पिक्रिक एसिड: संरचना, संश्लेषण, गुण और उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

रंगाई एसिड एक कार्बनिक रसायन अत्यधिक nitrated है IUPAC नाम 2,4,6-trinitrophenol है। इसका आणविक सूत्र C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ OH है। यह एक बहुत अम्लीय फिनोल है, और इसे सोडियम, अमोनियम या पोटेशियम picrate के रूप में पाया जा सकता है; अर्थात्, इसके आयनिक रूप C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa में।

यह एक मजबूत कड़वा स्वाद के साथ एक ठोस है, और वहाँ से इसका नाम व्युत्पन्न होता है, ग्रीक शब्द 'prikos' से, जिसका अर्थ है कड़वा। यह गीले पीले क्रिस्टल के रूप में पाया जाता है। इसका सूखना या निर्जलीकरण खतरनाक है, क्योंकि यह अस्थिर गुणों को बढ़ाता है जो इसे विस्फोटक बनाते हैं।

पिक्रिक एसिड अणु। स्रोत: Iomesus

पिकिक एसिड अणु ऊपर दिखाया गया है। छवि में बांड और परमाणुओं को पहचानना मुश्किल है क्योंकि यह वान डेर वाल्स की अपनी सतह के प्रतिनिधित्व से मेल खाती है। अगला खंड आणविक संरचना को अधिक विस्तार से संबोधित करता है।

पिकरिक एसिड से, कुछ मध्यवर्ती यौगिक, विभिन्न पिक्रेट लवण और पिक्रिक एसिड परिसरों को संश्लेषित किया जाता है।

पिकिक एसिड का उपयोग स्थायी पीले रंगों के संश्लेषण के लिए एक आधार के रूप में किया जाता है। कुछ रोगविज्ञानी और शोधकर्ता ऊतक वर्गों और अन्य इम्यूनोहिस्टोकैमिक प्रक्रियाओं के निर्धारण या धुंधला होने में इसका उपयोग करते हैं।

यह दवा उत्पादों के उत्पादन में बहुत उपयोगी है। इसके अलावा, इसका उपयोग मैचों या माचिस और विस्फोटकों के उत्पादन में किया जाता है। रंगीन कांच बनाने के लिए, और क्रिएटिनिन जैसे जैविक मापदंडों के वर्णमिति निर्धारण में इसका उपयोग धातुओं को खोदने के लिए भी किया जाता है।

दूसरी ओर, पिकरिक एसिड एक अड़चन है जब यह त्वचा, श्वसन, नेत्र और पाचन श्लेष्म के संपर्क में आता है। त्वचा को नुकसान पहुंचाने के अलावा, यह गुर्दे, रक्त और यकृत, अन्य अंगों के बीच गंभीर रूप से प्रभावित कर सकता है।

संरचना

पिकरिक एसिड में संरचना और औपचारिक शुल्क। स्रोत: सीवीएफ-पीएस

ऊपर दी गई छवि सभी बांडों और अधिक विस्तार से पिक्रिक एसिड अणु की संरचना को दिखाती है। इसमें तीन नाइट्रो प्रतिस्थापन वाले फिनोल होते हैं।

यह देखा जा सकता है कि NO ₂ समूहों में नाइट्रोजन परमाणु का सकारात्मक आंशिक आवेश होता है, और इसलिए यह अपने आसपास के इलेक्ट्रॉन घनत्व की मांग करता है। लेकिन, सुगन्धित वलय भी इलेक्ट्रॉनों को अपनी ओर आकर्षित करते हैं, और तीन NO ₂ से पहले _यह अपने ही इलेक्ट्रॉनिक घनत्व का हिस्सा छोड़ देता है।

