डिमेथिलानिलिन: संरचना, गुण, संश्लेषण, उपयोग - रसायन विज्ञान - 2025

Dimethylaniline या dimethylphenylamine एक कार्बनिक यौगिक है कि दो मिथाइल समूहों के साथ प्रतिस्थापित एक एमिनो समूह के साथ एक बेंजीन अंगूठी शामिल है। इसका रासायनिक सूत्र C ₈ H ₁₁ N है।

इसे एन, एन-डिमेथिलानिलिन के रूप में भी जाना जाता है, क्योंकि यह एनिलिन का व्युत्पन्न है जिसमें अमीनो समूह के हाइड्रोजेन को दो मिथाइल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह इसे तृतीयक अमाइन बनाता है।

एन, एन-डिमेथिलानिलिन की संरचना। मशीन-पठनीय लेखक उपलब्ध नहीं कराया गया। मैसिड ने मान लिया (कॉपीराइट दावों के आधार पर)। । स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

एन, एन-डिमेथिलानिलिन एक पीले पीले से भूरे रंग के तैलीय तरल होते हैं, जिनमें अमाइन की गंध होती है। यह एक बुनियादी यौगिक है और नाइट्रो एसिड के साथ नाइट्रोसो यौगिक बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है। हवा के संपर्क में आने पर यह भूरे रंग का हो जाता है।

इसका उपयोग पेंट के लिए colorants के निर्माण में किया जाता है। इसका उपयोग पोलीमराइज़ेशन उत्प्रेरक के लिए और इमेज रिकॉर्डिंग के लिए उपयोग किए जाने वाले मिश्रण में एक उत्प्रेरक के रूप में भी किया जाता है। बदले में, इसका उपयोग पेनिसिलिन से प्राप्त कुछ सेफलोस्पोरिन जैसे जीवाणुरोधी या एंटीबायोटिक यौगिकों के संश्लेषण में किया गया है। एन, एन-डिमेथिलानिलिन भी अन्य रासायनिक यौगिकों को प्राप्त करने के लिए एक आधार है।

यह एक ज्वलनशील तरल है और जब सड़ने के लिए गर्म किया जाता है तो यह विषाक्त वाष्प का उत्सर्जन करता है। एन, एन-डिमेथिलानिलिन के लिए तीव्र मानव जोखिम, अन्य लक्षणों के साथ, सिरदर्द, चक्कर आना, रक्त में ऑक्सीजन में कमी और त्वचा के नीले रंग में असंतोष जैसे नकारात्मक प्रभाव हो सकते हैं।

संरचना

निम्नलिखित आंकड़ा एन, एन-डाइमिथाइलानिलिन की स्थानिक संरचना को दर्शाता है:

एन, एन-डिमेथिलानिलिन की स्थानिक संरचना। Aeschylus। स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

शब्दावली

- एन, एन-डिमेथिलानिलिन

- डिमेथिलीनिलीन

- डाइमेथिल्फेनिलमाइन

- एन, एन-डिमेथिलबेनज़ामाइन

N, N को नाम में यह दर्शाने के लिए रखा गया है कि दो मिथाइल समूह (-CH ₃) नाइट्रोजन (N) से जुड़े हैं और बेंजीन वलय से नहीं।

गुण

भौतिक अवस्था

पीले पीले से भूरे रंग के तरल।

आणविक वजन

121.18 ग्राम / मोल।

गलनांक

3 ° C।

क्वथनांक

194 ° सें।

फ़्लैश प्वाइंट

63 closedC (बंद कप विधि)। यह न्यूनतम तापमान होता है, जिस पर यह वाष्प छोड़ता है जो कि आग की लपटों को पार कर जाता है।

वाष्प दबाव

25 डिग्री सेल्सियस पर 0.70 मिमी एचजी।

स्वयं जलने का तापमान

371 ° सें। यह न्यूनतम तापमान है, जिस पर यह वायुमंडलीय दबाव में, गर्मी या लौ के बाहरी स्रोत के बिना, जलता है।

