साइक्लोहेक्सेन: संरचना, उपयोग, अनुरूपता - रसायन विज्ञान - 2025

Cyclohexane आणविक सूत्र सी के साथ एक अपेक्षाकृत स्थिर cycloalkane है ₆ एच ₁₂ । यह एक रंगहीन, ज्वलनशील तरल पदार्थ है जिसमें हल्का विलायक गंध होता है, लेकिन अशुद्धियों की उपस्थिति में मर्मज्ञ हो सकता है।

इसका घनत्व 0.779 ग्राम / सेमी ^{3 है}; 80.7 डिग्री सेल्सियस पर फोड़े; और 6.4 डिग्री सेल्सियस पर जमे हुए। इसे पानी में अघुलनशील माना जाता है, क्योंकि इसकी घुलनशीलता केवल 50 पीपीएम (लगभग) कमरे के तापमान पर कम हो सकती है। हालांकि, यह शराब, ईथर, क्लोरोफॉर्म, बेंजीन, और एसीटोन के साथ आसानी से मिश्रित होता है।

साइक्लोहेक्सेन अणु का 3 डी मॉडल। जीनतो और बेन मिल्स / सार्वजनिक डोमेन

साइक्लोहेक्सेन के रिंग सिस्टम अन्य साइक्लोवाकलेन की तुलना में प्रकृति में कार्बनिक अणुओं के बीच अधिक आम हैं। यह उनकी स्थिरता और चयनात्मकता दोनों के कारण हो सकता है जो उनके सुस्थापित संस्थापनों द्वारा प्रस्तुत किए गए हैं।

वास्तव में, कार्बोहाइड्रेट, स्टेरॉयड, पौधों के उत्पाद, कीटनाशक और कई अन्य महत्वपूर्ण यौगिकों में साइक्लोहेक्सेन के समान छल्ले होते हैं, जिनके अनुरूपता उनकी प्रतिक्रियाशीलता के लिए बहुत महत्व रखती है।

संरचना

साइक्लोहेक्सेन छह-सदस्यीय एलिसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन है। यह मुख्य रूप से एक विरूपण में मौजूद है जिसमें पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के सभी सीएच बॉन्ड कंपित होते हैं, जिसमें 60 ° के बराबर डायहेड्रल कोण होते हैं।

चूँकि इसमें सभी साइक्लोअल्केन का सबसे कम कोण और मरोड़ वाला तनाव है, इसलिए साइक्लोहेक्सेन को कुल वलय तनाव के सापेक्ष शून्य माना जाता है। इससे साइक्लोहेक्सेन भी साइक्लोकलेन के सबसे स्थिर हो जाते हैं और इसलिए अन्य साइक्लोकलेन की तुलना में कम से कम गर्मी पैदा करते हैं।

स्थानापन्न स्थिति

साइक्लोहेक्सेन रिंग पर प्रतिस्थापन के लिए दो प्रकार के पद हैं: अक्षीय स्थिति और विषुवतीय स्थिति। इक्वेटोरियल सीएच बॉन्ड्स रिंग के भूमध्य रेखा के चारों ओर एक बैंड में स्थित होते हैं।

बदले में, प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक अक्षीय हाइड्रोजन होता है जो रिंग के विमान के लंबवत होता है और अपनी धुरी के समानांतर होता है। अक्षीय हाइड्रोजन्स वैकल्पिक रूप से ऊपर और नीचे; प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक अक्षीय और एक विषुवतीय स्थिति होती है; और रिंग के प्रत्येक पक्ष में एक वैकल्पिक व्यवस्था में तीन अक्षीय और तीन इक्वेटोरियल स्थान होते हैं।

अध्ययन मॉडल

साइक्लोहेक्सेन का अध्ययन सबसे अच्छा एक भौतिक आणविक मॉडल के निर्माण या एक आणविक मॉडलिंग कार्यक्रम के साथ किया जाता है। इनमें से किसी भी मॉडल का उपयोग करते समय, टॉर्सनल संबंधों और भूमध्यरेखीय और अक्षीय हाइड्रोजन परमाणुओं के अभिविन्यास का आसानी से निरीक्षण करना संभव है।