इसके परिणामस्वरूप, ओएच समूह की ऑक्सीजन अंगूठी में होने वाली इलेक्ट्रॉनिक कमी की आपूर्ति करने के लिए अपने नि: शुल्क इलेक्ट्रॉनिक जोड़े में से एक को साझा करने के लिए अधिक झुकती है; और ऐसा करने पर, C = O ⁺ -H बॉन्ड बनता है । ऑक्सीजन पर यह आंशिक सकारात्मक चार्ज ओएच बंधन को कमजोर करता है, और अम्लता बढ़ाता है; यही है, यह हाइड्रोजन आयन, एच ^{+ के} रूप में जारी किया जाएगा ।

एसिड फिनोल

यह इस कारण से है कि यह यौगिक असाधारण रूप से मजबूत (और प्रतिक्रियाशील) एसिड है, यहां तक ​​कि एसिटिक एसिड से भी अधिक है। हालांकि, यौगिक वास्तव में एक फिनोल है जिसकी अम्लता अन्य फिनोल से अधिक है; कारण, जैसा कि उल्लेख किया गया है, NO ₂ सबस्टेशनों के लिए ।

इसलिए, चूंकि यह एक फिनोल है, ओएच समूह की प्राथमिकता है और संरचना में गणना को निर्देशित करता है। तीन NO ₂ OH के संबंध में खुशबूदार अंगूठी के कार्बन 2, 4 और 6 पर स्थित हैं। यह वह जगह है जहां इस परिसर के लिए IUPAC नामकरण व्युत्पन्न किया गया है: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP)।

यदि कोई नं ₂ समूह नहीं थे, या यदि रिंग में उनकी संख्या कम थी, तो ओएच बांड कम कमजोर होगा, और इसलिए यौगिक में कम अम्लता होगी।

क्रिस्टल की संरचना

पिकरिक एसिड के अणुओं को इस तरह से व्यवस्थित किया जाता है कि वे अपने अंतः-आणविक इंटरैक्शन का पक्ष लेते हैं; या तो OH और NO _{2 समूहों के} बीच हाइड्रोजन संबंध के लिए, द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बल, या इलेक्ट्रॉन कमी वाले क्षेत्रों के बीच इलेक्ट्रोस्टैटिक प्रतिकर्षण।

NO ₂ समूहों को एक दूसरे को पीछे हटाने और पड़ोसी सुगंधित छल्ले की दिशा में उन्मुख होने की उम्मीद की जा सकती है । इसके अलावा, रिंग्स इलेक्ट्रोस्टैटिक प्रतिकर्षण के बढ़ने के कारण एक दूसरे के ऊपर लाइन नहीं कर पाएंगे।

इन सभी इंटरैक्शन के उत्पाद, एक एसिड को परिभाषित करने वाले तीन-आयामी नेटवर्क बनाने के लिए पिक्रिक एसिड का प्रबंधन करता है; जिसकी इकाई कोशिका ऑर्थोरोम्बिक प्रकार की क्रिस्टलीय प्रणाली से मेल खाती है।

संश्लेषण

प्रारंभ में, इसे प्राकृतिक यौगिकों जैसे कि जानवरों के सींग के व्युत्पन्न, प्राकृतिक रेजिन, आदि के बीच से संश्लेषित किया गया था। 1841 से शुरू, फ़िनोल को विभिन्न मार्गों या विभिन्न रासायनिक प्रक्रियाओं के बाद, पिकरिक एसिड के अग्रदूत के रूप में इस्तेमाल किया गया है।

जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, यह सबसे अम्लीय फिनोल में से एक है। इसे संश्लेषित करने के लिए, फिनोल पहले एक सल्फोनेशन प्रक्रिया से गुजरता है, इसके बाद एक नाइट्रेशन प्रक्रिया होती है।

ओएच समूह के संबंध में -orto -para स्थिति में सल्फोनेट समूहों, H _{3 के} इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन, एसओ ₃ एच, के साथ फिनोल के उपचार द्वारा निर्जल फिनोल का सल्फोनेशन किया जाता है।

