दालचीनी एसिड: संरचना, गुण, उत्पादन, उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

Cinnamic एसिड एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र सी है ₆ एच ₅ CHCHCOOH। यह एक मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड है। इसका नाम सिनामोमम कैसिया पौधे से आता है, जिसकी छाल सुगंधित होती है जैसे कि दालचीनी का पौधा।

अन्य नाम 3-फिनाइल-2-प्रोपेनोइक एसिड और phen-फिनाइल ऐक्रेलिक एसिड हैं। दालचीनी एसिड के कई डेरिवेटिव प्राप्त किए गए हैं, जो चिकित्सीय गुणों का प्रदर्शन करते हैं।

दालचीनी कैसिया प्लांट। Honmingjun। विकिपीडिया कॉमन्स।

सी = सी डबल बॉन्ड के कारण, दालचीनी एसिड अणु में दो आइसोमर्स होते हैं: सीस और ट्रांस। ट्रांस फॉर्म प्रकृति में सबसे प्रचुर मात्रा में है। ट्रांस सिनामिक एसिड दालचीनी, तुलसी, काली चाय के पेड़ या मेलेलुका ब्रेक्टेटा, कोको, टोलू बालसम, अधिक से अधिक गंगाल या अल्पिनिया गेलंगा और स्टॉरियम पत्तियों के आवश्यक तेलों का एक घटक है। अलसीनिया मैलाकेंसिस प्लांट में सीस दालचीनी एसिड पाया गया है।

19 वीं और 20 वीं शताब्दी के उत्तरार्ध में, दालचीनी एसिड का अध्ययन किया गया था और विभिन्न रोगों का इलाज किया जाता था। हालांकि, कुछ वर्षों पहले इसका उपयोग बंद कर दिया गया था और आशाजनक परिणाम उत्पन्न करते हुए शोध को फिर से शुरू किया गया था।

संरचना

दालचीनी एसिड अणु में एक फिनाइल समूह, एक प्रोपेनिल (एक सी = सी डबल बांड के साथ प्रोपेन) और एक कार्बोक्सिल -COOH समूह होता है जो बाद में जुड़ा होता है। यह तीसरे कार्बन पर एक फेनिल समूह के साथ एक ऐक्रेलिक एसिड की तरह है।

अपने दोहरे बंधन के कारण, अणु सीआईएस रूप या ट्रांस रूप में हो सकता है। ट्रांस फॉर्म में, C ₆ H ₅ - और -COOH समूह C = C डबल बॉन्ड के विपरीत तिरछे पाए जाते हैं। सीआईएस फॉर्म में ये समूह एक ही तरफ (सी = सी डबल बांड के प्रत्येक कार्बन पर एक) होते हैं।

सिनामिक एसिड के आइसोमर्स। लेखक: मारिलुआ स्टी

शब्दावली

- दालचीनी अम्ल

- 3-फेनिल-2-प्रोपेनोइक एसिड

- yl-फिनाइल एक्रिलिक एसिड

- बेनजेनप्रोपेनोइक अम्ल

- बेन्जेनसीक्रिटिक अम्ल

गुण

भौतिक अवस्था

सफेद क्रिस्टलीय ठोस मोनोसेक्लीनिक प्रिज्म संरचना के साथ।

दालचीनी एसिड अलेक्जेंडर सोबोलेवस्की विकिमीडिया कॉमन्स के माध्यम से। स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

आणविक वजन

148.16 जी / मोल

गलनांक

सीआईएस आइसोमर: 68.C

ट्रांस आइसोमर: 133.C

क्वथनांक

Cis isomer: 19 मिमी एचजी पर 125 डिग्री सेल्सियस

ट्रांस आइसोमर: 300.C

घुलनशीलता

पानी में कमजोर घुलनशील: 25 ºC पर 0.546 ग्राम / एल।

ईथर में बहुत घुलनशील।

रासायनिक गुण

दालचीनी एसिड अणु में तीन प्रतिक्रियाशील साइटें हैं: बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापन, असंतोष (सी = सी डबल बॉन्ड) और कार्बोक्सिल समूह -COOH की प्रतिक्रिया।

