पिरामिड: संरचना, गुण, उपयोग, विषाक्तता, संश्लेषण - रसायन विज्ञान - 2025

पिरिडीन खुशबूदार होने अमाइन है रासायनिक सूत्र सी ₅ एच ₅ एन, नाइट्रोजन बेंजीन का संस्करण है के रूप में एक -ch एक नाइट्रोजन परमाणु (एन) ने ले लिया है। पायरोल के साथ, पाइरिडाइन सभी के सबसे सरल सुगंधित एमाइनों के समूह को बनाता है।

पिरामिड का उत्पादन शुरू में कोयला टार से किया गया था, लेकिन यह एक कम उपज विधि थी। इसने अपने रासायनिक संश्लेषण के लिए कई तरीकों का निर्माण किया, जो प्रचलित है जिसमें फॉर्मलाडिहाइड, एसिटाल्डिहाइड और अमोनिया की प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है।

पिरिडीन का संरचनात्मक सूत्र। स्रोत: कैल्वरो / पब्लिक डोमेन

पाइरिडिन को सबसे पहले थॉमस एंडरसन (1843), एक स्कॉटिश केमिस्ट द्वारा प्राप्त किया गया था, जिन्होंने जानवरों के मांस और हड्डियों को गर्म करके एक तेल का उत्पादन किया था जिसमें से पाइरिडिन को शुद्ध किया गया था।

थॉमस एंडरसन (जुलाई 1819)

पाइरिडीन का उपयोग यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक कच्चे माल के रूप में किया जाता है, जो कि कीटों, कवक, जड़ी-बूटियों, आदि के प्रसार को समाप्त और नियंत्रित करता है। इसका उपयोग कई दवाओं और विटामिनों के निर्माण में भी किया जाता है, साथ ही विलायक के रूप में भी इसका उपयोग किया जाता है।

पाइरीडीन एक विषैला यौगिक है जो यकृत, गुर्दे, और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र के कार्य को खराब कर सकता है। पाइरिडाइन शरीर में प्रवेश, साँस लेना और त्वचा के माध्यम से प्रसार द्वारा प्रवेश कर सकता है। यह रासायनिक क्षेत्र में पुरुषों में नपुंसकता पैदा करने में सक्षम पदार्थ होने के लिए जाना जाता है।

पिरिडीन की संरचना

आणविक

पिरामिड की आणविक संरचना। स्रोत: बेंज-बीएमएम 27 / सार्वजनिक डोमेन

ऊपरी छवि एक क्षेत्र और बार मॉडल द्वारा प्रतिनिधित्व किए गए पाइरिडाइन की आणविक संरचना को दर्शाती है। जैसा कि देखा जा सकता है, इसका अणु बेंजीन के समान है, केवल इस अंतर के साथ कि इसके कार्बोन (काले गोले) में से एक नाइट्रोजन (नीला क्षेत्र) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।

नाइट्रोजन, अधिक विद्युतीय होने के कारण, इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर आकर्षित करता है, जो कि पिरामिड में एक स्थायी द्विध्रुवीय क्षण बनाता है। इसलिए, pyridine अणु द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों के माध्यम से बातचीत करता है।

हाइड्रोजन परमाणु इलेक्ट्रॉन-गरीब क्षेत्र हैं, इसलिए वे पड़ोसी अणु के नाइट्रोजन परमाणु की दिशा में उन्मुख होंगे।

क्रिस्टलीय

पिरामिड की क्रिस्टल संरचना। स्रोत: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

पाइरिडाइन अणुओं में न केवल द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बल होते हैं, बल्कि सुगंधित वलय भी होते हैं। इस प्रकार, ये अणु -41.6 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर एक ऑर्थोरोम्बिक संरचना (ऊपरी छवि) के साथ एक क्रिस्टल का उत्पादन करने के लिए एक व्यवस्थित तरीके से खुद को स्थिति का प्रबंधन करते हैं।

पाइरिडीन गुण

पाइरीडीन का नमूना। LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

भौतिक उपस्थिति

मछली के समान एक तीखी गंध के साथ रंगहीन तरल।

अणु भार

79.1 ग्राम / मोल

घनत्व

0.9819 ग्राम / एमएल

गलनांक

-41.6 º सी

क्वथनांक

115.2 ºसी

घुलनशीलता

यह पानी के साथ गलत है, और सामान्य रूप से शराब, ईथर, पेट्रोलियम ईथर, तेल और कई कार्बनिक तरल पदार्थों के साथ भी।

वाष्प दबाव

20 ° C पर 16 mmHg।

वाष्प - घनत्व

2.72 पानी के सापेक्ष = 1

अपवर्तक सूचकांक (n)

1,5093

श्यानता

0.88 सी.पी.

