कैफिक एसिड: संरचना, गुण, जैवसंश्लेषण, उपयोग करता है - रसायन विज्ञान - 2025

Caffeic एसिड एक कार्बनिक यौगिक सदस्य catechols और phenylpropanoids है। इसका आणविक सूत्र C ₉ H ₈ O _{4 है} । यह सिनामिक एसिड से प्राप्त होता है और इसे 3,4-डिहाइड्रॉक्सीसिनैमिक एसिड या 3- (3,4-डिहाइड्रॉक्सीफ़ेनिल) -सिलिक एसिड भी कहा जाता है।

कैफिक एसिड व्यापक रूप से पौधों में वितरित किया जाता है क्योंकि यह लिग्निन के जैवसंश्लेषण में एक मध्यवर्ती है, जो पौधे की संरचना का एक घटक है। लेकिन यह कॉफी और इसके बीजों जैसे पेय में प्रचुर मात्रा में पाया जाता है।

कॉफी में कैफिक एसिड पाया जाता है। लेखक: एंगिन एक्यूरेट स्रोत: पिक्साबे

यह पराबैंगनी किरणों से त्वचा की रक्षा कर सकता है, जिसके परिणामस्वरूप विरोधी भड़काऊ और कैंसर विरोधी हो सकता है। कैफीक एसिड मोटापे से जुड़े एथेरोस्क्लेरोसिस को रोकता है और यह माना जाता है कि यह आंत के वसा के संचय को कम कर सकता है।

इस बात के सबूत हैं कि यह न्यूरॉन्स की रक्षा कर सकता है और स्मृति समारोह में सुधार कर सकता है, और यह मनोरोग और न्यूरोडीजेनेरियन रोगों के लिए एक नए उपचार का प्रतिनिधित्व कर सकता है।

इसने एंटीऑक्सिडेंट गुणों को चिह्नित किया है, जो हाइड्रोकार्बनिक एसिड के बीच सबसे शक्तिशाली एंटीऑक्सिडेंट है। कपड़ा और शराब उद्योग में और अन्य अनुप्रयोगों के बीच कीटनाशक के रूप में इसका संभावित उपयोग होता है।

संरचना

चूंकि यह एक फेनिलप्रोपेनाइड है, कैफिक एसिड में तीन कार्बन के प्रतिस्थापन के साथ एक सुगंधित अंगूठी होती है। सुगंधित वलय में इसके दो हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं-OH और तीन कार्बन श्रृंखला में एक दोहरा बंधन और एक –COOH समूह होता है।

दोहरे बंधन के कारण, इसकी संरचना सीआईएस रूप ले सकती है (डायहाइड्रॉक्सीफेनिल समूह और डबल बांड के विमान के एक ही पक्ष पर -COOH) या ट्रांस (पूरी तरह से विपरीत स्थिति में)।

कैफिक एसिड अणु संरचना। यह देखा जा सकता है कि -OH और dihydroxyphenyl इस मामले में ट्रांस स्थिति में हैं। Fuse809। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

शब्दावली

- कैफीक एसिड

- 3,4-डायहाइड्रोक्सीसिनैमिक एसिड

- 3- (3,4-डिहाइड्रॉक्सीफेनिल) -एक्रेलिक एसिड

- 3- (3,4-डिहाइड्रॉक्सीफेनिल) -प्रोपेनोइक एसिड

गुण

भौतिक अवस्था

पीले रंग से नारंगी क्रिस्टलीय ठोस, जो प्रिज्म या चादर बनाता है।

ठोस कैफीक एसिड। डैनी एस ।। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

आणविक वजन

180.16 ग्राम / मोल।

गलनांक

225.C (अपघटन के साथ पिघलाता है)।

घुलनशीलता

ठंडे पानी में कमजोर घुलनशील, 22 मिलीग्राम पर 1 मिलीग्राम / एमएल से कम। गर्म पानी में स्वतंत्र रूप से घुलनशील। ठंड शराब में बहुत घुलनशील। एथिल ईथर में थोड़ा घुलनशील।

