बेंज़िल: बेंज़िल हाइड्रोजेन, कार्बोकेशन, बेंज़िल रेडिकल्स - रसायन विज्ञान - 2025

बेंजाइल या बेंजाइल आम जैविक रासायनिक जिसका सूत्र है सी में एक substituent समूह है ₆ एच ₅ सीएच ₂ बटालियन या -। संरचनात्मक रूप से, इसमें फिनाइल समूह के साथ सी मिथाइल समूह, सीएच ₂, सी ₆ एच ₅; यह है, एक सपा ³ कार्बन सीधे एक बेंजीन अंगूठी से जुड़ा हुआ है।

इसलिए, बेंज़िल समूह को एक छोटी श्रृंखला से जुड़ी एक सुगंधित अंगूठी के रूप में देखा जा सकता है। कुछ ग्रंथों में, सी ₆ एच ₅ सीएच _{2 के} बजाय संक्षिप्त नाम बीएन का उपयोग पसंद किया जाता है - किसी भी परिसर में आसानी से पहचाना जा रहा है; विशेष रूप से जब यह क्रमशः ऑक्सीजन या नाइट्रोजन परमाणु, ओ-बीएन या एनबीएन _{2 से} जुड़ा होता है।

बेंजाइल समूह। स्रोत: IngerAlHaosului

यह समूह व्यापक रूप से ज्ञात यौगिकों की संख्या में निहित है। उदाहरण के लिए, बेंजोइक एसिड, सी ₆ एच ₅ सीओओएच, को एक बेंजिल माना जा सकता है, जिसके ³ कार्बन में थकावट ऑक्सीकरण होता है; आंशिक ऑक्सीकरण से बेंज़ाल्डिहाइड, सी ₆ एच ₅ सीएचओ; और बेंजाइल अल्कोहल, सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ ओएच, यहां तक ​​कि कम ऑक्सीकरण भी।

इस समूह का एक और कुछ स्पष्ट उदाहरण टोल्यूनि, सी ₆ एच ₅ सीएच ₃ में पाया जा सकता है, जो कि बेन्ज़िल रेडिकल या कार्बोकेशन से उत्पन्न असामान्य स्थिरता के परिणामस्वरूप प्रतिक्रियाओं की एक निश्चित संख्या से गुजर सकता है। हालाँकि, बेंजाइल समूह OH या NH _{2 समूहों को} उन प्रतिक्रियाओं से बचाने के लिए कार्य करता है जो अवांछनीय रूप से संश्लेषित होने वाले उत्पाद को संशोधित करते हैं।

बेंज़िल समूह के साथ यौगिकों के उदाहरण

बेंज़िल समूह यौगिक। स्रोत: Jü

पहली छवि में एक बेंजाइल समूह के साथ एक यौगिक का सामान्य प्रतिनिधित्व दिखाया गया था: सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ -आर, जहां आर किसी भी अन्य आणविक टुकड़ा या परमाणु हो सकता है। इस प्रकार, R को अलग-अलग करके उच्च संख्या के उदाहरण प्राप्त किए जा सकते हैं; कुछ सरल, एक बड़ी संरचना या विधानसभा के एक विशिष्ट क्षेत्र के लिए अन्य।

उदाहरण के लिए, बेंजाइल अल्कोहल को OH: C ₆ H ₅ CH ₂ -OH के लिए OH से प्रतिस्थापित किया जाता है । यदि ओएच के बजाय यह एनएच ₂ समूह है, तो बेंजाइलमाइन यौगिक उत्पन्न होता है: सी ₆ एच ₅ सीएच _2- एनएच ₂ ।

यदि Br परमाणु है जो R को प्रतिस्थापित करता है, तो परिणामस्वरूप यौगिक बेंजाइल ब्रोमाइड है: C ₆ H ₅ CH ₂ -Br; सीओ ₂ सीएल के लिए आर एक एस्टर, बेंज़िल क्लोरोकार्बोनेट (या कार्बोबेंजोक्सिल क्लोराइड) को जन्म देता है; और OCH ₃, बेंजाइल मिथाइल ईथर, C ₆ H ₅ CH ₂ -OCH _{3 को} जन्म देता है ।

