Piperidine एक कार्बनिक यौगिक जो सूत्र गाढ़े (सीएच है 2) 5 एनएच। इसमें एक चक्रीय द्वितीयक अमाइन होता है, जहां अमीनो समूह, एनएच, एक हेक्सागोनल रिंग का हिस्सा होता है, जो कि नाइट्रोजन परमाणु की उपस्थिति के कारण हेट्रोसाइक्लिक है।
पाइपरिडीन साइक्लोहेक्सेन का नाइट्रोजन संस्करण है। उदाहरण के लिए, पाइपरिडीन के संरचनात्मक सूत्र के नीचे की छवि पर ध्यान दें: यह साइक्लोहेक्सेन के समान है, केवल इस अंतर के साथ कि मिथाइलीन समूहों में से एक, सीएच 2 को एक एनएच द्वारा बदल दिया गया है।
Piperidine का संरचनात्मक सूत्र। स्रोत: NEUROtiker / सार्वजनिक डोमेन
इस अमाइन का जिज्ञासु नाम लैटिन शब्द 'पिपर' से आया है, जिसका मतलब काली मिर्च है, क्योंकि यह काली मिर्च में था जिसे पहली बार पाया गया था और इसे संश्लेषित किया गया था। वास्तव में, पिपेरिडिन की सुगंध को मिर्च और मछली के मिश्रण के लिए गलत माना जाता है।
इसकी हेक्सागोनल और हेट्रोसाइक्लिक रिंग भी कई अल्कलॉइड और दवाओं में मौजूद है, इसलिए ऐसे उत्पादों के कार्बनिक संश्लेषण के लिए पिपेरिडिन का उपयोग किया जाता है; जैसे कि मॉर्फिन, मिनोक्सिडिल और रेसपेरीडोन।
संरचना
Piperidine की आणविक संरचना। स्रोत: बेंज-बीएमएम 27 / सार्वजनिक डोमेन
ऊपरी छवि में हमारे पास पाइपरिडीन की आणविक संरचना है, जो गोले और बार के मॉडल द्वारा दर्शाया गया है। कार्बन परमाणुओं के अनुरूप काले गोले, कंकाल बनाते हैं जो साइक्लोहेक्सेन के समान होगा यदि यह नाइट्रोजन परमाणु के लिए नहीं थे, तो नीले रंग के क्षेत्र में।
यहां आप पांच मेथिलीन इकाइयां, सीएच 2 देख सकते हैं, और जिस तरह से उनके हाइड्रोजन परमाणु व्यवस्थित होते हैं। इसी तरह, माध्यमिक अमीनो समूह, एनएच, स्पष्ट रूप से मनाया जाता है, जिसका विद्युत नाइट्रोजन नाइट्रोजन अणु को ध्रुवीयता प्रदान करता है।
इसलिए, पिपेरिडिन में एक स्थायी द्विध्रुवीय क्षण होता है, जिसमें एनएच के चारों ओर नकारात्मक चार्ज घनत्व केंद्रित होता है।
जैसा कि पिपेरिडिन में एक द्विध्रुवीय क्षण होता है, इसकी अंतः-आणविक बल या अंतःक्रियाएँ मुख्य रूप से द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय प्रकार की होती हैं।
द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय अंतःक्रियाओं के बीच, पड़ोसी पाइपरिडीन अणुओं के NH-NH समूहों द्वारा स्थापित हाइड्रोजन बांड मौजूद हैं। नतीजतन, पाइपेरिडाइन अणु एक तरल में जमा होता है जो 106 pipC के तापमान पर उबलता है।
रचना
पाइपरिडीन की हेक्सागोनल रिंग, जैसे कि साइक्लोहेक्सेन, समतल नहीं है: इसकी हाइड्रोजन परमाणु अक्षीय स्थिति (ऊपर या नीचे) और भूमध्यरेखीय (निर्देशित बग़ल) में वैकल्पिक है। इस प्रकार, piperidine विभिन्न स्थानिक अनुरूपताओं को अपनाता है, कुर्सी सबसे महत्वपूर्ण और स्थिर है।
पिछली छवि चार संभावित कन्फ्यूमर में से एक को दिखाती है जिसमें एनएच समूह का हाइड्रोजन परमाणु भूमध्यरेखीय स्थिति में स्थित है; जबकि इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी नाइट्रोजन का हिस्सा नहीं है, वे अक्षीय स्थिति (इस मामले में ऊपर की ओर) में स्थित हैं।
पिपेरिडिन का अक्षीय विरूपण। अक्षीय स्थिति में हाइड्रोजन परमाणु अन्य अक्षीय और आसन्न एण्ड्रोजन के करीब होने से अंगूठी पर स्टिकर तनाव को बढ़ाता है। स्रोत: बेंज-बीएमएम 27 / सार्वजनिक डोमेन
अब एक और कंफर्मर (ऊपरी छवि) दिखाया गया है, जिसमें इस समय एनएच समूह का हाइड्रोजन परमाणु एक अक्षीय स्थिति (ऊपर की ओर) में है; और नाइट्रोजन के गैर-साझा इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी, भूमध्यरेखीय स्थिति में (बाईं ओर)।