हालांकि, एक न्यूमैन प्रोजेक्शन में हाइड्रोजन परमाणुओं की व्यवस्था का विश्लेषण समानांतर सीसी बॉन्ड के किसी भी जोड़े को देखकर किया जा सकता है।

साइक्लोहेक्सेन का न्यूमैन प्रक्षेपण। Durfo / CC0

रचना

साइक्लोहेक्सेन दो अनुरूपों में हो सकता है जो परस्पर जुड़े होते हैं: नाव और कुर्सी। हालांकि, उत्तरार्द्ध सबसे स्थिर रचना है, क्योंकि साइक्लोहेक्सेन संरचना में कोई कोण या मरोड़ वाला तनाव नहीं है; 99% से अधिक अणु किसी भी समय एक कुर्सी के विरूपण में हैं।

Cyclohexane के अध्यक्ष रचना। केम सिम 2001 / पब्लिक डोमेन

चेयर कंफॉर्मेशन

एक कुर्सी विरूपण में, सभी सीसी बॉन्ड कोण 109.5 ° हैं, जो उन्हें कोणीय तनाव से छुटकारा दिलाता है। क्योंकि डीसी लिंक पूरी तरह से कंपित हैं, काठी का विरूपण भी टॉर्सनल तनाव से मुक्त है। इसके अलावा, साइक्लोहेक्सेन रिंग के विपरीत कोनों पर हाइड्रोजन परमाणु दूर तक फैला हुआ है।

नाव का निर्माण

कुर्सी का आकार एक और आकार ले सकता है जिसे कैन आकार कहा जा सकता है। यह रिंग के सीसी सिंगल बॉन्ड पर आंशिक घुमाव के परिणामस्वरूप होता है। इस तरह की रचना भी कोणीय तनाव पेश नहीं करती है, लेकिन इसमें मरोड़ वाला तनाव होता है।

साइक्लोहेक्सेन नाव का निर्माण। केमिनिस्टी / पब्लिक डोमेन

नाव के विरूपण के एक मॉडल को देखने पर, प्रत्येक पक्ष के साथ सीसी बांड कुल्हाड़ियों पर, यह पाया जाता है कि उन कार्बन परमाणुओं में सी - एच बांड ग्रहण किए जाते हैं, जिससे टॉर्सनियल तनाव पैदा होता है।

साथ ही, वान डेर वाल्स प्रतिकारक बल उत्पन्न करने के लिए हाइड्रोजन परमाणुओं में से दो एक दूसरे के काफी करीब हैं।

मुड़ नाव सुधार

यदि नाव सुधार फ्लेक्स करता है, तो आपको मुड़ नाव विरूपण मिलता है जो कुछ तनावपूर्ण तनाव से छुटकारा दिला सकता है और हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच बातचीत को भी कम कर सकता है।

हालांकि, झुकने से प्राप्त स्थिरता मुड़ नाव के काफिले की तुलना में अधिक स्थिर बनाने के लिए अपर्याप्त है।

साइक्लोहेक्सेन की मुड़ नाव का निर्माण। केमिनिस्टी / CC0

अनुप्रयोग

नायलॉन विनिर्माण

लगभग सभी व्यावसायिक रूप से उत्पादित साइक्लोहेक्सेन (98% से अधिक) व्यापक रूप से नायलॉन अग्रदूतों के औद्योगिक उत्पादन में कच्चे माल के रूप में उपयोग किया जाता है: एडिपिक एसिड (60%), कैप्रोलैक्टम और हेक्सामेथाइलिडेनमाइन। दुनिया भर में उत्पादित कैप्रोलैक्टम का 75% नायलॉन 6 बनाने के लिए उपयोग किया जाता है।

