एसिटानिलाइड (C8H9NO): संरचना, गुण, संश्लेषण - रसायन विज्ञान - 2025

Acetanilide एन acetilarilamina, एन phenylacetamide और acetanilo: (C8H9NO) खुशबूदार एमाइड कई अतिरिक्त नाम प्राप्त करता है। यह गुच्छे के रूप में एक गंधहीन ठोस के रूप में होता है, इसकी रासायनिक प्रकृति पर्याप्त होती है, और इस तरह यह मजबूत कम करने वाले एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया करते समय ज्वलनशील गैसों का निर्माण कर सकता है।

इसके अलावा, यह एक कमजोर आधार है, जो नाइट्राइल का उत्पादन करने के लिए पी ₂ ओ ₅ जैसे निर्जलीकरण एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम है । एसिटानिलाइड में एनाल्जेसिक और एंटीपीयरेटिक एक्शन पाया गया था, और 1886 में ए। कॉफ़न और पी। हेप्प द्वारा एंटिफिब्रिना नाम से इस्तेमाल किया गया था।

1899 में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) को बाजार में पेश किया गया था, जिसमें एसिटानिलाइड के समान चिकित्सीय क्रियाएं थीं। जैसे कि एसिटानिलाइड का उपयोग रोगियों में सायनोसिस की उपस्थिति से संबंधित था - एसिटानिलाइड द्वारा प्रेरित मेथेमोग्लोबिनेमिया का एक परिणाम - इसका उपयोग अस्वीकार कर दिया गया था।

इसके बाद, यह स्थापित किया गया था कि एसिटानिलाइड के एनाल्जेसिक और एंटीपीयरेटिक एक्शन इसके एक मेटाबोलाइट में रहते हैं जिसे पेरासिटामोल (एसिटामिनोफेन) कहा जाता है, जिसके विषाक्त प्रभाव नहीं थे, जैसा कि एक्सलरोड और ब्रॉडी के रूप में सुझाया गया है।

रासायनिक संरचना

ऊपरी छवि एसिटानिलाइड की रासायनिक संरचना का प्रतिनिधित्व करती है। दाईं ओर बेंजीन की हेक्सागोनल सुगंधित अंगूठी (बिंदीदार रेखाओं के साथ) है, और बाईं ओर इस कारण है कि यौगिक में एक सुगंधित एमाइड होता है: एसिटिडो समूह (HNCOCH ₃)।

एसिटामिडो समूह बेंजीन रिंग को अधिक ध्रुवीय चरित्र देता है; यही है, यह एसिटिलनाइड अणु में एक द्विध्रुवीय क्षण बनाता है।

क्यों? क्योंकि नाइट्रोजन रिंग में किसी भी कार्बन परमाणु की तुलना में अधिक विद्युतीय है, और यह एसाइल समूह से भी जुड़ा है, जिसका ओ परमाणु भी इलेक्ट्रॉन घनत्व को आकर्षित करता है।

दूसरी ओर, एसीटैनिलाइड की लगभग पूरी आणविक संरचना परमाणुओं के ² संकरण के कारण एक ही विमान पर टिकी हुई है जो इसे बनाते हैं ।

वहाँ एक अपवाद है -CH ₃ समूह से जुड़ा हुआ है, जिनके हाइड्रोजन परमाणु एक टेट्राहेड्रोन के वर्टिकल बनाते हैं (चरम बाईं ओर सफेद गोले विमान से बाहर आते हैं)।

अनुनाद संरचनाएं और इंटरमॉलिक्युलर इंटरैक्शन

एन परमाणु में साझा किए बिना अकेली जोड़ी खुशबूदार अंगूठी के the प्रणाली के माध्यम से घूमती है, जो कई प्रतिध्वनि संरचनाओं की उत्पत्ति करती है। हालांकि, इन संरचनाओं में से एक ओ परमाणु पर नकारात्मक चार्ज (अधिक इलेक्ट्रोनगेटिव) और एन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज के साथ समाप्त होता है।

इस प्रकार, अनुनाद संरचनाएं हैं जहां एक नकारात्मक आवेश रिंग में घूमता है, और एक अन्य जहां यह ओ परमाणु में रहता है। इस "इलेक्ट्रॉनिक विषमता" के परिणामस्वरूप, आणविक विषमता के हाथ से आता है- एसिटानिलाइड। यह द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों द्वारा अंतर-आणविक रूप से परस्पर क्रिया करता है।

हालांकि, दो एसिटानिलाइड अणुओं के बीच हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन (NHO-…), वास्तव में, उनके क्रिस्टलीय संरचना में प्रबल बल है।

इस प्रकार, एसिटानिलाइड क्रिस्टल में आठ हाइड्रोजन अणुओं की ऑर्थोरोम्बिक इकाई कोशिकाएं होती हैं जो उनके हाइड्रोजन बांड द्वारा "फ्लैट रिबन" आकृतियों में उन्मुख होती हैं।

यह एक एसिटानिलाइड अणु को दूसरे के ऊपर, समानांतर में रखकर कल्पना की जा सकती है। फिर, जैसे HNCOCH ₃ समूह स्थानिक रूप से ओवरलैप करते हैं, वे हाइड्रोजन बांड बनाते हैं।

इसके अलावा, इन दो अणुओं के बीच एक तीसरा "स्लिप" भी हो सकता है, लेकिन इसकी सुगंधित अंगूठी विपरीत दिशा की ओर इशारा करती है।