तो कुल मिलाकर चार अनुवर्ती हैं: दो अक्षीय और भूमध्यरेखीय पदों में एनएच के हाइड्रोजन के साथ, और एक और दो जिसमें कुर्सी के संबंध में नाइट्रोजन के इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी के सापेक्ष पद विविध हैं।
जिन कन्फर्मरों में एनएच का हाइड्रोजन भूमध्यरेखीय स्थिति में है, वे सबसे अधिक स्थिर हैं, इस तथ्य के कारण कि वे निचले स्थैतिक तनाव से ग्रस्त हैं।
संश्लेषण
पिपेरिडिन के पहले संश्लेषण पिपेरिन से आगे बढ़े, इसके प्राकृतिक डेरिवेटिव में से एक जो काली मिर्च का हिस्सा है और इस सीज़निंग के ऑर्गेनोलेप्टिक गुणों में से कई के लिए जिम्मेदार है। पिपेरिन नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, हेट्रोसाइक्लिक यूनिट जारी करता है जिसकी संरचना पहले ही संशोधित की जा चुकी है।
हालांकि, औद्योगिक तराजू पर, पाइरिडिन के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण द्वारा पाइपरिडीन के संश्लेषण को प्राथमिकता दी जाती है:
पाइरिडिन का हाइड्रोजनीकरण, पिपेरिडिन प्राप्त करने के लिए। स्रोत: स्टीफन 962 विकिपीडिया के माध्यम से।
हाइड्रोजेन, एच 2, इसकी सुगंधित प्रणाली को तोड़ते हुए, पाइरिडिन रिंग से बंधते हैं, जिसके लिए धातु उत्प्रेरक की मदद की जरूरत होती है।
संजात
piperine
पाइपरिडीन से कहीं अधिक महत्वपूर्ण इसकी संरचनात्मक इकाई है, जो पौधे के मूल के अनगिनत अल्कलॉइड और पदार्थों में पहचानने योग्य है। उदाहरण के लिए, नीचे पिपेरिन की आणविक संरचना है:
पिपराइन का संरचनात्मक सूत्र। स्रोत: विकिपीडिया के माध्यम से न्यूरोटिक।
पिपेरिन में एक उच्च संयुग्मित संरचना होती है; अर्थात्, इसमें कई समन्वित दोहरे बंधन हैं जो विद्युत चुम्बकीय विकिरण को अवशोषित करते हैं, और यह कि एक या दूसरे तरीके से इसे मानव उपभोग के लिए गैर-विषाक्त यौगिक बनाते हैं। यदि नहीं, तो काली मिर्च जहरीली होगी।
Coniína
पाइपरिडीन की हेट्रोसायक्लिक और हेक्सागोनल रिंग कोनिन में भी पाया जाता है, जो एक न्यूरोटॉक्सिन है, जिसे हेमलॉक से निकाला जाता है, जो इसकी अप्रिय गंध के लिए जिम्मेदार है, और जिसका उपयोग सुकरात को जहर देने के लिए भी किया जाता है। इसकी संरचना है:
कॉनिन का संरचनात्मक सूत्र। स्रोत: NEUROtiker / सार्वजनिक डोमेन
ध्यान दें कि एनएच समूह से सटे कार्बन पर एक प्रोपाइल सब्स्टीट्यूएंट की उपस्थिति से कोनिन शायद ही पिपेरिडिन से अलग है।
इस प्रकार, पिपेरिडीन का व्युत्पन्न अंगूठी के हाइड्रोजन्स या एनएच समूह के हाइड्रोजन को अन्य समूहों या आणविक टुकड़ों द्वारा प्रतिस्थापित करके प्राप्त किया जाता है।
अफ़ीम का सत्त्व
मॉर्फिन का संरचनात्मक सूत्र। स्रोत: NEUROtiker / सार्वजनिक डोमेन
मॉर्फिन पिपेरिडिन के प्राकृतिक डेरिवेटिव में से एक है। इस बार पिपरिडाइन रिंग को अन्य रिंगों के साथ फ्यूज किया गया है, और पर्यवेक्षक की दिशा में, विमान से बाहर की ओर इशारा करता है। इसकी पहचान की जाती है क्योंकि यह CH 3 समूह के साथ एक बंधन बनाता है ।
ड्रग्स
Piperidine और इसके डेरिवेटिव का उपयोग विभिन्न प्रकार की दवाओं के डिजाइन और संश्लेषण के लिए किया जाता है। इसलिए, वे पिपेरिडिन के सिंथेटिक डेरिवेटिव हैं। उनमें से तीन उनके संबंधित संरचनात्मक सूत्रों के साथ नीचे सूचीबद्ध हैं:
कई मानसिक विकारों के उपचार के लिए निर्धारित एटिपिकल एंटीसाइकोटिक एक प्रकार का पौधा है। स्रोत: फ़ॉस्वास्कोसेलोस (टॉक • कॉन्ट्रिब) / पब्लिक डोमेन
मिनोक्सिडिल, एक वैसोडिलेटर आमतौर पर खालित्य से निपटने के लिए उपयोग किया जाता है। स्रोत: टीकाकरण / सार्वजनिक डोमेन
इकारिडिन या पिकारिडिन, एक कीट विकर्षक जो ऑफ रिपेलेंट्स का निर्माण करता है। स्रोत: एरोमास्टर / सीसी बाय-एसए (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)
संदर्भ
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