एपिमर्स: विशेषताएँ, गठन और उदाहरण - रसायन विज्ञान - 2025

Epimers स्थानिक विन्यास से अपने achiral केन्द्रों अलग है का केवल एक ही है, जिसमें diastereoisomers कर रहे हैं; एनेंटिओमर्स के विपरीत, जहां सभी अचिरल केंद्रों में अलग-अलग कॉन्फ़िगरेशन होते हैं, और दर्पण छवियों की एक जोड़ी का प्रतिनिधित्व करते हैं जो एक-दूसरे पर सुपरइम्पोज नहीं किए जा सकते हैं।

शेष डायस्टेरोइसोमर्स (ज्यामितीय आइसोमर्स, उदाहरण के लिए), विभिन्न कॉन्फ़िगरेशन वाले दो से अधिक केंद्र हो सकते हैं। इसलिए, स्टीरियोइसोमर्स का एक बड़ा प्रतिशत डायस्टेरोइसोमर्स हैं; जबकि एपिसोड बहुत कम हैं, लेकिन उस कारण से कम महत्वपूर्ण नहीं हैं।

स्रोत: गेब्रियल बोलिवर

मान लीजिए कि ए, बी, सी और डी (ऊपरी छवि) अक्षरों से जुड़े काले परमाणुओं के कंकाल के साथ एक संरचना। बिंदीदार रेखा दर्पण का प्रतिनिधित्व करती है, यह दिखाती है कि ऊपर के अणुओं की जोड़ी ऊर्जावान नहीं है, क्योंकि उनके सभी चिरल केंद्रों का विन्यास समान है; सिवाय, पहले केंद्र, अक्षर B और D से जुड़े।

बाईं ओर के अणु में दाहिनी ओर D अक्षर का सामना करना पड़ रहा है, जबकि दाईं ओर का अणु अक्षर D बाईं ओर है। यह पता लगाने के लिए कि प्रत्येक का विन्यास क्या होगा, काहन-इनगोल्ड-प्रोलॉग सिस्टम (आरएस) का उपयोग करें।

महाकाव्य की विशेषताएँ

एपिमर्स की मुख्य विशेषता केवल एक अचिरल (या स्टीरियोजेनिक) केंद्र में निहित है। डी और बी के स्थानिक अभिविन्यास को बदलने से अधिक स्थिर या अस्थिर कन्फर्मर्स हो सकते हैं; यही है, सिंगल बॉन्ड के घूर्णन से दो परमाणु या भारी परमाणुओं के समूह मिलते हैं या दूर चले जाते हैं।

इस दृष्टिकोण से, एक एपिसोड दूसरे की तुलना में बहुत अधिक स्थिर हो सकता है। वह, जो अपने लिंक को घुमाकर, अधिक स्थिर संरचना उत्पन्न करता है, जो संतुलन बनाने की सबसे बड़ी प्रवृत्ति के साथ सबसे महत्वपूर्ण होगा।

अक्षरों पर वापस जाना, डी और बी बहुत भारी हो सकता है, जबकि सी एक छोटा परमाणु है। तो, ऐसा होने से, दाईं ओर का एपिमेयर अधिक स्थिर होता है, क्योंकि पहले दो केंद्रों के बाईं ओर डी और सी पाया जाता है, जो कम हठी बाधा से ग्रस्त हैं।

सूक्ष्म रूप से, यह माना जाने वाले एपिमर्स की जोड़ी के लिए एक विशेषता बन जाता है; लेकिन मैक्रोस्कोपिक रूप से, अंतर को समझा जाता है, और अंत होता है, उदाहरण के लिए, अलग-अलग पिघलने वाले बिंदु, अपवर्तक सूचक, एनएमआर स्पेक्ट्रा (कई अन्य गुणों के अलावा)।

लेकिन जीव विज्ञान और एंजाइम-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के क्षेत्र में, यह वह जगह है जहां एपिमर्स और भी अलग हैं; एक को शरीर द्वारा चयापचय किया जा सकता है, जबकि दूसरा नहीं कर सकता।

प्रशिक्षण

एपिमर्स कैसे बनते हैं? एक रासायनिक प्रतिक्रिया के माध्यम से जिसे एपिमिरिज़ेशन कहा जाता है। यदि दोनों epimers स्थिरता में बहुत भिन्न नहीं होते हैं, तो epimerization का एक संतुलन स्थापित होता है, जो एक इंटरकनेव से अधिक कुछ नहीं है:

एपा <=> एपबी

जहां एपा एपिरर ए है, और एपबी एपिमेर बी है। यदि उनमें से एक दूसरे की तुलना में बहुत अधिक स्थिर है, तो इसमें उच्च सांद्रता होगी और कारण होगा जो उत्परिवर्तन के रूप में जाना जाता है; यही है, यह एक ध्रुवीकृत प्रकाश किरण की दिशा को बदलने में सक्षम होगा।

एपिमेरिज़ेशन एक संतुलन नहीं हो सकता है और इसलिए अपरिवर्तनीय है। इन मामलों में, एपा / एपीबी डायस्टेरियोसोमर्स का एक जातिगत मिश्रण प्राप्त किया जाता है।

