द्वितीयक अल्कोहल: संरचना, गुण, नामकरण, उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

एक द्वितीयक अल्कोहल में दो कार्बन से जुड़े हाइड्रॉक्सिल समूह (OH) के लिए वाहक कार्बन होता है। इस बीच, प्राथमिक अल्कोहल में, हाइड्रोक्सिल समूह को वहन करने वाला कार्बन एक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और तृतीयक शराब में तीन कार्बन परमाणुओं से जुड़ा होता है।

अल्कोहल पानी की तुलना में थोड़ा कमजोर एसिड होता है, निम्न pKa के साथ: पानी (15.7); मिथाइल (15.2), एथिल (16), आइसोप्रोपिल (द्वितीयक शराब, 17) और टर्ट-ब्यूटाइल (18) अल्कोहल। जैसा कि देखा जा सकता है, मिथाइल और एथिल अल्कोहल की तुलना में आइसोप्रोपिल अल्कोहल कम अम्लीय होता है।

एक माध्यमिक शराब का संरचनात्मक सूत्र। स्रोत: Jü, विकिमीडिया कॉमन्स से

ऊपरी छवि एक माध्यमिक शराब के लिए संरचनात्मक सूत्र दिखाती है। लाल रंग में कार्बन ओएच का वाहक है, और यह दो एल्काइल (या एरियल) आर समूहों और एक एकल हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा हुआ है।

सभी अल्कोहल में जेनेरिक फार्मूला ROH है; लेकिन अगर वाहक कार्बन को विस्तार से देखा जाता है, तो प्राथमिक (RCH ₂ OH), माध्यमिक (R ₂ CHOH, यहां उठाया गया), और तृतीयक (R ₃ COH) अल्कोहल प्राप्त किया जाता है । यह तथ्य इसके भौतिक गुणों और प्रतिक्रियाशीलता में अंतर करता है।

एक माध्यमिक शराब की संरचना

अल्कोहल की संरचनाएं आर समूहों की प्रकृति पर निर्भर करती हैं। हालांकि, माध्यमिक अल्कोहल के लिए कुछ अनुकरणीय बनाए जा सकते हैं, यह देखते हुए कि केवल शाखाओं या चक्रीय संरचनाओं के साथ या बिना रैखिक संरचनाएं हो सकती हैं। उदाहरण के लिए, आपकी निम्न छवि है:

एक चक्रीय माध्यमिक शराब और एक शाखित-श्रृंखला माध्यमिक शराब। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

ध्यान दें कि दोनों संरचनाओं के लिए सामान्य रूप से कुछ है: ओह एक "वी" से जुड़ा हुआ है। V का प्रत्येक छोर एक समान R समूह (छवि का ऊपरी भाग, चक्रीय संरचना) या अलग (निचला भाग, शाखित श्रृंखला) को दर्शाता है।

इस तरह किसी भी माध्यमिक अल्कोहल की पहचान बहुत आसानी से हो जाती है, भले ही उसका नामकरण अज्ञात हो।

गुण

क्वथनांक

शारीरिक रूप से माध्यमिक अल्कोहल के गुण अन्य अल्कोहल से बहुत अधिक भिन्न नहीं होते हैं। वे आम तौर पर पारदर्शी तरल पदार्थ होते हैं, और कमरे के तापमान पर ठोस होने के लिए इसे कई हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने की आवश्यकता होती है और एक उच्च आणविक द्रव्यमान होता है।

हालांकि, एक ही संरचनात्मक सूत्र R ₂ CHOH इन अल्कोहल के लिए कुछ आम तौर पर अद्वितीय गुणों का सुझाव देता है। उदाहरण के लिए, ओएच समूह कम उजागर है और हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन के लिए उपलब्ध है, आर ₂ सीएच-ओएच-ओएचसीएचआर ₂ ।

इसका कारण यह है कि ओ-असर वाले कार्बन से सटे आर समूह, रास्ते में मिल सकते हैं और हाइड्रोजन बांड के गठन में बाधा डाल सकते हैं। नतीजतन, माध्यमिक अल्कोहल में प्राथमिक लोगों की तुलना में कम उबलते बिंदु होते हैं (आरसीएच ₂ ओएच)।

पेट की गैस

ब्रोनस्टेड-लोरी परिभाषा के अनुसार, एक एसिड वह है जो प्रोटॉन या हाइड्रोजन आयन, एच ⁺ दान करता है । जब यह द्वितीयक अल्कोहल के साथ होता है, तो आपके पास है:

R ₂ CHOH + B ^- => R ₂ CHO ^- + HB

संयुग्म आधार R ₂ CHO ^-, एक अल्कोक्साइड आयन है, इसके ऋणात्मक आवेश को स्थिर करना चाहिए। द्वितीयक अल्कोहल के लिए, स्थिरीकरण कम होता है क्योंकि दो आर समूहों में इलेक्ट्रॉनिक घनत्व होता है, जो कुछ हद तक ऑक्सीजन परमाणु पर नकारात्मक चार्ज को दोहराता है।

इस बीच, एक प्राथमिक अल्कोहल, आरसीएच ₂ ओ ^{- के} अल्कोऑक्साइड के लिए, कम इलेक्ट्रॉनिक प्रतिकर्षण है क्योंकि केवल एक आर समूह है और दो नहीं हैं। इसके अलावा, हाइड्रोजन परमाणु महत्वपूर्ण प्रतिकर्षण नहीं करते हैं, और इसके विपरीत, नकारात्मक चार्ज को स्थिर करने में योगदान करते हैं।

इसलिए, प्राथमिक अल्कोहल की तुलना में माध्यमिक अल्कोहल कम अम्लीय होते हैं। यदि ऐसा है, तो वे अधिक बुनियादी हैं, और ठीक उसी कारणों से:

R ₂ CHOH + H ₂ B ⁺ => R ₂ CHOH ₂ ⁺ + HB

अब, आर समूह अपने इलेक्ट्रॉन घनत्व का हिस्सा देकर ऑक्सीजन पर सकारात्मक चार्ज को स्थिर करते हैं।

प्रतिक्रियाओं

हाइड्रोजन हैलाइड और फास्फोरस ट्राइहलोजेनाइड

एक माध्यमिक अल्कोहल एक हाइड्रोजन हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। सल्फ्यूरिक एसिड माध्यम में आइसोप्रोपिल अल्कोहल और हाइड्रोब्रोमिक एसिड के बीच प्रतिक्रिया का रासायनिक समीकरण, और आइसोप्रोपिल ब्रोमाइड का उत्पादन दिखाया गया है:

CH ₃ CHOHCH ₃ + HBr => CH ₃ CHBrCH ₃ + H ₂ O

और यह एक फॉस्फोरस ट्राइहलोजेन, पीएक्स ₃ (एक्स = ब्र, आई) के साथ भी प्रतिक्रिया कर सकता है:

CH ₃ -CHOH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + PBr ₃ => CH3-CHBr-CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + H ₃ PO ₃

ऊपर दिए गए रासायनिक समीकरण Sec-pentanol और फास्फोरस ट्राइब्रोमाइड के बीच प्रतिक्रिया से मेल खाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप sec-pentyl ब्रोमाइड होता है।

ध्यान दें कि दोनों प्रतिक्रियाओं में एक द्वितीयक एल्काइल हैलाइड (R ₂ CHX) उत्पन्न होता है।

निर्जलीकरण

इस प्रतिक्रिया में, पड़ोसी कार्बन से एक एच और ओएच खो जाते हैं, जिससे इन दो कार्बन परमाणुओं के बीच एक डबल बॉन्ड बनता है। इसलिए, एक अल्केन का गठन होता है। प्रतिक्रिया के लिए एक एसिड उत्प्रेरक और गर्मी की आपूर्ति की आवश्यकता होती है।

अल्कोहल => अल्केन + एच _२ ओ

उदाहरण के लिए, हमारे पास निम्नलिखित प्रतिक्रिया है:

साइक्लोहेक्सानॉल => साइक्लोहेक्सिन + एच ₂ ओ

सक्रिय धातुओं के साथ प्रतिक्रिया

माध्यमिक अल्कोहल धातुओं के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं:

CH ₃ -CHOH-CH ₃ + K => CH ₃ CHO ^- K ⁺ CH ₃ + + H ⁺

यहां पोटेशियम और हाइड्रोजन आयनों के आइसोप्रोक्साइड नमक बनाने के लिए पोटेशियम के साथ आइसोप्रोपिल अल्कोहल प्रतिक्रिया करता है।

एस्टरीफिकेशन

एस्टर बनाने के लिए सेकेंडरी अल्कोहल कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है। उदाहरण के लिए, एसिट-ब्यूटाइल एसीटेट के उत्पादन के लिए एसिटिक एसिड के साथ सेकंड ब्यूटाइल अल्कोहल की प्रतिक्रिया के लिए रासायनिक समीकरण दिखाया गया है:

CH ₃ CHOHCH ₂ CH ₃ + CH ₃ COOH <=> CH ₃ कोच ₃ CH ₂ CH ₃

ऑक्सीकरण

प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है, और ये बदले में कार्बोक्जिलिक एसिड के ऑक्सीकरण होते हैं। लेकिन, माध्यमिक अल्कोहल को एसीटोन में ऑक्सीकृत किया जाता है। आमतौर पर प्रतिक्रियाएं पोटेशियम डाइक्रोमेट (K ₂ CrO ₇) और क्रोमिक एसिड (H ₂ CrO ₄) द्वारा उत्प्रेरित होती हैं ।