यह उत्पाद, 2,4-फेनोल्डिसल्फोनिक एसिड, नाइट्रेशन प्रक्रिया से गुजरता है, यह केंद्रित नाइट्रिक एसिड के साथ इलाज करता है। ऐसा करने पर, दो SO ₃ H समूह को नाइट्रो समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, NO ₂, और तीसरा अन्य नाइट्रो स्थिति में प्रवेश करता है। निम्नलिखित रासायनिक समीकरण यह दर्शाता है:

2,4-फेनोल्डिसल्फोनिक एसिड का नाइट्रेशन। स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

प्रत्यक्ष फिनोल नाइट्रेशन

फिनोल नाइट्रेशन प्रक्रिया को सीधे नहीं किया जा सकता है, क्योंकि उच्च आणविक भार तार उत्पन्न होते हैं। इस संश्लेषण विधि को तापमान के बहुत सावधानीपूर्वक नियंत्रण की आवश्यकता होती है क्योंकि यह बहुत ही एक्सोथर्मिक होता है:

प्रत्यक्ष फिनोल नाइट्रेशन। स्रोत: akane700

नाइट्रिक एसिड के साथ 2,4-डिनिट्रोफेनॉल की प्रत्यक्ष नाइट्रेशन प्रक्रिया को अंजाम देकर पिक्रिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है।

संश्लेषण का एक अन्य तरीका नाइट्रिक एसिड और मरक्यूरिक नाइट्रेट के साथ बेंजीन का इलाज है।

भौतिक और रासायनिक गुण

आणविक वजन

229.104 जी / मोल।

भौतिक उपस्थिति

पीला द्रव्यमान या गीला क्रिस्टल का निलंबन।

गंध

यह गंधहीन होता है।

स्वाद

यह बहुत कड़वा होता है।

गलनांक

122.5 ° सें।

क्वथनांक

300 ° C। लेकिन, पिघल जाने पर यह फट जाता है।

घनत्व

1.77 ग्राम / एमएल।

घुलनशीलता

यह पानी में एक मध्यम घुलनशील यौगिक है। ऐसा इसलिए है क्योंकि उनके OH और NO _{2 समूह} हाइड्रोजन बांड के माध्यम से पानी के अणुओं के साथ बातचीत कर सकते हैं; हालांकि खुशबूदार अंगूठी हाइड्रोफोबिक है, और इसलिए इसकी घुलनशीलता को कम करती है।

क्षयकारिता

टिन और एल्युमिनियम को छोड़कर आमतौर पर पिकरिक एसिड धातुओं के लिए संक्षारक होता है।

pKa

0.38। यह एक मजबूत कार्बनिक अम्ल है।

अस्थिरता

पिकरिक एसिड को अस्थिर गुणों की विशेषता है। यह पर्यावरण के लिए एक जोखिम है, यह अस्थिर, विस्फोटक और विषाक्त है।

निर्जलीकरण से बचने के लिए इसे कसकर बंद किया जाना चाहिए, क्योंकि अगर सूखने की अनुमति है, तो पिक्रिक एसिड बहुत विस्फोटक है। इसके निर्जल रूप के साथ बहुत सावधानी बरतनी चाहिए, क्योंकि यह घर्षण, झटका और गर्मी के प्रति बहुत संवेदनशील है।

पिक्रिक एसिड को ऑक्सीकरण योग्य पदार्थों से दूर, शांत, हवादार स्थानों में संग्रहित किया जाना चाहिए। यह त्वचा और श्लेष्म झिल्ली के संपर्क में परेशान है, इसे निगलना नहीं चाहिए, और यह शरीर के लिए विषाक्त है।

अनुप्रयोग

पिकरिक एसिड का व्यापक रूप से अनुसंधान, रसायन विज्ञान, उद्योग और सेना में उपयोग किया गया है।