नायलॉन तार के साथ गिटार। स्रोत: pexels.com

अन्य यौगिकों का निर्माण

हालांकि, साइक्लोहेक्सेन का उपयोग बेंजीन, साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड, नाइट्रोसायक्लोहेक्सेन, साइक्लोहेक्सानोल और साइक्लोहेक्सन के निर्माण में भी किया जाता है; ठोस ईंधन के निर्माण में; कवकनाशी योगों में; और स्टेरॉयड के औद्योगिक पुनर्रचना में।

अल्पसंख्यक आवेदन

उत्पादित साइक्लोहेक्सेन का एक बहुत छोटा अंश रासायनिक उद्योग के लिए एक गैर-ध्रुवीय विलायक के रूप में और बहुलक प्रतिक्रियाओं में एक मंदक के रूप में उपयोग किया जाता है। इसे पेंट और वार्निश रिमूवर के रूप में भी इस्तेमाल किया जा सकता है; आवश्यक तेलों की निकासी में; और ग्लास के विकल्प।

अपने अनूठे रासायनिक और रासायनिक गुणों के कारण, साइक्लोहेक्सेन का उपयोग आणविक भार निर्धारण और मानक के रूप में विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान प्रयोगशालाओं में भी किया जाता है।

उत्पादन

पारंपरिक प्रक्रिया

Cyclohexane कच्चे तेल में सांद्रता में मौजूद होता है जो 0.1 और 1.0% के बीच भिन्न होता है। इसलिए, यह पारंपरिक रूप से नेफ्था के भिन्नात्मक आसवन द्वारा उत्पादित किया जाता था जिसमें 85% cyclohexane का एक अंश सुपर-अंशांकन द्वारा प्राप्त किया जाता था।

पेट्रोलियम का आंशिक आसवन। Crude_Oil_Distillation-fr.svg: चित्र मूल: Psarianos, Theresa knott; छवि सदिश क्षेत्र: रोजिलबर्टडरिवेटिव काम: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)

इस सांद्रता को इस तरह बेचा गया था, जैसे कि पेंटेन आइसोमेराइजेशन प्रक्रिया को आगे ले जाने के लिए आवश्यक शुद्धि, ओपन-चेन हाइड्रोकार्बन को हटाने के लिए हीट क्रैकिंग, और सुगंधित यौगिकों को हटाने के लिए सल्फ्यूरिक एसिड के साथ उपचार।

उच्च शुद्धता के साथ साइक्लोहेक्सेन प्राप्त करने में बहुत कठिनाई समान उबलते बिंदुओं के साथ बड़ी संख्या में पेट्रोलियम घटकों के कारण थी।

उच्च दक्षता प्रक्रिया

आज, प्रक्रिया की सादगी और इसकी उच्च दक्षता के कारण बेंजीन को हाइड्रोजन (उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण) के साथ प्रतिक्रिया करके औद्योगिक पैमाने पर उत्पादित किया जाता है।

यह प्रतिक्रिया तरल या वाष्प चरण विधियों का उपयोग करके अत्यधिक छितरी हुई उत्प्रेरक या एक निश्चित उत्प्रेरक बिस्तर की उपस्थिति में की जा सकती है। कई प्रक्रियाओं को विकसित किया गया है जिसमें निकल, प्लैटिनम या पैलेडियम का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है।

अधिकांश साइक्लोहेक्सेन संयंत्र बेंजीन-उत्पादक सुधारक गैस और हाइड्रोजन बाय-प्रोडक्ट्स की बड़ी मात्रा का उपयोग साइक्लोहेक्सेन उत्पादन के लिए फीडस्टॉक के रूप में करते हैं।

क्योंकि हाइड्रोजन और बेंजीन की लागत लाभप्रद रूप से साइक्लोहेक्सन के निर्माण के लिए महत्वपूर्ण है, पौधे अक्सर बड़े रिफाइनरियों के पास स्थित होते हैं जहां सस्ती फीडस्टॉक उपलब्ध हैं।

संदर्भ

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