घनत्व

20 डिग्री सेल्सियस पर 0.9537 ग्राम / सेमी ³ ।

अपवर्तक सूचकांक

20 ° C पर 1.5582।

घुलनशीलता

पानी में यह बहुत खराब घुलनशील है: 1,454 mg / L 25 poorC पर।

शराब, क्लोरोफॉर्म और ईथर में घुलनशील। एसीटोन, बेंजीन और ऑक्सीजन युक्त और क्लोरीनयुक्त सॉल्वैंट्स में घुलनशील।

मूलभूतता स्थिर

K _b 11.7, जो उस आसानी को इंगित करता है जिसके साथ यह यौगिक पानी से हाइड्रोजन आयन को स्वीकार करता है।

रासायनिक गुण

एन, एन-डाइमिथाइलानिलिन एक बुनियादी यौगिक है। एस, एन-डाइमिथाइलानिलिनियम एसीटेट देने के लिए एसिटिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

एन-सीएच (सीएच ₃) _{2 समूह} एन, एन-डिमेथिलानिलिन बेंजीन रिंग के पैरा स्थिति में सुगंधित प्रतिस्थापन का एक शक्तिशाली उत्प्रेरक है।

सोडियम नाइट्राइट (NaNO ₂) के साथ हाइड्रोक्लोरिक एसिड (HCl) की उपस्थिति में पी-नाइट्रोसो-एन, एन-डाइमिथाइलानिलिन का निर्माण होता है। नाइट्रस एसिड के साथ यह पैरा नाइट्रोज़ में समान नाइट्रोसेटेड यौगिक उत्पन्न करता है।

जब N, N-dimethylaniline बेंज़ेडेनिज़ोनियम क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो हल्के अम्लीय माध्यम में, Ar - N = N - Ar प्रकार का azo यौगिक निर्मित होता है, जहाँ Ar एक खुशबूदार समूह होता है। Azo समूहों के साथ अणु दृढ़ता से रंगीन यौगिक हैं।

जोखिम

जब अपघटन करने के लिए गर्म किया जाता है, तो यह अत्यधिक जहरीले एनिलिन वाष्प और NO _x नाइट्रोजन ऑक्साइड का उत्सर्जन करता है ।

यह एक दहनशील तरल है।

यह सूर्य के प्रकाश के संपर्क में आने वाले पानी में धीरे-धीरे कम हो जाता है। यह बायोडिग्रेड नहीं करता है।

यह गीली मिट्टी और पानी की सतहों से volatilizes। यह सूखी मिट्टी से वाष्पित नहीं होता है और इसके माध्यम से चलता है। यह मछली में जमा नहीं होता है।

इसे त्वचा के माध्यम से अवशोषित किया जा सकता है। यह साँस द्वारा तेजी से अवशोषित भी होता है। एन, एन-डिमेथिलानिलिन के संपर्क में आने से रक्त के ऑक्सीजन की मात्रा कम हो सकती है, जिससे त्वचा का रंग निखर जाता है।

इस यौगिक की तीव्र साँस लेना केंद्रीय तंत्रिका तंत्र और संचार प्रणाली पर नकारात्मक प्रभाव डाल सकती है, सिरदर्द, सायनोसिस और चक्कर आना।

संश्लेषण

इसे कई तरीकों से उत्पादित किया जा सकता है:

- एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में दबाव में एनिलिन और मेथनॉल से, जैसे एच ₂ एसओ ₄ । सल्फेट प्राप्त किया जाता है जो सोडियम हाइड्रॉक्साइड को जोड़कर आधार में बदल जाता है।

एन, एन-डिमेथिलानिलिन का संश्लेषण। वेरडेकली - खुद का काम। पब्लिक डोमेन। स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

- सक्रिय एल्यूमीनियम ऑक्साइड पर एक एनिलिन वाष्प और डाइमिथाइल ईथर गुजरना।

- दबाव में और फिर आसवन के तहत एनिलिन, बिलिनियम क्लोराइड और मेथनॉल के मिश्रण को गर्म करना।

अनुप्रयोग

डाई उद्योग में

एन्ज़ो यौगिकों के निर्माण के लिए बेंज़ेंडीयाज़ोनियम क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करने की संपत्ति के कारण, एन, एन-डाइमिथाइलानिलिन का उपयोग रंजक के निर्माण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है।

