Benzylic एसिड, भी difenilglucólico एसिड या 2-हाइड्रोक्सी-2,2-diphenyl एसिटिक एसिड के रूप में जाना जाता है, एक खुशबूदार जैविक विभिन्न उपयोगिताओं के साथ यौगिकों के संश्लेषण में इस्तेमाल यौगिक है। यह एक 2-हाइड्रॉक्सी मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड है, जिसका रासायनिक सूत्र C14H12O3 है (इसकी संरचना में इसके दो फेनोलिक रिंग हैं) और इसका आणविक भार 228.25 g / mol है।
यह आम तौर पर रासायनिक उद्योग में उपयोग किया जाता है, जहां इसे प्राथमिक शराब में अच्छी घुलनशीलता और 180 डिग्री सेल्सियस के करीब क्वथनांक के साथ पीले क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त किया जाता है।
बेंजाइल एसिड की संरचना (स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स के माध्यम से Dschanz)
इसे "ब्रोनस्टेड" एसिड के रूप में वर्गीकृत किया गया है। जिसका अर्थ है कि यह एक स्वीकृत अणु को हाइड्रोजन आयनों को दान करने में सक्षम एक यौगिक है जो ब्रोनस्टेड बेस के रूप में कार्य करता है।
इसका संश्लेषण पहली बार 1838 में हासिल किया गया था और तब से, इसे विभिन्न सिंथेटिक उद्देश्यों के लिए या "अनुरेखण" या अनुरेखण की कुछ तकनीकों सहित प्रायोगिक अनुसंधान के लिए आणविक "पुनर्व्यवस्था" के एक सामान्य वर्ग के लिए "प्रोटोटाइप" के रूप में मान्यता प्राप्त है। "आइसोटोप के साथ।
बेंज़िल एसिड का उपयोग फार्मास्युटिकल इंडस्ट्री में फ़ार्मास्यूटिकल ग्लाइकोलेट्स के संश्लेषण के लिए किया जाता है, जो यौगिक होते हैं जो कि परिवहन के लिए excipients के रूप में कार्य करते हैं और दवाओं की "डिलीवरी" जैसे कि क्लिडिनियम, डाइलेंटिन, मेपेंज़ोलेट, फ्लूटेनियम और अन्य।
इसके अलावा, यह भी मुँहासे, छालरोग, उम्र के धब्बे, झुर्रियों और अन्य सामान्य त्वचा संबंधी स्थितियों के इलाज के लिए एक दवा कॉस्मेटिक बढ़ाने के रूप में सफलतापूर्वक उपयोग किया गया है।
बेंज़िल एसिड का संश्लेषण
बेंजाइल एसिड के संश्लेषण को पहली बार 1838 में बताया गया था, जब आयन द्वारा प्रेरित आयन-हाइड्रॉक्सी एसिड (बेंज़िल एसिड) के नमक में वॉन लेबिग ने एक सामान्य सुगंधित α-diketone (बेंज़िल) के पुनर्व्यवस्था परिवर्तन का वर्णन किया था। हाइड्रॉक्साइड।
बेंज़िल एसिड का उत्पादन करने के लिए बेंजाइल के आणविक "पुनर्व्यवस्था" की इस प्रतिक्रिया को आर्यल समूह (एक सुगंधित समूह, अक्सर एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन से प्राप्त एक प्रतिस्थापन) के प्रवास के साथ करना पड़ता है, जो एक मूल यौगिक की उपस्थिति के कारण होता है।
बेंजाइल एसिड संश्लेषण (स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स के माध्यम से मेगाबाइट07)
इस तथ्य के मद्देनजर कि यह प्रक्रिया संभवत: पहले ज्ञात आणविक पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाओं में से एक थी, बेंजाइल-बेंजाइल एसिड पुनर्व्यवस्था तंत्र ने कार्बनिक संश्लेषण और जैविक भौतिक विज्ञान के क्षेत्र में कई अन्य प्रक्रियाओं के लिए एक मॉडल के रूप में कार्य किया है।
वर्तमान में, बेंज़िल एसिड आमतौर पर बेंजिल या बेंज़ोइन से तैयार किया जाता है, पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड को "उत्प्रेरण" एजेंट के रूप में उपयोग करता है। प्रतिक्रिया के दौरान, मध्यवर्ती यौगिक जिसे "पोटेशियम बेंजाइलटेट" के रूप में जाना जाता है, का गठन होता है, जो एक स्थिर कार्बोक्जिलिक नमक है।
माध्यम का हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अम्लीकरण, जहां यह प्रतिक्रिया होती है, जो बाद में पोटेशियम बेंजाइल से बेंजाइल एसिड के गठन को बढ़ावा देता है। इसके अलावा, कई प्रयोगात्मक रिपोर्टों से यह भी संकेत मिलता है कि उच्च तापमान की स्थिति के तहत प्रतिक्रिया की जाती है।
स्थानांतरण
पुनर्व्यवस्थापन (या बेन्ज़ाइल-बेंजाइल एसिड पुनर्व्यवस्था) α-diketones के विभिन्न आधार-प्रेरित परिवर्तनों के लिए α-hydroxy एसिड के लवण में मॉडल प्रतिक्रिया है। यह बेंज़िल एसिड का उत्पादन करने के लिए विभिन्न प्रकार के डाइकटोन जैसे सुगंधित, अर्ध सुगंधित, एलिसिलिक, एलिफैटिक या हेट्रोसाइक्लिक α-diketones के साथ किया जा सकता है।
