प्राथमिक अल्कोहल: संरचना, गुण, नामकरण, उदाहरण - रसायन विज्ञान - 2025

एक प्राथमिक अल्कोहल एक है जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह एक प्राथमिक कार्बन से जुड़ा होता है; यह है कि, एक कार्बन एक दूसरे कार्बन और हाइड्रोजेन से जुड़ा होता है। इसका सामान्य सूत्र ROH है, विशेष रूप से RCH ₂ OH, क्योंकि केवल एक अल्किल समूह R है।

RCH ₂ OH के सूत्र का R समूह कोई भी हो सकता है: एक श्रृंखला, एक अंगूठी, या विषमलैंगिकता। जब यह एक श्रृंखला की बात आती है, छोटी या लंबी, यह सबसे अधिक प्रतिनिधि प्राथमिक अल्कोहल से पहले होती है; उनमें से मेथनॉल और इथेनॉल हैं, दो औद्योगिक स्तरों पर सबसे अधिक संश्लेषित हैं।

बीयर जार - कार्बनिक मैट्रिक्स में एथिल अल्कोहल, एक प्राथमिक शराब के जलीय घोल का एक उदाहरण। स्रोत: Pexels के माध्यम से Engin Akyurt।

शारीरिक रूप से वे अन्य अल्कोहल की तरह होते हैं, और उनके उबलने या पिघलने के बिंदु उनकी शाखाओं की डिग्री पर निर्भर करते हैं; लेकिन रासायनिक रूप से, वे सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील हैं। इसके अलावा, इसकी अम्लता माध्यमिक और तृतीयक अल्कोहल की तुलना में अधिक है।

प्राथमिक अल्कोहल ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, बड़ी संख्या में कार्बनिक यौगिक बन जाते हैं: एस्टर और ईडर, एल्डीहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड। इसी तरह, वे निर्जलीकरण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, एलकेन या ओलेफिन में बदल सकते हैं।

एक प्राथमिक शराब की संरचना

रैखिक अल्कनों से प्राप्त प्राथमिक अल्कोहल सबसे अधिक प्रतिनिधि हैं। हालांकि, वास्तव में किसी भी संरचना, चाहे रैखिक या शाखित, को इस प्रकार के अल्कोहल में वर्गीकृत किया जा सकता है जब तक कि ओएच समूह सीएच ₂ से जुड़ा हुआ है ।

इसलिए, संरचनात्मक रूप से उन सभी में समूह की उपस्थिति आम है -CH ₂ OH, जिसे मिथाइलोल कहा जाता है। इस तथ्य की एक विशेषता और परिणाम यह है कि ओएच समूह कम बाधा है; अर्थात्, यह अन्य परमाणुओं से स्थानिक हस्तक्षेप के बिना पर्यावरण के साथ बातचीत कर सकता है।

इसी तरह, एक कम बाधा वाले ओएच का मतलब है कि कार्बन परमाणु जो इसे वहन करता है, सीएच _{2 का}, एसएन ₂ तंत्र (कार्बोकोल के गठन के बिना _{द्वि-} आणविक) के माध्यम से प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है।

दूसरी ओर, मध्यम के साथ बातचीत करने के लिए अधिक स्वतंत्रता के साथ एक ओएच को मजबूत इंटरमॉलेक्यूलर इंटरैक्शन (हाइड्रोजन बांड द्वारा) के रूप में अनुवादित किया जाता है, जो बदले में पिघलने या उबलते बिंदुओं को बढ़ाता है।

ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में इसकी घुलनशीलता के साथ ऐसा ही होता है, जब तक कि आर समूह बहुत ही हाइड्रोफोबिक नहीं है।

गुण

पेट की गैस

प्राथमिक अल्कोहल सभी सबसे अम्लीय हैं। अल्कोहल के लिए एक ब्रोंस्टेड एसिड की तरह व्यवहार करने के लिए, इसे अल्कोहाइड आयन बनाने के लिए, पानी को मध्यम कहने के लिए एच ⁺ आयन का दान करना चाहिए।

ROH + H ₂ O <=> RO ^- + H ₃ O ⁺

आरओ का नकारात्मक चार्ज ^- विशेष रूप से आरसीएच ₂ ओ ^-, दो सीएच बांड में इलेक्ट्रॉनों द्वारा सीआर बांड में इलेक्ट्रॉनों की तुलना में कम repulsed है।

एल्किल समूह तब सबसे बड़ा प्रतिकर्षण करता है, जो आरसीएच ₂ ओ को अस्थिर करता है ^-; लेकिन इसकी तुलना में ऐसा नहीं है कि अगर दो या तीन आर समूह थे, जैसा कि क्रमशः द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के साथ होता है।