पृथक्करण निरंतर

25 ° C पर pK _a = 4.62।

रासायनिक गुण

कैफिक एसिड के क्षारीय समाधान नारंगी से पीले रंग के होते हैं।

प्रकृति में स्थान

यह कॉफी और ग्रीन मेट जैसे ब्लूबेरी, ऑबर्जिन, सेब और साइडर, बीज और कंद जैसे पेय में पाया जाता है। यह सभी पौधों की संरचना में भी पाया जाता है क्योंकि यह लिग्निन के जैवसंश्लेषण में एक मध्यवर्ती है, इनमें से एक संरचनात्मक घटक है।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि खाद्य पौधों में कैफिक एसिड के अधिकांश पौधे के अन्य घटकों के साथ संयुक्त एस्टर के रूप में है।

यह क्लोरोजेनिक एसिड के रूप में मौजूद है जो उदाहरण के लिए कॉफी बीन्स, विभिन्न फलों और आलू में पाया जाता है, और कुछ सुगंधित जड़ी-बूटियों में रसोर्मिनिक एसिड के रूप में।

यह कभी-कभी कैफ़ेलाक्विनिक और डाइकैफेनीलिनिक एसिड के संयुग्मित अणुओं में पाया जाता है।

शराब में यह टार्टरिक एसिड के साथ संयुग्मित होता है; अंगूर और अंगूर के रस में kaphtaric एसिड के साथ; लेटिष में और कैसरिक एसिड के रूप में धीरज है जो डाइसेफिल्टेल्टारैरिक और कैफेलेमल एसिड है; पालक और टमाटर में पी-कौमारिक एसिड के साथ संयुग्मित।

ब्रोकोली और क्रूसिफेरस सब्जियों में इसे सिनेपिक एसिड के साथ मिलाया जाता है। गेहूं और मकई के चोकर में यह दालचीनी और फेरुलेट्स या फेरुलोक्विनिक एसिड के रूप में और गाल के रस में भी पाया जाता है।

जैवसंश्लेषण

फेनिलप्रोपानॉइड अणु जैसे कैफिक एसिड एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती के रूप में सिनामिक एसिड के साथ फेनिलएलनिन या टाइरोसिन के बायोसिंथेटिक मार्ग से बनते हैं।

इसके अलावा, फेनिलप्रोपेनायड इकाई मार्ग के माध्यम से प्लांट लिग्निन के जैवसंश्लेषण में, पी-कौमारिक एसिड को कैफिक एसिड में बदल दिया जाता है।

मानव स्वास्थ्य के लिए उपयोगिता

कैफीक एसिड में एंटीऑक्सिडेंट और वसा ऑक्सीकरण दमन करने वाले गुणों के होने की सूचना है। एक एंटीऑक्सिडेंट के रूप में, यह सबसे शक्तिशाली फेनोलिक एसिड में से एक है, इसकी गतिविधि हाइड्रोकार्बनिक एसिड में सबसे अधिक है। इस गतिविधि के लिए जिम्मेदार इसकी संरचना के हिस्से ओ-डिपेनहोल और हाइड्रॉक्सिसिनमाइल हैं।

यह अनुमान लगाया जाता है कि एंटीऑक्सिडेंट तंत्र डायहाइड्रॉक्सीबेन्जेन संरचना से एक क्विनोन के गठन से गुजरता है, क्योंकि यह जैविक सामग्री की तुलना में बहुत आसानी से ऑक्सीकरण करता है।

हालांकि, कुछ अध्ययनों में यह पाया गया कि क्विनोन जैसी संरचना स्थिर नहीं है और एक पेरोक्सिल-जैसे बंधन के माध्यम से अन्य संरचनाओं के साथ युग्मन द्वारा प्रतिक्रिया करता है। उत्तरार्द्ध वह कदम है जो वास्तव में कैफिक एसिड की एंटीऑक्सिडेंट गतिविधि में मुक्त कणों को परिमार्जन करता है।

कैफीक एसिड विरोधी भड़काऊ है। पराबैंगनी विकिरण के संपर्क में आने पर विरोधी भड़काऊ और एंटीकैंसर प्रभाव को बढ़ाकर त्वचा की कोशिकाओं की रक्षा करता है।

मानव कैंसर कोशिकाओं में डीएनए मेथिलिकरण को कम करता है, ट्यूमर के विकास को रोकता है।

यह मोटापे से जुड़े एथेरोस्क्लेरोसिस में एक एंटीथोजेनिक कार्रवाई है। यह कम घनत्व वाले लिपोप्रोटीन के ऑक्सीकरण और प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों के उत्पादन को रोककर एथेरोस्क्लेरोसिस को रोकता है।