समावेशी (हालांकि पूरी तरह से सही ढंग से नहीं), आर एक एकल इलेक्ट्रॉन द्वारा ग्रहण किया जा सकता है: बेंजाइल रेडिकल, सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ ·, कट्टरपंथी आर · की मुक्ति का उत्पाद। एक और उदाहरण, हालांकि तस्वीर में शामिल नहीं है, फेनिलसिटोनिट्राइल या बेंजाइल साइनाइड है, सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ -सीएन।

ऐसे यौगिक हैं जहां बेंज़िल समूह शायद ही किसी विशिष्ट क्षेत्र का प्रतिनिधित्व करता है। जब यह मामला होता है, तो संक्षिप्त नाम Bn का उपयोग अक्सर संरचना और उसके चित्र को सरल बनाने के लिए किया जाता है।

बेंज़िल हाइड्रोजेंस

उपरोक्त यौगिकों में न केवल सुगंधित या फिनाइल रिंग, बल्कि बेंज़िक हाइड्रोजेन भी हैं; ये वे हैं जो सपा ³ कार्बन से संबंधित हैं ।

इस तरह के हाइड्रोजन्स का प्रतिनिधित्व किया जा सकता है: Bn-CH ₃, Bn-CH ₂ R या Bn-CHR ₂ । Bn-CR ₃ यौगिक में बेंजाइल हाइड्रोजन की कमी है, और इसलिए इसकी प्रतिक्रिया अन्य की तुलना में कम है।

ये हाइड्रोजेन उन लोगों से अलग होते हैं जो आमतौर पर सपा ³ कार्बन से जुड़े होते हैं ।

उदाहरण के लिए, मीथेन, सीएच ₄ पर विचार करें, जिसे सीएच _3- एच भी लिखा जा सकता है । एक हेटेरोलिटिक दरार (कट्टरपंथी गठन) में सीएच _3- एच बांड को तोड़ने के लिए, एक निश्चित मात्रा में ऊर्जा (104kJ / mol) की आपूर्ति की जानी चाहिए।

हालांकि, मीथेन (85 kJ / mol) की तुलना में C ₆ H ₅ CH ₂ -H बॉन्ड के समान ब्रेकिंग के लिए ऊर्जा कम है। जैसे ही यह ऊर्जा कम होती है, इसका तात्पर्य है कि मूल C ₆ H ₅ CH ₂ · CH ₃ · की तुलना में अधिक स्थिर है । वही अन्य बेंज़िकल हाइड्रोजन्स के साथ अधिक या कम डिग्री पर होता है।

नतीजतन, अन्य हाइड्रोजेन की वजह से अधिक स्थिर कट्टरपंथी या कार्बोकेशन उत्पन्न करने में बेंज़िक हाइड्रोजेन अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। क्यों? प्रश्न का उत्तर अगले भाग में दिया गया है।

कार्बोकेशन और बेंजाइल रेडिकल

कट्टरपंथी सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ · पहले से ही माना जाता था, बेन्ज़ाइल कार्बोकेशन को याद कर रहा था: सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ ⁺ । पहले में एक अप्रकाशित और एकान्त इलेक्ट्रॉन है, और दूसरे में एक इलेक्ट्रॉनिक कमी है। दो प्रजातियां अत्यधिक प्रतिक्रियाशील हैं, और क्षणिक यौगिकों का प्रतिनिधित्व करती हैं जिनसे प्रतिक्रिया के अंतिम उत्पाद उत्पन्न होते हैं।

क्रमशः ³ कार्बन, एक या दो इलेक्ट्रॉनों को खोने के बाद क्रमशः कट्टरपंथी या कार्बोकेशन बनाने के लिए, ² हाइब्रिडिज़ेशन (ट्रायोनल प्लेन) को गोद ले सकता है, इस तरह से कि उसके इलेक्ट्रॉनिक समूहों के बीच कम से कम संभव प्रतिकर्षण हो। लेकिन अगर ऐसा होता है तो ², सुगंधित अंगूठी के कार्बन की तरह, एक संयुग्मन हो सकता है? इसका जवाब है हाँ।

बेंज़िल समूह में प्रतिध्वनि

यह संयुग्मन या प्रतिध्वनि इन बेंजिल या बेंजाइल-व्युत्पन्न प्रजातियों की स्थिरता को समझाने के लिए महत्वपूर्ण कारक है। निम्न छवि इस तरह की घटना को दर्शाती है:

बेंज़िल समूह में संयुग्मन या प्रतिध्वनि। चित्र को सरल बनाने के लिए अन्य हाइड्रोजन्स को छोड़ दिया गया। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

ध्यान दें कि जहां बेंज़िक हाइड्रोजन्स में से एक था, वहां एक अप्रकाशित इलेक्ट्रॉन (कट्टरपंथी, 1e ^-), या खाली (कार्बोकेशन, +) के साथ एक पी ऑर्बिटल था । जैसा कि देखा जा सकता है, यह पी ऑर्बिटल एरोमैटिक सिस्टम (ग्रे और लाइट ब्लू सर्कल) के समानांतर है, जिसमें डबल एरो संयुग्मन की शुरुआत का संकेत है।

इस प्रकार, अप्रकाशित इलेक्ट्रॉन और धनात्मक आवेश दोनों को सुगन्धित वलय के माध्यम से स्थानांतरित या फैलाया जा सकता है, क्योंकि उनकी कक्षा के समानांतर यह ज्यामितीय रूप से उपकार करता है। हालाँकि, ये सुगंधित वलय के किसी भी कक्षीय कक्ष में स्थित नहीं हैं; केवल उन लोगों में जो ऑर्थो और पैरा में कार्बोन से संबंधित हैं, सीएच _{2 के} संबंध में ।

यही कारण है कि हल्के नीले रंग के हलके भूरे रंग के ऊपर खड़े होते हैं: उनमें क्रमशः कट्टरपंथी या कार्बोकेशन का नकारात्मक या सकारात्मक घनत्व केंद्रित होता है।

अन्य कट्टरपंथी

यह उल्लेख किया जाना चाहिए कि यह संयुग्मन या प्रतिध्वनि सुगंधित वलय से ³ कार्बन से अधिक दूरी पर नहीं हो सकती है ।

उदाहरण के लिए, कट्टरपंथी सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ सीएच ₂ · बहुत अधिक अस्थिर है क्योंकि अनियंत्रित इलेक्ट्रॉन सीएच ₂ समूह और एसपी ³ संकरण के कारण अंगूठी के साथ संयुग्मित नहीं कर सकता है । सी ₆ एच ₅ सीएच ₂ सीएच ₂ ^{+ के} लिए भी यही सच है ।

प्रतिक्रियाओं

संक्षेप में: बेन्ज़िकल हाइड्रोजन्स प्रतिक्रिया करने के लिए प्रवृत्त होते हैं, या तो एक कट्टरपंथी या कार्बोकेशन उत्पन्न करते हैं, जो प्रतिक्रिया के अंतिम उत्पाद का कारण बनता है। इसलिए, वे एक एसएन ₁ तंत्र के माध्यम से प्रतिक्रिया करते हैं ।

एक उदाहरण पराबैंगनी विकिरण के तहत टोल्यूनि का ब्रोमिनेशन है:

C ₆ H ₅ CH ₃ + 1 / 2Br ₂ => C ₆ H ₅ CH ₂ Br

C ₆ H ₅ CH ₂ Br + 1 / 2Br ₂ => C ₆ H ₅ CHBr ₂

C ₆ H ₅ CHBr ₂ + 1 / 2Br ₂ => C ₆ H ₅ CBr ₃

वास्तव में, इस प्रतिक्रिया में Br · रेडिकल्स उत्पन्न होते हैं।

दूसरी ओर, बेंजाइल समूह एक साधारण प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में ओएच या एनएच _{2 समूहों की} रक्षा करने के लिए स्वयं प्रतिक्रिया करता है । इस प्रकार, एक ROH अल्कोहल बेंजाइल ब्रोमाइड और अन्य अभिकर्मकों (KOH या NaN) का उपयोग करके 'बेंजाइलिटेड' हो सकता है:

ROH + BnBr => ROBn + HBr

आरओबीएन एक बेंज़िल ईथर है, जिसमें इसके प्रारंभिक ओएच समूह को लौटाया जा सकता है यदि इसे रिडक्टिव माध्यम के अधीन किया जाए। इस ईथर को अपरिवर्तित रहना चाहिए जबकि यौगिक पर अन्य प्रतिक्रियाएं की जाती हैं।

संदर्भ

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