CYCLOALKANES: गुण, प्रतिक्रियाएं, उपयोग, उदाहरण - रसायन विज्ञान - 2025

Cycloalkanes सी के एक सामान्य सूत्र के साथ संतृप्त हाइड्रोकार्बन के एक परिवार के हैं _n एच _{2 एन} alkenes साथ मेल खाते हुए; इस अंतर के साथ कि स्पष्ट असंतोष एक दोहरे बंधन के कारण नहीं है, लेकिन एक अंगूठी या चक्र के लिए है। इसीलिए उन्हें अलौकिकों का आइसोमर माना जाता है।

ये तब बनते हैं जब रेखीय एल्केन्स एक बंद संरचना बनाने के लिए उनकी श्रृंखलाओं के सिरों से जुड़ते हैं। अल्कनों के साथ के रूप में, साइक्लोवाकलेन विभिन्न आकारों, आणविक द्रव्यमान, प्रतिस्थापन या यहां तक ​​कि एक से अधिक रिंग (पॉलीसाइक्लिक) से बना सिस्टम दिखा सकते हैं।

कुछ मोनोसाइक्लिक साइक्लोकेन। स्रोत: विकिपीडिया के माध्यम से मेफिस्टो स्पा।

अन्यथा, रासायनिक और शारीरिक रूप से वे अल्केन्स के समान हैं। उनके पास केवल कार्बन और हाइड्रोजेन हैं, तटस्थ अणु हैं और इसलिए वान डेर वाल्स बलों के माध्यम से बातचीत करते हैं। वे ईंधन के रूप में भी काम करते हैं, गर्मी जारी करते हैं जब वे ऑक्सीजन की उपस्थिति में जलते हैं।

साइक्लोकॉकलेन अपने ओपन चेन समकक्षों की तुलना में अधिक अस्थिर क्यों हैं? ऊपर चित्र में दर्शाए गए साइक्लोवाकलेन के उदाहरणों के एक पक्षी की आंखों के दृश्य से कारण का संदेह किया जा सकता है: स्टिकरी (स्थानिक) तनाव और बाधाएं हैं।

ध्यान दें कि जितने कम कार्बन होते हैं (नीले रंग में सूचीबद्ध), संरचना को उतना ही बंद कर दिया जाता है; और विपरीत तब होता है जब वे बढ़ते हैं, एक हार की तरह बन जाते हैं।

छोटे साइक्लोवाकल्स गैसीय होते हैं, और जैसे-जैसे उनके आकार में वृद्धि होती है, वैसे-वैसे उनकी अंतर-आणविक ताकतें भी होती हैं। नतीजतन, वे वसा और एपोलर अणुओं, स्नेहक, या ठोस पदार्थों को भंग करने में सक्षम तरल पदार्थ हो सकते हैं जो कि गहरे रंग और डामर जैसे गुणों को स्पोर्ट करते हैं।

भौतिक और रासायनिक गुण

विचारों में भिन्नता

केवल कार्बन और हाइड्रोजेन से बना होने के कारण, परमाणु जो स्वयं में विद्युतीयता में बहुत अधिक भिन्न नहीं होते हैं, यह साइक्लोकेन अणुओं को अपोलर बनाता है और इसलिए इसमें द्विध्रुवीय क्षण की कमी होती है।

वे द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों के माध्यम से बातचीत नहीं कर सकते हैं, लेकिन विशेष रूप से लंदन बलों पर निर्भर करते हैं, जो कमजोर होते हैं लेकिन आणविक द्रव्यमान के साथ बढ़ते हैं। यही कारण है कि छोटे साइक्लोवाकलेन (पांच कार्बन से कम वाले) गैसीय हैं।

इंटरमॉलिक्युलर बातचीत

दूसरी ओर, चूँकि वे छल्ले हैं, साइक्लोकलेन में एक बड़ा संपर्क क्षेत्र होता है, जो अपने अणुओं के बीच लंदन बलों का पक्षधर है। इस प्रकार, वे समूह और अलंकार की तुलना में बेहतर तरीके से बातचीत करते हैं; और इसलिए इसके क्वथनांक और गलनांक अधिक हैं।