कैफीक एसिड या फेनिथाइल कैफेट के फेनिथाइल एस्टर में एंटीवायरल, एंटी-इंफ्लेमेटरी, एंटीऑक्सिडेंट और इम्यूनोमॉड्यूलेटरी गुण पाए गए हैं। इसका मौखिक प्रशासन एथेरोस्क्लेरोटिक प्रक्रिया को दर्शाता है।

फेनिथाइल कॉफेटी। एड (Edgar181)। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

इसके अलावा, यह एस्टर अपर्याप्त रक्त की आपूर्ति, कोशिका में पोटेशियम की कम मात्रा से प्रेरित एपोप्टोसिस के खिलाफ और पार्किंसंस रोग और अन्य न्यूरोडीजेनेरेटिव रोगों के खिलाफ न्यूरोपैट्रॉट के खिलाफ न्यूरॉन्स के संरक्षण को बढ़ाता है।

मोटापे के खिलाफ संभावित उपयोग

कुछ अध्ययनों से संकेत मिलता है कि कैफिक एसिड लिपोजेनिक (वसा पैदा करने वाले) एंजाइमों और लिपिड के यकृत संचय को दबाकर एक मोटापा-रोधी एजेंट के रूप में महत्वपूर्ण क्षमता प्रदर्शित करता है।

एक उच्च वसा वाले आहार से प्रेरित मोटापे के साथ चूहे को कैफिक एसिड दिया गया और इसके परिणामस्वरूप, नमूनों के शरीर का वजन कम हो गया, वसा ऊतक का वजन और आंत वसा का संचय कम हो गया।

मोटे प्रयोगशाला चूहों। Pogrebnoj-Alexandroff। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

इसके अलावा, प्लाज्मा और यकृत में ट्राइग्लिसराइड्स और कोलेस्ट्रॉल की एकाग्रता में कमी आई। दूसरे शब्दों में, कैफिक एसिड ने वसा उत्पादन कम कर दिया।

अल्जाइमर रोग के खिलाफ संभावित उपयोग

कुछ व्यक्तियों में अल्जाइमर रोग अन्य कारकों के साथ जुड़ा हुआ है, बिगड़ा हुआ ग्लूकोज चयापचय और इंसुलिन प्रतिरोध के साथ। न्यूरॉन्स में बिगड़ा इंसुलिन संकेतन न्यूरोकॉग्नेटिक विकारों से जुड़ा हो सकता है।

हाल ही के एक अध्ययन (2019) में, हाइपरिन्सुलिनमिया (अतिरिक्त इंसुलिन) के साथ प्रयोगशाला जानवरों के लिए कैफिक एसिड के प्रशासन ने कुछ तंत्रों में सुधार किया जो हिप्पोकैम्पस और कॉर्टेक्स में ऑक्सीडेटिव तनाव के हमले से न्यूरोनल कोशिकाओं की रक्षा करते हैं।

यह कुछ यौगिकों के संचय को भी कम करता है जो मस्तिष्क के न्यूरॉन्स में विषाक्तता का कारण बनते हैं।

शोधकर्ताओं का सुझाव है कि मस्तिष्क में इंसुलिन संकेतन को बढ़ाने, विष उत्पादन को कम करने और सिनैप्टिक प्लास्टिसिटी को बनाए रखने या सूचना संचारित करने के लिए एक दूसरे से जुड़ने की क्षमता न्यूरॉन्स की क्षमता से कैफिक एसिड स्मृति समारोह में सुधार कर सकता है।

निष्कर्ष में, कैफिक एसिड मधुमेह के रोगियों में अल्जाइमर रोग की प्रगति को रोक सकता है।

अन्य मनोरोग और न्यूरोडीजेनेरेटिव विकारों के लिए संभावित उपयोग

हाल के प्रयोगों (2019) से पता चलता है कि कैफिक एसिड में एंटीऑक्सिडेंट होता है और चूहों के हिप्पोकैम्पस में माइक्रोग्लिया की सक्रियता को कम करता है। माइक्रोग्लिया एक प्रकार की कोशिका है जो फागोसाइटोसिस द्वारा न्यूरॉन्स के लिए हानिकारक तत्वों को खत्म करके काम करती है।