एक प्राथमिक अल्कोहल की उच्च अम्लता को समझाने का दूसरा तरीका इलेक्ट्रोनगेटिविटी अंतर के माध्यम से है, द्विध्रुवीय पल का निर्माण: एच ₂ सी: ⁺ -ओ ^δ- एच। ऑक्सीजन सीएच ₂ और एच दोनों से इलेक्ट्रॉनिक घनत्व को आकर्षित करता है; कार्बन का धनात्मक आंशिक आवेश कुछ हद तक हाइड्रोजन का होता है।

आर समूह अपने इलेक्ट्रॉन घनत्व का थोड़ा सीएच _{2 में} स्थानांतरित करता है, जो इसके सकारात्मक आंशिक चार्ज को कम करने में मदद करता है और इस प्रकार हाइड्रोजन चार्ज द्वारा इसकी अस्वीकृति होती है। जितने अधिक आर समूह हैं, उतनी ही कम प्रतिकर्षण होती है, और इसलिए एच की प्रवृत्ति को एच ^{+ के} रूप में जारी किया जाता है ।

pKa

मिथाइल अल्कोहल के अपवाद के साथ प्राथमिक अल्कोहल को पानी की तुलना में कमजोर एसिड माना जाता है, जो थोड़ा मजबूत होता है। मिथाइल अल्कोहल का पीकेए 15.2 है; और एथिल अल्कोहल का पीकेए 16.0 है। इस बीच, पानी का पीके 15.7 है।

हालांकि, पानी है, जो एल्कोहल की तरह एक कमजोर अम्ल माना जाता है,, एच के लिए बाध्य कर सकते हैं ⁺ हाइड्रोनियम आयन बनने के लिए, एच ₃ हे ⁺; अर्थात्, यह एक आधार की तरह व्यवहार करता है।

उसी तरह, प्राथमिक अल्कोहल हाइड्रोजन ले सकते हैं; विशेष रूप से अपनी स्वयं की कुछ प्रतिक्रियाओं में, उदाहरण के लिए, अपने परिवर्तन में एलकेन या ओलेफिन में।

रसायनिक प्रतिक्रिया

एल्काइल हलाइड्स का निर्माण

अल्कोहल हलाइड्स के निर्माण के लिए एल्कोहल हाइड्रोजन के साथ प्रतिक्रिया करता है। निम्न क्रम में हाइड्रोजन हलाइड्स के प्रति अल्कोहल की प्रतिक्रिया घट जाती है:

तृतीयक शराब> माध्यमिक शराब> प्राथमिक शराब

ROH + HX => RX + H ₂ O

RX एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड (CH ₃ Cl, CH ₃ CH ₂ Br, आदि) है।

एल्काइल हलाइड्स तैयार करने का एक और तरीका है, एक प्राथमिक एल्कोहल के साथ एक सिंथेटिक शराब, थिओनाइल क्लोराइड, जो कि एक एल्काइल क्लोराइड में बदल जाता है, प्रतिक्रिया करता है। थियोनील क्लोराइड (एसओसीएल ₂) को प्रतिक्रिया करने के लिए पाइरिडिन की उपस्थिति की आवश्यकता होती है।

सीएच ₃ (सीएच ₂) ₃ सीएच ₂ ओह + SOCl ₂ => सीएच ₃ (सीएच ₂) ₃ सीएच ₂ क्लोरीन + एसओ ₂ + एचसीएल

यह प्रतिक्रिया पाइरीडीन की उपस्थिति में 1-क्लोरोपेंटेन बनने के लिए 1-पैंटानॉल के हैलोजन से मेल खाती है।

प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण

एल्कोहल को एल्डीहाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के ऑक्सीकरण किया जा सकता है, जो कि अभिकर्मक पर निर्भर करता है। पाइरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट (PCC) एल्कोहल में प्राथमिक अल्कोहल को ऑक्सीकरण करता है, विलायक के रूप में डाइक्लोरोमेथेन (CH ₂ Cl ₂) का उपयोग करता है:

सीएच ₃ (सीएच ₂) ₅ सीएच ₂ ओएच => सीएच ₃ (सीएच ₂) _५ सीओएच

यह 1-हेप्टानॉल से 1-हेप्टानल का ऑक्सीकरण है।

इस बीच, पोटेशियम परमैंगनेट (KMnO ₄) पहले अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण करता है, और फिर एल्डिहाइड को कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकरण करता है। अल्कोहल के ऑक्सीकरण के लिए पोटेशियम परमैंगनेट का उपयोग करते समय, कार्बोन 3 और 4 के बीच के बंधन को तोड़ने से बचना चाहिए।