एपिमर्स के सिंथेटिक मार्ग में शामिल अभिकर्मकों, प्रतिक्रिया माध्यम और प्रक्रिया चर (उत्प्रेरक, दबाव, तापमान, आदि का उपयोग) के आधार पर भिन्न होता है।

इस कारण से प्रत्येक जोड़ी के एपिमर्स के गठन को दूसरों से व्यक्तिगत रूप से अध्ययन किया जाना चाहिए; प्रत्येक अपने स्वयं के रासायनिक तंत्र और प्रणालियों के साथ।

Tautomerization

सभी एपिमेर गठन प्रक्रियाओं में से, दो डायस्टेरोइसोमर्स के टॉटोमेराइजेशन को एक सामान्य उदाहरण माना जा सकता है।

इसमें एक संतुलन होता है, जहाँ अणु एक कीटोन (C = O) या एनोल (C-OH) रूप को अपनाता है। एक बार केटोनिक रूप को फिर से जोड़ दिया जाता है, कार्बोनिल समूह (यदि चिरल) से सटे कार्बन का विन्यास बदल जाता है, जिससे एक जोड़ी युग्मक उत्पन्न होता है।

उपर्युक्त का एक उदाहरण सिस-डेक्लोन और ट्रांस-डेक्लोन जोड़ी है।

स्रोत: Jü, विकिमीडिया कॉमन्स से

सिस-डेक्लोन की संरचना ऊपर दिखाई गई है। एच परमाणु दो छल्ले के शीर्ष पर हैं; ट्रांस-डेक्लोन में, एक छल्ले के ऊपर है, और दूसरा नीचे है। C = O समूह के बाईं ओर का कार्बन चिरल केंद्र है, और इसलिए, जो एपिमर्स को अलग करता है।

उदाहरण

ग्लूकोज एनोमर्स

स्रोत: मिगुएलफरिग, विकिमीडिया कॉमन्स से

ऊपरी छवि में हमारे पास डी-ग्लूकोज के दो विसंगतियों के फेरनस रिंग हैं: α और β। छल्लों से यह देखा जा सकता है कि कार्बन 1 पर ओएच समूह या तो उसी दिशा में पाए जाते हैं, जो निकटवर्ती ओएच, α एनोमर में, या विपरीत दिशाओं में, omer एनॉमर के समान हैं।

दोनों विसंगतियों (छवि के दाईं ओर) के फिशर अनुमान दोनों एपिमर्स के बीच अंतर करते हैं, जो स्वयं एनोमर्स हैं, यहां तक ​​कि स्पष्ट भी। हालांकि, दो α विसंगतियों में एक अन्य कार्बन पर अलग-अलग स्थानिक विन्यास हो सकते हैं, और इसलिए एपिमर्स हो सकते हैं।

Α anomer के लिए फिशर प्रक्षेपण के C-1 में, OH समूह "दाईं ओर" दिखता है, जबकि in anomer में यह "बाईं ओर" दिखता है।

मेन्थॉल के आइसोमर्स

स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स के माध्यम से रोलैंड मैटर्न

छवि मेन्थॉल अणु के सभी स्टीरियोइसोमर्स को दिखाती है। प्रत्येक स्तंभ एक जोड़े की गणना करता है (ध्यान से देखें), जबकि पंक्तियाँ डायस्टेरोइसोमर्स से मेल खाती हैं।

तो एपिमर्स क्या हैं? उन्हें ऐसा होना चाहिए जो एकल कार्बन की स्थानिक स्थिति में मुश्किल से भिन्न हो।

(+) - मेन्थॉल और (-) - नियोसोमेंटहोल एपिमर्स हैं, और इसके अलावा, डायस्टेरोइसोमर्स (वे एक ही कॉलम में नहीं हैं)। यदि आप बारीकी से देखते हैं, तो -OH और -CH दोनों _{समूहों} में प्लेन से बाहर जाते हैं (रिंग के ऊपर), लेकिन (-) में - इसोप्रोपाइल समूह के समतुल्य समतल समूह भी प्लेन से बाहर की ओर इशारा करते हैं।

न केवल (+) - मेन्थॉल एपिमेरिक ऑफ़ (-) है - नयूमोमेंथॉल, बल्कि (+) - नेओमोथोल। उत्तरार्द्ध केवल उस में भिन्न होता है -CH ₃ समूह विमान को इंगित करता है। अन्य प्रकरण हैं:

- (-) - आइसोमेंटहोल और (-) - नेओमेन्थॉल

- (+) - आइसोमेंटहोल और (+) - नेओमेन्थॉल

- (+) - neoisomenthol और (-) - neomenthol

- (+) - neomenthol और (-) - neoisomenthol

ये स्टीरियॉसमर्स एपिमर्स की अवधारणा को स्पष्ट करने के लिए एक व्यावहारिक उदाहरण का प्रतिनिधित्व करते हैं, और आप देख सकते हैं कि कई डायस्टेरोइसोमर्स से, कई केवल एक एकल असममित या चिरल कार्बन में अंतर कर सकते हैं।

संदर्भ

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