जाँच पड़ताल

जब कोशिकाओं और ऊतकों के लिए एक जुड़नार के रूप में उपयोग किया जाता है, तो यह एसिड डाई के साथ उन्हें धुंधला करने के परिणामों में सुधार करता है। यह ट्राइक्रोम धुंधला तरीकों के साथ होता है। फॉर्मेलिन के साथ ऊतक को ठीक करने के बाद, पिक्रिक एसिड के साथ एक नया निर्धारण करने की सिफारिश की जाती है।

यह कपड़ों के गहन और बहुत उज्ज्वल रंग की गारंटी देता है। आपको मूल रंजक के साथ अच्छे परिणाम नहीं मिलते हैं। हालांकि, सावधानी बरती जानी चाहिए क्योंकि अगर लंबे समय तक छोड़ दिया जाए तो पिक्रिक एसिड डीएनए को हाइड्रोलाइज कर सकता है।

और्गॆनिक रसायन

-आर्गेनिक रसायन में इसका उपयोग क्षारीय पिक्चर्स के रूप में किया जाता है ताकि विभिन्न पदार्थों की पहचान और विश्लेषण किया जा सके।

-यह धातुओं के विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में उपयोग किया जाता है।

-नैदानिक ​​प्रयोगशालाओं में इसका उपयोग सीरम और मूत्र क्रिएटिनिन के स्तर के निर्धारण में किया जाता है।

-इसका उपयोग कुछ ऐसे अभिकर्मकों में भी किया गया है जिनका उपयोग ग्लूकोज के स्तर के विश्लेषण के लिए किया जाता है।

उद्योग में

फोटोग्राफिक उद्योग स्तर पर, पिकिक एसिड को फोटोग्राफिक इमल्शन में सेंसिटाइज़र के रूप में उपयोग किया जाता है। यह कीटनाशकों, मजबूत कीटनाशकों जैसे उत्पादों के उत्पादन का हिस्सा रहा है।

-प्रासिक एसिड का उपयोग अन्य मध्यवर्ती रासायनिक यौगिकों जैसे कि क्लोरोपिकिन और पिक्रामिक एसिड को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है, उदाहरण के लिए। इन यौगिकों से चमड़ा उद्योग के लिए कुछ दवाएं और रंजक बनाए गए हैं।

-पाइरिक एसिड को जलन के उपचार में, एक एंटीसेप्टिक और अन्य स्थितियों के रूप में इस्तेमाल किया गया, इससे पहले कि इसकी विषाक्तता स्पष्ट हो जाए।

-महत्वपूर्ण घटक मैचों और बैटरी के उत्पादन में इसकी विस्फोटक प्रकृति के कारण।

सैन्य अनुप्रयोगों

-पिक्रिक एसिड की उच्च विस्फोटकता के कारण, इसका उपयोग सैन्य हथियारों के लिए गोला-बारूद के पौधों में किया गया है।

- आर्टिलरी शेल, ग्रेनेड, बम और माइंस में प्रेस और मेल्टेड पिक्रिक एसिड का इस्तेमाल किया गया है।

-पिकरिक एसिड के अमोनियम नमक को विस्फोटक के रूप में इस्तेमाल किया गया है, यह टीएनटी की तुलना में बहुत शक्तिशाली लेकिन कम स्थिर है। कुछ समय के लिए इसका उपयोग रॉकेट ईंधन के एक घटक के रूप में किया गया था।

विषाक्तता

यह साबित हो गया है कि यह मानव शरीर और सामान्य रूप से सभी जीवित प्राणियों के लिए बहुत विषाक्त है।

इसकी तीव्र मौखिक विषाक्तता के कारण इसकी साँस लेना और घूस से बचने की सिफारिश की जाती है। यह सूक्ष्मजीवों में उत्परिवर्तन का कारण भी बनता है। यह वन्यजीवों, स्तनधारियों और सामान्य रूप से पर्यावरण पर विषाक्त प्रभाव डालता है।

संदर्भ

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