CH ₃ (CH ₂) ₄ CH ₂ OH => CH ₃ (CH ₂) ₄ COOH

यह हेक्सानोइक एसिड के लिए 1-हेक्सानॉल का ऑक्सीकरण है।

इस विधि से एक एल्डिहाइड प्राप्त करना मुश्किल है, क्योंकि यह आसानी से एक कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए ऑक्सीकरण होता है। एक समान स्थिति देखी जाती है जब शराब को ऑक्सीकरण करने के लिए क्रोमिक एसिड का उपयोग किया जाता है।

पंखों का निर्माण

एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म होने पर प्राथमिक अल्कोहल को ईथर में बदला जा सकता है, आमतौर पर सल्फ्यूरिक एसिड:

2 आरसीएच ₂ ओएच => आरसीएच ₂ ओसीएच ₂ आर + एच ₂ ओ

जैविक एस्टर का गठन

एक शराब और एक कार्बोक्जिलिक एसिड का संघनन, फिशर के एस्टरिफिकेशन, एक एसिड द्वारा उत्प्रेरित, एक एस्टर और पानी का उत्पादन करता है:

R'OH + RCOOH <=> RCOOR '+ H ₂ O

एथिल एसीटेट देने के लिए एसिटिक एसिड के साथ इथेनॉल की एक प्रसिद्ध प्रतिक्रिया है:

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOHCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

प्राथमिक शराब फिशर एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाओं के लिए सबसे अधिक अतिसंवेदनशील है।

निर्जलीकरण

उच्च तापमान पर और एक अम्लीय माध्यम में, आमतौर पर सल्फ्यूरिक एसिड, अल्कोहल एक पानी के अणु के नुकसान के साथ alkenes को जन्म देने के लिए निर्जलीकरण करता है।

सीएच ₃ सीएच ₂ ओएच => एच ₂ सी = सीएच ₂ + एच ₂ ओ

यह इथेनॉल के लिए इथेनॉल की निर्जलीकरण प्रतिक्रिया है। इस तरह की प्रतिक्रिया के लिए एक अधिक उपयुक्त सामान्य सूत्र, विशेष रूप से प्राथमिक शराब के लिए, यह होगा:

RCH ₂ OH => R = CH ₂ (जो RC = CH _{2 के} बराबर भी है)

शब्दावली

प्राथमिक शराब का उदाहरण। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

एक प्राथमिक अल्कोहल के नामकरण के नियम अन्य अल्कोहल के लिए समान हैं; इस अपवाद के साथ कि कभी-कभी OH-असर कार्बन को सूचीबद्ध करना आवश्यक नहीं होता है।

ऊपरी छवि में सात-कार्बन मुख्य श्रृंखला है। ओएच के लिए बाध्य कार्बन को नंबर 1 सौंपा गया है, और फिर यह बाएं से दाएं की गणना करना शुरू कर देता है। इसका IUPAC नाम इसलिए है: 3,3-diethylheptanol।

ध्यान दें कि यह एक अत्यधिक शाखाओं वाली प्राथमिक शराब का एक उदाहरण है।

उदाहरण

अंत में, कुछ प्राथमिक अल्कोहल का उल्लेख उनके पारंपरिक और व्यवस्थित नामकरण के आधार पर किया गया है:

-मेथिल, सीएच ₃ ओएच

-ईथाइल, सीएच ₃ सीएच ₂ ओएच

-एन-प्रोपाइल, सीएच ₃ सीएच ₂ सीएच ₂ ओएच

-एन-हेक्साइल, सीएच ₃ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₂ ओएच

ये रैखिक अल्कनों के डेरिवेटिव हैं। अन्य उदाहरण हैं:

-2-फेनिलथेनॉल, सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ सीएच ₂ ओएच (सी ₆ एच ₅ = बेंजीन रिंग)

-2-प्रोपेन -1-ओल (एल्ली अल्कोहल), सीएच ₂ = सीएचसीएच ₂ ओएच

-1,2-एंथेडिओल, सीएच ₂ ओएचसीएच ₂ ओएच

-2-क्लोरोएथेनॉल (एथिलीनक्लोरोहाइड्रिन), क्लच ₂ सीएच ₂ ओएच

-2-ब्यूटेन-1-ओएल (क्रोटल अल्कोहल), सीएच ₃ सीएच = सीएचसीएच ₂ ओएच

संदर्भ

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