इसके अतिरिक्त, क्योंकि वे दो कम हाइड्रोजन परमाणुओं है (सी _एन एच _{2 एन} cycloalkanes और सी के लिए _एन एच _{2n + 2} हाइड्रोकार्बन के लिए), वे हल्का कर रहे हैं; और इसके अधिक संपर्क क्षेत्र के तथ्य को जोड़ने पर, इसके अणुओं द्वारा कब्जा की गई मात्रा कम हो जाती है, और इसलिए, वे अधिक घने होते हैं।

परिपूर्णता

क्यों चक्रवाती विमानों को संतृप्त हाइड्रोकार्बन के रूप में वर्गीकृत किया जाता है? क्योंकि उनके पास हाइड्रोजन अणु को शामिल करने का कोई तरीका नहीं है; जब तक कि अंगूठी नहीं खोली जाती, तब तक वे किस तरह से साधारण फिटकरी बनेंगे। एक हाइड्रोकार्बन को संतृप्त माना जाने के लिए इसमें सीएच बांड की अधिकतम संभव संख्या होनी चाहिए।

स्थिरता

रासायनिक रूप से वे अल्केन्स के समान हैं। दोनों में सीसी और सीएच बांड हैं, जो अन्य उत्पादों का उत्पादन करने के लिए तोड़ना इतना आसान नहीं है। हालांकि, उनकी सापेक्ष विकलांगता अलग-अलग होती है, जिसे उनके दहन (combH _कंघी) के माप से प्रयोगात्मक रूप से सत्यापित किया जा सकता है ।

उदाहरण के लिए, प्रोपेन और साइक्लोप्रोपेन (छवि में एक त्रिकोण द्वारा दर्शाया गया) के लिए imageH _{कंघी की} तुलना करने पर, आपके पास क्रमशः 527.4 kcal / mol और 498.9 kcal / mol है।

विस्तार यह है कि साइक्लोप्रोपेन, अल्केन्स के दहन के ताप के आधार पर, कम 47H _कंघी (471 kcal / mol) होनी चाहिए क्योंकि वे तीन मिथाइलीन समूह, CH _{2 हैं}; लेकिन वास्तव में, यह अधिक गर्मी जारी करता है, अनुमानित से अधिक अस्थिरता को दर्शाता है। यह अतिरिक्त ऊर्जा तब रिंग के भीतर के तनावों के कारण कहा जाता है।

और वास्तव में, ये तनाव विशिष्ट प्रतिक्रियाओं के खिलाफ, अल्केन्स के संबंध में, चक्रवातों की प्रतिक्रिया या स्थिरता को नियंत्रित और अलग करते हैं। जब तक तनाव बहुत अधिक नहीं होता है, तब तक साइक्लोअल्केन अपने संबंधित अल्कनों की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं।

शब्दावली

नामकरण नियमों का परीक्षण करने के लिए प्रतिस्थापित चक्रवातों के कुछ उदाहरण। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

साइकिल चालकों के लिए IUPAC नामकरण अल्कनों के लिए इससे बहुत भिन्न नहीं है। सभी का सबसे सरल नियम साइक्लो को उपसर्ग देना है - उस ऐल्केन के नाम से जिसमें साइक्लोकेन बनता है।

इस प्रकार, उदाहरण के लिए, एन-हेक्सेन से, सीएच ₃ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₂ सीएच ₃, साइक्लोहेक्सेन प्राप्त किया जाता है (पहली छवि में एक षट्भुज द्वारा दर्शाया गया है)। साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन आदि के साथ भी ऐसा ही होता है।

हालांकि, ये यौगिक उनके हाइड्रोजेन के प्रतिस्थापन से गुजर सकते हैं। जब रिंग में कार्बन की संख्या एल्काइल के प्रतिस्थापन से अधिक होती है, तो रिंग को मुख्य श्रृंखला के रूप में लिया जाता है; ऊपर की छवि के लिए यह a) का मामला है।

ध्यान दें कि a) साइक्लोबुटेन (वर्ग) में प्रोपाइल समूह से अधिक कार्बोन जुड़े हुए हैं; तब इस यौगिक को प्रोपीलिसाइलोब्यूटेन नाम दिया गया है।