द्विध्रुव आघूर्ण

२.२ डी

प्रज्वलन बिंदु

21 ºसी

स्वयं जलने का तापमान

482 º सी

सड़न

जब अपघटन के लिए गर्म किया जाता है तो यह साइनाइड धुआं उत्सर्जित करता है।

जंग

तरल रूप में पाइरीडीन प्लास्टिक, घिसने वाले और कोटिंग्स के कुछ रूपों पर हमला करता है।

पीएच

8.5 (पानी में 0.2 एम घोल)

मौलिकता और प्रतिक्रिया

पिरामिड एक कमजोर आधार है। यह एक तृतीयक अमाइन है जिसका 0.2 एम पानी में घोल 8.5 का पीएच पैदा करता है। नाइट्रोजन की इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण इलेक्ट्रॉनों के लिए इसकी आत्मीयता कम है, इसलिए इसके कार्बन आमतौर पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से नहीं गुजरते हैं।

पाइरिडिन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरता है, अधिमानतः अंगूठी के सी ₄ और सी _{2 पदों} पर। इलेक्ट्रॉनों को दान करने की अपनी क्षमता के कारण, पाइरिडीन बेंजीन की तुलना में ऑक्सीकरण के लिए अधिक प्रतिरोधी है और सल्फ्यूरिक एसिड, नाइट्रिक एसिड और मैलिक एनहाइड्राइड के साथ हिंसक रूप से प्रतिक्रिया करता है।

पिरिडीन का उपयोग

कीटनाशकों

पाइरिडिन हर्बिसाइड्स पैराक्वाट और डिकाट का अग्रदूत है। उसी तरह, इसका उपयोग कीटनाशक क्लोरपाइरीफोस के संश्लेषण के लिए किया जाता है, जिसका प्रारंभिक चरण पिरिडीन का क्लोरीनीकरण है। यह पाइरिथियोन पर आधारित कवकनाशी प्राप्त करने के लिए प्रारंभिक कच्चा माल भी है।

विलायक

पाइरिडाइन एक ध्रुवीय विलायक है, जिसका उपयोग डीहोलोगेनेशन प्रतिक्रियाओं और एंटीबायोटिक दवाओं के निष्कर्षण के लिए किया जाता है। पाइरीडीन का उपयोग पेंट और रबर उद्योगों में एक विलायक के रूप में किया जाता है, और अनुसंधान प्रयोगशालाओं में पौधे हार्मोन के निष्कर्षण में एक विलायक के रूप में भी किया जाता है।

दवा

पाइरिडाइन साइटिलपिरिडिनियम और लॉरिलपाइरिडियम के संश्लेषण में शुरुआती बिंदु के रूप में कार्य करता है, यौगिक जो मौखिक और दंत चिकित्सा देखभाल उत्पादों में एंटीसेप्टिक्स के रूप में उपयोग किया जाता है। पिरिडीन अणु कई दवाओं की रासायनिक संरचना का हिस्सा है।

उदाहरण के लिए, एस्मेप्राज़ोल, गैस्ट्रोओसोफेगल रिफ्लक्स के इलाज के लिए उपयोग किया जाता है। लॉराटिडिन एक अन्य दवा है जो पाइरिडिन पर आधारित है, जिसे क्लेरिटिन के नाम से जाना जाता है, जिसका उपयोग एलर्जी प्रक्रियाओं के उपचार के रूप में किया जाता है।