यह दालचीनी एसिड से कई व्युत्पन्न प्राप्त करने की अनुमति देता है, जिसने शोधकर्ताओं से विशेष रूप से चिकित्सा के क्षेत्र में विशेष रुचि उत्पन्न की है।

इसके अणु में एक बेंजीन वलय और असंतृप्त लघु श्रृंखला की मौजूदगी के कारण इसमें कम ध्रुवता होती है, इसलिए पानी में इसकी कम घुलनशीलता होती है।

दालचीनी एसिड लवण या क्षार धातु दालचीनी पानी में घुलनशील हैं।

प्रकृति में भूमिका

पौधों के चयापचय में दालचीनी एसिड की विशेष भूमिका है, क्योंकि यह पूरे पौधे के साम्राज्य में वितरित किया जाता है।

दालचीनी की छाल। Thiry। स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

यह फ्लेवोनोइड्स, एल्कलॉइड्स, कैमारिन्स और लिग्निन, पौधों का एक संरचनात्मक घटक का एक अग्रदूत है।

यह ऑक्सिन के वर्ग के अंतर्गत आता है, जो हार्मोन होते हैं जो पौधों में कोशिका वृद्धि को नियंत्रित करते हैं।

प्राप्त

प्रकृति में, दालचीनी एसिड का ट्रांस आइसोमेर फेनिलएलनिन (एक अमीनो एसिड) से अमोनिया को हटाने से आता है, जो एंजाइम फेनिलएलनिन-अमोनिया-लिसेज़ के लिए धन्यवाद होता है। यह एंजाइम उच्च पौधों, कवक और खमीर में पाया जाता है।

दालचीनी एसिड अक्सर अमीनो एसिड और चीनी एसिड के साथ संयुग्मित होता है। उदाहरण के लिए, दालचीनी पौधों में मौजूद है, लेकिन पशु चयापचय का एक उत्पाद हो सकता है। यह कैनेडियन बीवर की गंध ग्रंथि में पाया जाता है, लेकिन आप इसे भोजन से प्राप्त कर सकते हैं।

चिकित्सा अनुप्रयोगों में उपयोग करें

कैंसर विरोधी प्रभाव

चीनी दवा में कैंसर का इलाज करने के लिए सिनैमिक एसिड का उपयोग सैकड़ों वर्षों से किया जाता रहा है, क्योंकि यह ज़ेनशेन का हिस्सा है, जो स्क्रोफुलारिएसी परिवार में एक जड़ी बूटी वाले पौधे की जड़ है।

19 वीं और 20 वीं सदी की शुरुआत में इसका उपयोग कैंसर के इलाज के लिए किया गया था, लेकिन कुछ दशकों पहले तक शोध जारी नहीं था।

हालांकि इसकी भूमिका अज्ञात है, हाल ही में हड्डी के कैंसर (ऑस्टियोसारकोमा) के खिलाफ इसकी प्रभावशीलता की पुष्टि की गई है।

यह भी कोलोन एडेनोकार्सिनोमा, मेलेनोमा, प्रोस्टेट कैंसर और फेफड़ों के कैंसर के घातक कोशिकाओं पर एक एंटीप्रोलिफरेशन प्रभाव डालने के लिए पाया गया था।

कुछ अनुभवों के अनुसार, 3 दिनों के लिए दालचीनी कोशिकाओं के साथ 3 दिनों के लिए मेलेनोमा कोशिकाओं के उपचार से इनवेसिव का 75-95% नुकसान हुआ, यानी ऊतक बाधा को कम करने और पार करने की क्षमता। यह ट्यूमर मेटास्टेसिस में शामिल जीनों पर लगाए गए मॉड्यूलेशन के लिए जिम्मेदार है।

इसके अलावा, दालचीनी एसिड एक एंजाइम का एक शक्तिशाली अवरोधक पाया गया है जो प्रोस्टेट, स्तन और एंडोमेट्रियल कैंसर जैसे हार्मोन-निर्भर रूपों की प्रगति को प्रभावित करता है।