यदि एक से अधिक स्थानापन्न हैं, तो उन्हें वर्णमाला क्रम में नामित किया जाना चाहिए और इस तरह से कि उनके पास यथासंभव कम लोकेटर संख्या हो। उदाहरण के लिए, बी) कहा जाता है: 1-ब्रोमो-4-फ्लोरो-2-ब्यूटाइलसाइक्लोहेप्टेन (और 1-ब्रोमो-5-फ्लूरो-7-ब्यूटाइलसाइक्लोहेप्टेन नहीं, जो गलत होगा)।

और अंत में, जब अल्काइल के प्रतिस्थापन में रिंग की तुलना में अधिक कार्बन होते हैं, तो बाद को मुख्य श्रृंखला का प्रतिस्थापन समूह कहा जाता है। इस प्रकार, c) कहा जाता है: 4-cyclohexylnonane।

संरचना

प्रतिस्थापित चक्रवातों को छोड़कर, केवल उनके संरचनात्मक आधारों पर ध्यान केंद्रित करना सुविधाजनक है: अंगूठियां। इन्हें पहली छवि में दर्शाया गया था।

उनका अवलोकन करने से यह गलत विचार उत्पन्न हो सकता है कि ऐसे अणु सपाट हैं; लेकिन साइक्लोप्रोपेन के अपवाद के साथ, इसकी सतह "ज़िगज़ैगिंग" है, जिसमें कार्बन एक ही विमान के संबंध में बढ़ते या गिरते हैं।

यह इस तथ्य के कारण है कि शुरू करने के लिए, सभी कार्बन में ³ संकरण हैं, और इसलिए 109.5º के बंधन कोण के साथ टेट्राहेड्रल ज्यामिति प्रस्तुत करते हैं। लेकिन अगर छल्ले की ज्यामिति को ध्यान से देखा जाए, तो यह असंभव है कि उनके कोण ये हों; उदाहरण के लिए, साइक्लोप्रोपेन त्रिकोण के भीतर के कोण 60les हैं।

इसे ही कोणीय तनाव के रूप में जाना जाता है। बड़े छल्ले, सीसी बॉन्ड के बीच का कोण 109.5 ° के करीब होता है, जो उक्त तनाव में कमी और साइक्लोकेन के लिए स्थिरता में वृद्धि का कारण बनता है।

एक अन्य उदाहरण साइक्लोब्यूटेन में देखा गया है, जिसका बंधन कोण 90 c है। साइक्लोपेंटेन में, इसके कोण 108 and हैं, और साइक्लोहेक्सेन से यह तब कहा जाता है कि कोणीय तनाव ऐसे चिह्नित अस्थिर प्रभाव को समाप्त करने के लिए बंद हो जाता है।

रचना

कोणीय तनाव के अलावा, अन्य कारक भी हैं जो साइक्लोवाकलेन द्वारा अनुभव किए गए तनाव में योगदान करते हैं।

CC बॉन्ड केवल घूम नहीं सकता है, क्योंकि इसका अर्थ होगा कि पूरी संरचना "हिला" होगी। इस प्रकार, ये अणु बहुत अच्छी तरह से परिभाषित स्थानिक अनुरूपता को अपना सकते हैं। इन आंदोलनों का उद्देश्य हाइड्रोजन परमाणुओं के ग्रहण के कारण होने वाले तनाव को कम करना है; यही है, जब वे एक दूसरे के विपरीत हैं।

उदाहरण के लिए, साइक्लोबुटेन के अनुरूप इसके पंखों को फड़फड़ाते हुए एक तितली जैसा दिखता है; साइक्लोपेंटेन, एक लिफाफा; साइक्लोहेक्सेन, एक नाव या कुर्सी और रिंग जितनी बड़ी होती है, उतनी ही बड़ी संख्या और आकार वे अंतरिक्ष में ले जा सकते हैं।

साइक्लोहेक्सेन के लिए कुर्सी की तरह और नाव की तरह विरूपण के बीच व्युत्क्रम। स्त्रोत: केमिस्टि

शीर्ष छवि साइक्लोहेक्सेन के लिए इस तरह के अनुरूपण का एक उदाहरण दिखाती है। ध्यान दें कि माना हुआ फ्लैट षट्कोण वास्तव में एक कुर्सी (छवि के बाईं ओर) या एक नाव (दाईं ओर) की तरह दिखता है। एक हाइड्रोजन को लाल अक्षर से और दूसरे को नीले अक्षर से दर्शाया जाता है, ताकि यह पता चले कि आक्रमण के बाद उनके सापेक्ष स्थान कैसे बदलते हैं।