पाइरिडीन टैबलेट (फेनाज़ोपाइरिडिन) का उपयोग मूत्र पथ के एक जलन के रोगसूचक उपचार में किया जाता है, जो कुछ मामलों में दर्द, जलन और पेशाब करने की इच्छा के साथ होता है। Phenazopyridine एक डाई है जो मूत्र पथ में एक एनाल्जेसिक के रूप में कार्य करता है।

डायसाइलहाइड्रैज़िन, पाइरीडीन का व्युत्पन्न है जिसमें एक जीवाणुरोधी गतिविधि होती है जो ग्राम नकारात्मक बैक्टीरिया, जैसे कि ई। कोलाई, और ग्राम पॉज़िटिव बैक्टीरिया, जैसे कि एस। अल्बस, पर निकलती है।

पाइरिडिन थियाजोलो पाइरिडिन के लिए आधार के रूप में कार्य करता है, एंटीवायरल गतिविधि के साथ एक यौगिक, विशेष रूप से इन्फ्लूएंजा basis-मास वायरस के खिलाफ। 2-एसिटाइलपाइरीडाइन, पाइरिडिन के व्युत्पन्न, में एंटीट्यूमोर गतिविधि होती है और यह ल्यूकेमिया का अवरोधक है।

अन्य

पाइरीडीन का उपयोग विटामिन, रबर उत्पादों, चिपकने वाले, पेंट और कीटनाशकों के निर्माण में किया जाता है। इसका उपयोग शराब के विकृतीकरण और कुछ वस्त्रों की रंगाई में भी किया जाता है।

20% पाइरिडिन का उपयोग पाइपरिडीन की तैयारी में किया जाता है। Piperidine वल्कनीकरण और कृषि में शामिल है।

पाइराइडिन का उपयोग पॉली कार्बोनेट रेजिन के संश्लेषण में किया जाता है, भोजन के स्वाद के रूप में और साइनाइड का पता लगाने के लिए एक अभिकर्मक के रूप में।

विषाक्तता

- मुख्य रूप से साँस लेना और त्वचा के माध्यम से विसरण द्वारा शरीर में प्रवेश करता है। पाइरीडीन के तीव्र संपर्क से आंख और त्वचा में जलन हो सकती है और संपर्क में जलन हो सकती है।

- पाइरिडिन से त्वचा पर डर्मेटाइटिस और एलर्जी हो सकती है। एलर्जी का विकास खुजली और एक दाने के अलावा हो सकता है।

- पाइरीडीन के साँस लेने से नाक और गले में जलन हो सकती है, साथ में खाँसी और घरघराहट के साथ दमा हो सकता है।

- अंतर्ग्रहण से, पाइरिडाइन से मतली, उल्टी, दस्त और पेट में दर्द हो सकता है। इसी तरह, शरीर में pyridine की एक उच्च खुराक को शामिल करने का कारण बन सकता है: सिरदर्द, थकान, बेहोशी, प्रकाशस्तंभ, चक्कर आना, भ्रम और अंततः कोमा और मृत्यु।

- पाइरिडाइन की क्रिया से सबसे अधिक प्रभावित होने वाले अंगों में यकृत, गुर्दे, पुरुष जननांग और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र होते हैं। यह रक्त प्लेटलेट्स के उत्पादन को प्रेरित करते हुए अस्थि मज्जा पर भी कार्य कर सकता है। जानवरों के प्रयोगों में पाइरिडिन की एक कार्सिनोजेनिक कार्रवाई का सबूत नहीं दिया गया है।

OSHA ने 5 पीपीएम प्रति 8 घंटे की कार्य शिफ्ट में एक एयरबोर्न एक्सपोज़र सीमा निर्धारित की।

संश्लेषण

पाइरीडीन प्राप्त करने के पहले तरीके कार्बनिक पदार्थों से इसके निष्कर्षण पर आधारित थे। थॉमस एंडरसन (1843) ने सबसे पहले जानवरों के मांस और हड्डियों को गर्म करके पाइरीडीन प्राप्त किया। पहले चरण में, एंडरसन ने एक तेल का उत्पादन किया, जिसमें से वह पिरामिड को खराब करने में कामयाब रहा।