ऑक्सीडेटिव तनाव और माइक्रोग्लिया की सक्रियता मनोरोग और न्यूरोडीजेनेरेटिव विकारों का समर्थन करती है। इन विकृति में पार्किंसंस रोग, अल्जाइमर रोग, सिज़ोफ्रेनिया, द्विध्रुवी विकार और अवसाद शामिल हैं।

उपरोक्त प्रभावों को कम करने की इसकी क्षमता को देखते हुए, कैफिक एसिड इन रोगों के लिए एक नए उपचार का प्रतिनिधित्व कर सकता है।

अन्य संभावित उपयोग

कपड़ा उद्योग में

कैफिक एसिड एक मजबूत प्रकार के ऊन के उत्पादन में सहायक होता है।

एंजाइम टायरोसिनेस का उपयोग करके, कैफिक एसिड के अणुओं को ऊन प्रोटीन सब्सट्रेट में डालना संभव हो गया है। ऊन फाइबर में इस फेनोलिक यौगिक के शामिल होने से एंटीऑक्सिडेंट गतिविधि बढ़ जाती है, जो 75% तक पहुंच जाती है।

इस प्रकार संशोधित ऊनी वस्त्र फाइबर में नए गुण और विशेषताएं हैं जो इसे अधिक प्रतिरोधी बनाते हैं। ऊन धोने के बाद एंटीऑक्सिडेंट प्रभाव कम नहीं होता है।

खाद्य उद्योग में

भोजन में एंटीऑक्सिडेंट के रूप में उपयोग किए जाने के लिए कैफीक एसिड ने जैविक स्तर पर अपने एंटीऑक्सिडेंट गुणों के लिए ध्यान आकर्षित किया है।

इस अर्थ में, कुछ अध्ययनों से पता चलता है कि कैफिक एसिड मछली की मांसपेशियों के ऊतकों में लिपिड के ऑक्सीकरण को धीमा करने और इसमें मौजूद α-tocopherol के सेवन से बचने में सक्षम है। Opher-टोकोफेरॉल विटामिन ई का एक प्रकार है।

ऊतक में मौजूद एस्कॉर्बिक एसिड के सहयोग से एंटीऑक्सिडेंट कार्रवाई प्राप्त की जाती है। यह कैफिक एसिड - एस्कॉर्बिक एसिड इंटरैक्शन synergistically ऑक्सीडेटिव क्षति के लिए सिस्टम के प्रतिरोध को मजबूत करता है।

शराब उद्योग में

यह निर्धारित किया गया है कि टेम्प्रानिलो किस्म के लाल अंगूर को कैफिक एसिड के अलावा या इसकी शराब भंडारण के दौरान शराब के रंग की स्थिरता में वृद्धि की ओर ले जाती है।

परिणाम संकेत देते हैं कि इंट्रामोल्युलर कॉपिगेशन प्रतिक्रियाएं उम्र बढ़ने की अवधि के दौरान होती हैं जो नए अणुओं की स्थिरता को बढ़ाती हैं और यह सकारात्मक रूप से शराब के रंग को प्रभावित करती हैं।

एक कीटनाशक के रूप में

एक लेपिडोप्टेरान कीट, हेलिकोवर्पा आर्मिगेरे के प्रयोगों में, यह हाल ही में पाया गया है कि कैफीक एसिड में कीटनाशक के रूप में क्षमता होती है।

यह कीट कई प्रकार के पौधों और फसलों पर निवास करता है और खिलाता है।

हेलिकोवर्पा आर्मेगेरा, एक कीट जो कई प्रकार के खाद्य पौधों पर हमला करता है। Dumi। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

कैफिक एसिड के सभी कार्यात्मक समूह इसे प्रोटीज के अवरोधक बनाने में योगदान करते हैं, एक एंजाइम जो इन कीड़ों की आंतों में पाया जाता है। इसके अलावा, कीट के आंत के वातावरण में कैफिक एसिड स्थिर रहता है।

हेलिकोवर्पा आर्मिगेरे लार्वा। ग्योर्गी Csoka, हंगरी वन अनुसंधान संस्थान, Bugwood.org। स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स

प्रोटीज को बाधित करके, कीट इसके विकास और विकास के लिए आवश्यक प्रक्रियाओं को पूरा नहीं कर सकता है, और यह मर जाता है।

इसका उपयोग इस प्रकार के कीटों को नियंत्रित करने के लिए एक पारिस्थितिक तरीका होगा।

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