(1) में, जब हाइड्रोजन रिंग के विमान के लंबवत होती है, तो इसे अक्षीय स्थिति में कहा जाता है; और जब यह इसके समानांतर होता है, तो इसे भूमध्यरेखीय स्थिति में कहा जाता है।

प्रतिक्रियाओं

चक्रवातों से गुजरने वाली प्रतिक्रियाएं एल्केन्स के लिए समान होती हैं। दोनों कार्बन डाइऑक्साइड और पानी के उत्पादन के लिए विशिष्ट दहन प्रतिक्रियाओं में अतिरिक्त ऑक्सीजन की उपस्थिति में जलते हैं। इसी तरह, दोनों हलोजन से गुजर सकते हैं, जिसमें हाइड्रोजन को हलोजन परमाणु (F, Cl, Br, I) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

चक्रवात की प्रतिक्रिया। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

साइक्लोपेंटेन के लिए दहन और हलोजन प्रतिक्रियाओं को ऊपर दिए गए उदाहरण के माध्यम से दिखाया गया है। सीओ ₂ और एच ₂ ओ में विघटित करने के लिए इसका एक मोल गर्मी और आणविक ऑक्सीजन के 7.5 मोल की उपस्थिति में जलता है। दूसरी तरफ, पराबैंगनी विकिरण और ब्रोमीन की उपस्थिति में, यह एक ब्रा के लिए एक एच को प्रतिस्थापित करता है, एक गैसीय अणु को जारी करता है। HBr द्वारा।

अनुप्रयोग

Cycloalkanes का उपयोग उनके कार्बन संख्या पर अत्यधिक निर्भर है। सबसे हल्का और इसलिए गैसीय, कभी सार्वजनिक प्रकाश व्यवस्था में गैस लैंप का उपयोग किया जाता था।

तरल पदार्थ, उनके हिस्से के लिए तेल, वसा या एक गैर-प्रकृति प्रकृति के वाणिज्यिक उत्पादों के लिए सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोगिताओं हैं। इनमें साइक्लोपेंटेन, साइक्लोहेक्सेन और साइक्लोहेप्टेन का उल्लेख हो सकता है। तेल प्रयोगशालाओं में, या ईंधन के निर्माण में नियमित संचालन में भी उनका उपयोग अक्सर किया जाता है।

यदि वे भारी होते हैं, तो उन्हें स्नेहक के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है। दूसरी ओर, वे दवाओं के संश्लेषण के लिए शुरुआती सामग्री का भी प्रतिनिधित्व कर सकते हैं; कार्बोप्लाटिन की तरह, जिसमें इसकी संरचना में साइक्लोबुटेन रिंग शामिल है।

साइक्लॉकलेन के उदाहरण

अंत में, हम लेख की शुरुआत में लौटते हैं: कई अप्रकाशित साइक्लोवाकल्स के साथ छवि।

साइक्लोवाकलेन को याद करने के लिए, बस ज्यामितीय आकृतियों के बारे में सोचें: त्रिभुज (साइक्लोप्रोपेन), वर्ग (साइक्लोब्यूटेन), पेंटागन (साइक्लोपेंटेन), हेक्सागोन (साइक्लोहेक्सेन, हेप्टागन (साइक्लोहेप्टाने), डेकागन (साइक्लोडेकेन), पेंटागन, पेंटागन) ।

रिंग जितनी बड़ी होगी, उतना ही कम यह अपने संबंधित ज्यामितीय आकृति से मिलता जुलता होगा। यह पहले से ही देखा गया है कि साइक्लोहेक्सेन कुछ भी है लेकिन एक षट्कोण है; साइक्लोटेट्रैडकेन (चौदह कार्बन्स) के साथ ऐसा ही स्पष्ट है।

एक बिंदु आता है जहां वे हार के समान व्यवहार करेंगे जो उनके लिंक के तनाव को कम करने और ग्रहण करने के लिए मुड़ा जा सकता है।

संदर्भ

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