परंपरागत रूप से, पाइरिडिन को कोयला टार से या कोयले के गैसीकरण से प्राप्त किया जाता था। ये प्रक्रिया बोझिल और कम उपज वाली थीं, क्योंकि इन कच्चे मालों में पिरिडीन की सांद्रता बहुत कम थी। तो संश्लेषण की एक विधि की जरूरत थी।

चिचिबबीन विधि

हालाँकि पाइरीडीन के संश्लेषण के लिए कई विधियाँ हैं, 1923 में शुरू की गई चिचिबिन प्रक्रिया को अभी भी मुख्य रूप से उपयोग किया जाता है। इस विधि में पाइरीडीन को फॉर्मलाडिहाइड, एसिटाल्डिहाइड और अमोनिया की प्रतिक्रिया से संश्लेषित किया जाता है, जो सस्ते अभिकर्मक हैं।

पहले चरण में, फॉर्मेल्डहाइड और एसिटाल्डिहाइड, एक नोवेवेनगेल संक्षेपण प्रतिक्रिया में, पानी बनाने वाले एक्रोलिन यौगिक बनाने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं।

एक्रोलिन और एसिटाल्डीहाइड से पाइरीडीन संघनन

अंत में, एक दूसरे चरण में, एक्रोलिन डायहाइड्रोपाइरीडीन बनाने के लिए फॉर्मलाडेहाइड और अमोनिया के साथ प्रतिक्रिया करता है। इसके बाद, एक ठोस उत्प्रेरक की उपस्थिति में डाइहाइड्रोपाइरीडीन 350-550 डिग्री सेल्सियस पर एक प्रतिक्रिया में पाइरीडीन के लिए ऑक्सीकरण होता है, उदाहरण के लिए, सिलिका-एल्यूमिना।

प्रतिक्रियाओं

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन

ये प्रतिस्थापन आमतौर पर पाइरिडाइन के कम इलेक्ट्रॉन घनत्व के कारण नहीं होते हैं।

नाइट्रेशन की तुलना में सल्फाशन अधिक कठिन है। लेकिन ब्रोमिनेशन और क्लोरीनेशन अधिक आसानी से होते हैं।

पिरिडीन-एन-ऑक्साइड

पिरिडीन में ऑक्सीकरण का स्थान नाइट्रोजन परमाणु है, जो ऑक्सीकरण पेरासिड्स (एसिड जो एक OOH समूह है) द्वारा उत्पादित किया जा रहा है। नाइट्रोजन ऑक्सीकरण कार्बोन 2 और 4 के पीरिडाइन पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को बढ़ावा देता है।

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन

पाइरिडिन रिंग कार्बन के कम इलेक्ट्रॉन घनत्व के कारण पाइरिडीन विभिन्न न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजर सकता है। ये प्रतिस्थापन ब्रोमीन, क्लोरीन, फ्लोरीन या सल्फोनिक एसिड द्वारा संशोधित पाइरीडीन अणु में अधिक आसानी से होते हैं।

पिरामिड पर न्यूक्लियोफिलिक हमलों को अंजाम देने वाले यौगिक आमतौर पर हैं: एल्कोक्साइड्स, थिओलेट्स, एमाइंस और अमोनिया।

कट्टरपंथी प्रतिक्रियाएं

पाइरिडीन को कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं द्वारा मंद किया जा सकता है। पाइरिडिन का रेडिकल डिमराइजेशन एलिमेंट सोडियम या राने निकल के साथ किया जाता है, जो 4,4'-बेपरिडाइन या 2,2'-बेपरिडाइन का उत्पादन करने में सक्षम होता है।

नाइट्रोजन परमाणु पर प्रतिक्रिया

लुईस के अनुसार, एसिड, आसानी से पाइरिडिन के नाइट्रोजन परमाणु में मिलाते हैं, जिससे पाइरिडिनियम लवण बनता है। पाइरीडीन एक लुईस बेस है जो इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी को दान करता है।

हाइड्रोजनीकरण और कमी प्रतिक्रिया

पीपरिडाइन का उत्पादन निकल, कोबाल्ट, या रूथेनियम के साथ पाइरीडीन को हाइड्रोजेट करके किया जाता है। यह प्रतिक्रिया उत्प्रेरक के उपयोग के साथ उच्च तापमान पर की जाती है।

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