इसके अलावा, दालचीनी एसिड से प्राप्त अनगिनत यौगिकों में एंटीकैंसर गुण होते हैं।

इंसुलिन प्रतिरोध और मधुमेह के खिलाफ सकारात्मक प्रभाव

कुछ शोधकर्ताओं ने पाया कि दालचीनी एसिड इंसुलिन प्रतिरोध को कम कर सकता है।

इस बीमारी में इंसुलिन की कार्रवाई की गैर-प्रभावशीलता या कोशिकाओं द्वारा ग्लूकोज अवशोषण की एक सामान्य प्रतिक्रिया प्राप्त करने में असमर्थता शामिल है।

इसके कारण, कोशिकाएं ग्लूकोज को अवशोषित नहीं करती हैं, जो रक्त में बनी रहती हैं और रक्त में हाइपरग्लाइसेमिया या अतिरिक्त ग्लूकोज होता है। तब कोशिका को इंसुलिन के लिए प्रतिरोधी कहा जाता है।

इंसुलिन प्रतिरोध का इलाज नहीं करने का परिणाम टाइप 2 मधुमेह है।

सिनामिक एसिड में एक्शन के तंत्र होते हैं जो इंसुलिन की प्रभावशीलता में सुधार करते हैं, जो इंसुलिन-प्रतिरोधी कोशिकाओं और रोग से राहत के द्वारा ग्लूकोज को बढ़ाता है।

इन बीमारियों के इलाज में दालचीनी एसिड के कई पॉलीफेनोलिक डेरिवेटिव भी फायदेमंद हैं, लेकिन उनकी कम जैवउपलब्धता के कारण, दालचीनी एसिड और इसके डेरिवेटिव दोनों का अध्ययन अभी भी जारी है।

इन यौगिकों के प्रशासन के विभिन्न रूपों, जैसे नैनोपार्टिकल्स, एन्कैप्सुलेशन और इमल्शन को विकसित करने के प्रयास किए जा रहे हैं।

तपेदिक विरोधी प्रभाव

ट्रांस-सिस्मिक एसिड और इसके डेरिवेटिव का उपयोग 1894 के आसपास एंटी-ट्यूबरकुलोसिस एजेंटों के रूप में किया गया था। हालांकि, इस उद्देश्य के लिए उनका हाल ही में पुन: अध्ययन किया गया है।

वर्तमान में उन्हें अन्य रोगाणुरोधी दवाओं के साथ उपयोग करने पर एक synergistic प्रभाव पाया गया है, यहां तक ​​कि उन तक जो माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस बैक्टीरिया प्रतिरोधी हो गए हैं, जो दवा की कार्रवाई को दोहराते हैं।

माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरक्लोसिस। फोटो क्रेडिट: जेनिस कैरक्रॉन्टेंट प्रोवाइडर्स: सीडीसी / डॉ। रे बटलर; जेनिस कैर। स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

विभिन्न लाभकारी प्रभाव

दालचीनी एसिड और इसके कई डेरिवेटिव हृदय प्रणाली पर हेपेटोप्रोटेक्टिव, एंटीमरलियल, एंटीऑक्सिडेंट और सुरक्षात्मक गतिविधि प्रदर्शित करते हैं।

इसके अलावा इसके कई पॉलीफेनोलिक डेरिवेटिव जीवाणुरोधी, एंटीवायरल और एंटिफंगल प्रभाव डालते हैं।

खाद्य उद्योग में उपयोग करें

कुछ खाद्य पदार्थों का स्वाद लेने के लिए दालचीनी एसिड और इसके कई डेरिवेटिव का उपयोग किया जाता है।

विशेष रूप से दालचीनी एसिड के लिए, दैनिक सेवन सीमा, या ADI (स्वीकार्य दैनिक सेवन), काउंसिल ऑफ यूरोप के मानकों के अनुसार प्रति दिन 1.25 मिलीग्राम / किग्रा है।

नए अनुप्रयोगों

हाल ही में (2019) यह पाया गया था कि सीसिन-इमैमिक एसिड अरबिडोप्सिस थालियाना पौधे के विकास का पक्षधर है, जो गोभी और सरसों का एक रिश्तेदार है।

वैज्ञानिकों ने निष्कर्ष निकाला कि एज़ोकेमिकल एसिड एक पौधे के विकास के रूप में एक उच्च क्षमता है जो एग्रोकेमिकल को बढ़ावा देता है।

संदर्भ

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