रासायनिक गुण

आणविक वजन

135.166 ग्राम / मोल।

रासायनिक विवरण

सफेद या बंद-सफेद ठोस। यह चमकीले सफेद गुच्छे या क्रिस्टलीय सफेद पाउडर बनाता है।

गंध

शौचालय।

स्वाद

थोड़ा मसालेदार।

क्वथनांक

304 ° C से 760 mmHg (579 ° F से 760 mmHg)।

गलनांक

114.3 ° C (237.7 ° F)।

फ्लैश प्वाइंट या फ्लैश प्वाइंट

169 ° C (337 ° F)। माप एक खुले गिलास में किया जाता है।

घनत्व

15 ° C पर 1,219 mg / mL (59 ° F पर 1,219 mg / mL)

वाष्प - घनत्व

4.65 हवा के सापेक्ष।

वाष्प दबाव

1 mmHg 237 ° F पर, 1.22 × 10-3 mmHg 25 ° C पर, 2Pa 20 ° C पर।

स्थिरता

पराबैंगनी प्रकाश के संपर्क में आने पर यह एक रासायनिक पुनर्व्यवस्था से गुजरता है। संरचना कैसे बदलती है? एसीटाइल समूह ऑर्थो और पैरा पदों पर रिंग पर नए बांड बनाता है। इसके अलावा, यह हवा में स्थिर है और मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, कास्टिक और क्षार के साथ असंगत है।

अस्थिरता

95ºC पर सराहनीय रूप से अस्थिर।

autoignition

1004ºF।

सड़न

अत्यधिक जहरीले धुएं का उत्सर्जन होने पर यह गर्म हो जाता है।

पीएच

5-7 (25 डिग्री सेल्सियस पर एच ₂ ओ के 10 ग्राम / एल)

घुलनशीलता

- पानी में: 6.93 × 103 मिलीग्राम / एमएल 25 ºC पर।

- अलग-अलग तरल पदार्थों में 1 ग्राम एसिटानिलाइड की विलेयता: 3.4 मिलीलीटर शराब में, उबलते पानी के 20 मिलीलीटर, मेथनॉल के 3 मिलीलीटर, एसीटोन के 4 मिलीलीटर, उबलते शराब के 0.6 मिलीलीटर, क्लोरोफॉर्म की 3.7 मिलीलीटर ग्लियोसेरॉल के 5 मिलीलीटर, डाइऑक्सेन के 8 मिलीलीटर, बेंजीन के 47 मिलीलीटर और ईथर के 18 मिलीलीटर। क्लोरल हाइड्रेट पानी में एसिटानिलाइड की घुलनशीलता को बढ़ाता है।

संश्लेषण

एसिटानिलाइड के साथ एसिटिक एनहाइड्राइड पर प्रतिक्रिया करके इसे संश्लेषित किया जाता है। यह प्रतिक्रिया कार्बनिक रसायन विज्ञान (वोगेल, 1959) के कई ग्रंथों में दिखाई देती है:

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

अनुप्रयोग

-यह हाइड्रोजन पेरोक्साइड (हाइड्रोजन पेरोक्साइड) के अपघटन प्रक्रिया का एक अवरोधक एजेंट है।

सेल्यूलोज एस्टर वार्निश को स्थिर करता है।

-यह रबड़ उत्पादन के त्वरण में एक मध्यस्थ के रूप में भाग लेता है। इसी तरह, यह कुछ रंगों और कपूर के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती है।

-पेंटिसिलिन के संश्लेषण में अग्रदूत के रूप में प्रयोग किया जाता है।

-इसका उपयोग 4-एसिटामोसल्फोएलोनेलेबेनज़ीन क्लोराइड के उत्पादन में किया जाता है। एसिटानिलाइड क्लोरोसल्फोनिक एसिड (एचएसओ ₃ सीएल) के साथ प्रतिक्रिया करता है, इस प्रकार 4-अमीनोसल्फ़ोनीलबेनज़ीन क्लोराइड का उत्पादन करता है। यह अमोनिया या एक प्राथमिक कार्बनिक अमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है जिससे सल्फोनामाइड्स बनता है।

-इसका प्रयोग 19 वीं शताब्दी में फोटोग्राफी के विकास में प्रायोगिक तौर पर किया गया था।

-एसेटैनाइड का उपयोग ड्रग्स और प्रोटीन के बीच के लिंक के अध्ययन के लिए केशिका वैद्युतकणसंचलन में इलेक्ट्रोस्मोटिक फ्लक्स (ईओएफ) के एक मार्कर के रूप में किया जाता है।

-Recently (2016) acetanilide को हेपेटाइटिस सी वायरस प्रतिकृति को बाधित करने के लिए प्रयोगों में 1- (ently-phenoxyalkyluracil) से जोड़ा गया है। एसिटानिलाइड पाइरिडिडाइन रिंग की स्थिति 3 में बांधता है।

-इस प्रायोगिक परिणाम वायरल जीनोटाइप की परवाह किए बिना वायरल जीनोम की प्रतिकृति में कमी का संकेत देते हैं।

-एक्यूटेनिलाइड की विषाक्तता की पहचान करने से पहले, इसे 1886 से एनाल्जेसिक और एंटीपीयरेटिक के रूप में इस्तेमाल किया गया था। बाद में (1891), इसका उपयोग ग्रुन द्वारा पुरानी और तीव्र ब्रोंकाइटिस के उपचार में किया गया था।

संदर्भ

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