह (-SO ₃) रिंग से इलेक्ट्रॉन घनत्व को हटा देता है, जिससे यह और भी अधिक इलेक्ट्रोफिलिक बन जाता है।

अनुप्रयोग

इसके सबसे अधिक व्यावसायिक अनुप्रयोगों में से एक है रंगाई और पिगमेंट का उत्पादन, जिसमें कपड़ों की रंगाई में कपड़ा उद्योग भी शामिल है। ये azo यौगिकों बहुलक पर विशिष्ट आणविक साइटों के लिए लंगर डालते हैं, यह रंगों को धुंधला करते हैं।

इसके फोटोलिटिक अपघटन के कारण, यह दस्तावेजों के प्रजनन में उपयोग किया जाता है (पहले की तुलना में कम)। कैसे? एक विशेष प्लास्टिक द्वारा कवर किए गए कागज के क्षेत्रों को हटा दिया जाता है और फिर उन पर फेनोल का एक मूल समाधान लागू किया जाता है, अक्षरों को रंग या डिजाइन नीला।

ऑर्गेनिक सिंथेसिस में इनका उपयोग कई सुगन्धित डेरिवेटिव के लिए शुरुआती बिंदुओं के रूप में किया जाता है।

अंत में, वे स्मार्ट सामग्री के क्षेत्र में आवेदन कर रहे हैं। इनमें वे सहसंयोजी रूप से एक सतह (स्वर्ण, उदाहरण के लिए) से बंधे होते हैं, जिससे यह बाह्य भौतिक उत्तेजनाओं को रासायनिक प्रतिक्रिया देने की अनुमति देता है।

संदर्भ

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