बेंजाइल एसिड पुनर्व्यवस्था का टूटना तंत्र (स्रोत: विकिमीडिया कॉमन्स के माध्यम से केमोबेज़)
प्रतिक्रिया तंत्र मूल रूप से सभी मामलों में समान है। इसमें तीन चरण होते हैं:
1- α-diketone यौगिक के कार्बोनिल समूह के लिए हाइड्रॉक्साइड आयन का प्रतिवर्ती जोड़, इसके किटोन समूहों में से एक के लिए, एक नकारात्मक रूप से चार्ज मध्यवर्ती जिसके परिणामस्वरूप कई ग्रंथों में एक "हाइड्रॉक्सीकल्कॉक्साइड" के रूप में जाना जाता है।
2- मध्यवर्ती की इंट्रामोलॉजिकल पुनर्व्यवस्था, जो एक दूसरे मध्यवर्ती का निर्माण करती है जिसमें न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए अधिक उपयुक्त विरूपण होता है जो कार्बोनिल समूह पर होता है।
3- प्रोटॉन ट्रांसफर प्रतिक्रिया के माध्यम से संबंधित α-हाइड्रॉक्सी एसिड के नमक में दूसरे मध्यवर्ती का तेजी से रूपांतरण।
Α-diketones को अल्जॉक्साइड आयन की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ अपनी प्रतिक्रिया के माध्यम से बेंजाइल एसिड एस्टर में भी तब्दील किया जा सकता है।
पुनर्व्यवस्था, तो, एक आधार (आमतौर पर पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड) की उपस्थिति में एक α-diketone की कार्बनिक प्रतिक्रिया से अधिक नहीं है, जो संबंधित α-hydroxycarboxylic एसिड का उत्पादन करता है, जैसा कि बेंजाइल एसिड के संश्लेषण में होता है। बेंज़िल (1,2-diphenylethanedione) के साथ शुरू।
जैसा कि इस प्रक्रिया से समझा जा सकता है, पुनर्व्यवस्था में एक कार्बोनियन का इंट्रामोल्युलर माइग्रेशन शामिल है, जो एक आयनिक कार्बनिक यौगिक है जहां नकारात्मक चार्ज कार्बन परमाणु पर रहता है।
अनुप्रयोग
बेंजाइल एसिड, जैसा कि ऊपर चर्चा की गई है, एक कार्बनिक यौगिक है जो विभिन्न प्रकार के यौगिकों के रासायनिक संश्लेषण के लिए "आधार" के रूप में कार्य करता है।
औषध
फार्मास्युटिकल ग्लाइकोलेट्स बेंजाइल एसिड के व्यावहारिक लाभों का एक अच्छा उदाहरण हैं। ग्लाइकोलेट्स का उपयोग एक्सफ़िलिएंट्स के रूप में किया जाता है, जो उन पदार्थों से अधिक कुछ नहीं हैं जो उन्हें स्वाद, आकार, स्थिरता या अन्य गुणों (स्थिरता, उदाहरण के लिए) देने के लिए दवाओं के साथ मिलाया जाता है, लेकिन जो औषधीय दृष्टिकोण से निष्क्रिय हैं।
बेंज़िल एसिड से प्राप्त excipients के साथ उत्पादित मुख्य दवाओं में से कुछ यौगिक हैं:
- क्लिडिनियम: कुछ पेट की बीमारियों जैसे अल्सर, चिड़चिड़ा आंत्र सिंड्रोम, आंतों में संक्रमण, पेट में ऐंठन आदि के इलाज के लिए इस्तेमाल की जाने वाली दवा। यह कुछ शारीरिक स्राव को कम करने के लिए काम करता है और आमतौर पर क्लिडिनियम ब्रोमाइड के रूप में प्राप्त होता है।
- दिलान्टिन: को मूल रूप से फेनिटॉइन के रूप में भी जाना जाता है, जो कि एक एंटीपीलेप्टिक या एंटी-जब्ती दवा है, जो कुछ प्रकार के दौरे के लिए उपयोगी है।
- मेपेंज़ोलेट: ईर्ष्या और आंतों की मांसपेशियों की ऐंठन को कम करने के लिए उपयोग किया जाता है, साथ ही पेट के अल्सर के उपचार के लिए भी।
- फ्लुट्रोपियम: एंटीकोलिनर्जिक एजेंट जो एसिटाइलकोलाइन के प्रतिस्पर्धी विरोधी के रूप में कार्य करता है और इसका उपयोग मुख्य रूप से पुरानी प्रतिरोधी फुफ्फुसीय रोगों के उपचार के लिए किया जाता है।
इन दवाओं में, एक उत्तेजक के रूप में बेंज़िल एसिड का कार्य संभवतया सक्रिय यौगिकों के परिवहन के लिए होता है और, एक बार शरीर के अंदर, इन के बीच के लिंक को हाइड्रोलाइज़ किया जा सकता है और बाद में उनके औषधीय कार्यों को पूरा करने के लिए जारी किया जाता है।
अन्य उपयोग
पहले से ही उल्लेख किए गए लोगों के अलावा, बेंजाइल एसिड का उपयोग फार्माकोलॉजिकल कॉस्मेटिक योगों में भी किया जाता है, जहां यह मुँहासे, सोरायसिस, उम्र के धब्बे, शुष्क त्वचा, रंजित त्वचा के घावों, झुर्रियों आदि के उपचार के लिए प्रभावी साबित हुआ है।
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