यह मिथाइल वायलेट परिवार के रंजक के संश्लेषण में एक कच्चा माल है।

मिथाइल वायलेट डाई। मशीन-पठनीय लेखक उपलब्ध नहीं कराया गया। Shaddack ग्रहण किया (कॉपीराइट दावों के आधार पर)। । स्रोत: विकिपीडिया कॉमन्स

फोटोक्यूरेबल मिश्रण के निर्माण में

N, N-dimethylaniline एक फोटोक्युरेबल मिश्रण का हिस्सा है जो दृश्यमान या अवरक्त प्रकाश के निकट उच्च संवेदनशीलता के परिणामस्वरूप इलाज की प्रतिक्रिया से गुजरता है, ताकि इसका उपयोग छवि रिकॉर्डिंग या फोटोरिस्ट सामग्री के लिए किया जा सके।

एन, एन-डिमेथिलानिलिन मिश्रण के घटकों में से एक है जो तरंग दैर्ध्य के लिए संवेदीकरण का कारण बनता है, जैसे कि कम ऊर्जा तरंग दैर्ध्य के प्रकाश से रचना ठीक हो जाती है।

यह अनुमान है कि एन, एन-डिमेथिलीनिलिन की भूमिका ऑक्सीजन कट्टरपंथी पोलीमराइजेशन समाप्ति की प्रतिक्रिया को दबाने की संभावना है।

शीसे रेशा निर्माण में

एन, एन-डिमेथिलानिलिन का उपयोग कुछ फाइबरग्लास रेजिन में उत्प्रेरक हार्डनर के रूप में किया जाता है।

एंटीबायोटिक दवाओं के संश्लेषण में

एन, एन-डिमेथिलानिलिन पेनिसिलिन से शुरू होने वाले सेफलोस्पोरिन के संश्लेषण में भाग लेता है।

एन, एन-डाइमिथाइलानिलिन जैसे बुनियादी उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म होने पर पेनिसिलिन सल्फोक्साइड को सेफेम डेरिवेटिव में बदल दिया जाता है।

ये सेफलोस्पोरिन ग्राम-पॉजिटिव और ग्राम-नकारात्मक जीवों के साथ-साथ पेनिसिलिन-प्रतिरोधी स्टेफिलोकोसी के खिलाफ जीवाणुरोधी गतिविधि का प्रदर्शन करते हैं।

एंटीबायोटिक्स अलीना कुप्त्सोवा। स्रोत: पिक्साबे

हालांकि, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि एन, एन-डिमेथिलानिलिन इन एंटीबायोटिक दवाओं में अशुद्धता के रूप में रहता है।

रासायनिक प्रतिक्रियाओं के कटैलिसीस में

एन, एन-डिमेथिलानिलिन का उपयोग ओलेफिन पोलीमराइजेशन उत्प्रेरक के सक्रियण में किया जाता है।

इसका उपयोग पेंटाफ्लोरोफेनोल (सी ₆ एफ ₅ ओएच) के साथ किया जाता है, जिसके साथ यह आयनिक यौगिक बनाता है ^{+ -} । इस आयनिक यौगिक में एक या दो सक्रिय प्रोटॉन होते हैं जो एक संक्रमण धातु के आधार पर उत्प्रेरक को सक्रिय करते हैं।

इसके अतिरिक्त, रेजिन के निर्माण में, पॉलिएस्टर रेजिन के निर्माण के लिए एन, एन-डिमेथिलैनिलिन का उपयोग पॉलीमराइज़ेशन त्वरक या प्रमोटर के रूप में किया गया है। इसकी कार्रवाई से राल का तेजी से इलाज होता है।

विभिन्न अनुप्रयोगों में

इसका उपयोग अन्य रासायनिक यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है, उदाहरण के लिए, वैनिलिन, और दवा दवाओं के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में।

इसका उपयोग एक विलायक के रूप में, एक अल्काइलेटिंग एजेंट के रूप में, एक स्टेबलाइज़र के रूप में, और पेंट और कोटिंग्स बनाने के लिए भी किया जाता है।

संदर्भ

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