समग्र प्रतिक्रिया है:

R ₂ CHOH => R ₂ C = O

शब्दावली

मुख्य (सबसे लंबी) श्रृंखला में ओएच समूह की स्थिति का संकेत देकर माध्यमिक अल्कोहल का नाम दिया जाता है। यह संख्या नाम से पहले है, या यह उस श्रृंखला के लिए संबंधित क्षार के नाम के बाद आ सकती है।

उदाहरण के लिए, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHOHCH ₃ 2-hexanol या hexan-2-ol है।

यदि संरचना चक्रीय है, तो एक अंश रखने की आवश्यकता नहीं है; जब तक कि कोई अन्य विकल्प न हो। यही कारण है कि दूसरी छवि में चक्रीय शराब को साइक्लोहेक्सानॉल (अंगूठी हेक्सागोनल है) कहा जाता है।

और एक ही छवि में अन्य शराब (शाखायुक्त) के लिए, इसका नाम है: 6-एथिल-हेप्टान-2-ओल।

अनुप्रयोग

-सेक-बुटानॉल का उपयोग विलायक और रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है। यह ब्रेक, औद्योगिक क्लीनर, पॉलिश, पेंट स्ट्रिपर्स, खनिज प्लवनशीलता एजेंटों और फलों के सार और इत्र के लिए हाइड्रोलिक तरल पदार्थों में मौजूद है।

-Isopropanol शराब एक औद्योगिक विलायक और एक थक्कारोधी के रूप में प्रयोग किया जाता है। यह तेल और त्वरित सुखाने वाले स्याही में, सौंदर्य प्रसाधन में इथेनॉल के लिए एक एंटीसेप्टिक और विकल्प के रूप में उपयोग किया जाता है (उदाहरण के लिए, त्वचा लोशन, बाल टोनर और रगड़ शराब)।

-Isopropanol तरल साबुन, ग्लास क्लीनर, गैर-मादक पेय और खाद्य पदार्थों में सिंथेटिक स्वाद के लिए एक घटक है। इसके अलावा, यह एक रासायनिक मध्यवर्ती है।

-Cyclohexanol का उपयोग एक विलायक के रूप में, कपड़े के परिष्करण में, चमड़े के प्रसंस्करण में और साबुन में एक पायसीकारकों और सिंथेटिक डिटर्जेंट के रूप में किया जाता है।

-Methylcyclohexanol साबुन आधारित दाग हटानेवाला और विशेष कपड़े डिटर्जेंट में एक घटक है।

उदाहरण

2-octanol

2-ऑक्टेनॉल अणु। स्रोत: Jü, विकिमीडिया कॉमन्स से

यह एक वसायुक्त शराब है। यह रंगहीन तरल है, पानी में थोड़ा घुलनशील है, लेकिन अधिकांश गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। इसका उपयोग, अन्य उपयोगों के बीच, स्वाद और सुगंध, पेंट और कोटिंग्स, स्याही, चिपकने वाले, घर की देखभाल और स्नेहक के उत्पादन में किया जाता है।

एस्ट्राडियोल या 17rad-एस्ट्राडियोल

एस्ट्राडियोल अणु। स्रोत: NEUROtiker, विकिमीडिया कॉमन्स से

यह एक स्टेरॉयड सेक्स हार्मोन है। इसकी संरचना में दो हाइड्रॉक्सिल समूह हैं। यह प्रजनन के वर्षों के दौरान प्रमुख एस्ट्रोजन है।

20-हाइड्रोक्सी-leukotriene

यह एक मेटाबोलाइट है, जो संभवतः ल्यूकोट्रिन के लिपिड के ऑक्सीकरण से उत्पन्न होता है। इसे सिस्टिनिल ल्यूकोट्रिएन के रूप में वर्गीकृत किया गया है। ये यौगिक भड़काऊ प्रक्रिया के मध्यस्थ हैं जो एलर्जी रिनिटिस के पैथोफिज़ियोलॉजिकल विशेषताओं में योगदान करते हैं।

2-heptanol

यह फलों में पाई जाने वाली शराब है। साथ ही, यह अदरक के तेल और स्ट्रॉबेरी में पाया जाता है। यह पानी में पारदर्शी, रंगहीन और अघुलनशील है। इसका उपयोग विभिन्न रेजिन के लिए विलायक के रूप में किया जाता है और खनिज प्रसंस्करण में प्लवनशीलता के चरण में शामिल होता है।

संदर्भ

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