QUINONES: गुण, वर्गीकरण, तैयारी, प्रतिक्रियाएं - रसायन विज्ञान - 2025

क्विनोन्स ऐसी बेंजीन, नेफ़थलीन, एंथ्रासीन और phenanthrene के रूप में एक खुशबूदार आधार के साथ कार्बनिक यौगिकों कर रहे हैं; हालांकि, उन्हें संयुग्मित डायसेटोन चक्रीय अणु माना जाता है। वे फिनोल के ऑक्सीकरण से निकलते हैं, और इसलिए, सी - ओएच समूहों को सी = ओ में ऑक्सीकरण किया जाता है।

वे आम तौर पर रंगीन यौगिक होते हैं जो रंजक और colorants के रूप में काम करते हैं। वे कई दवाओं के विकास के आधार के रूप में भी काम करते हैं।

स्रोत: माइकेल सोबकोव्स्की, विकिमीडिया कॉमन्स से

1,4-बेंजोक्विनोन (ऊपरी छवि) के व्युत्पन्न में से एक है, सभी जीवित प्राणियों में मौजूद यूबिकिनोन या कोएंजाइम क्यू का एक घटक है; इसलिए इसका नाम "सर्वव्यापी" है।

यह कोएंजाइम इलेक्ट्रॉनिक ट्रांसपोर्ट चेन के कामकाज में शामिल है। प्रक्रिया आंतरिक माइटोकॉन्ड्रियल झिल्ली में होती है, और ऑक्सीडेटिव फॉस्फोराइलेशन के साथ युग्मित होती है, जिसमें एटीपी का उत्पादन होता है, जो जीवित प्राणियों के लिए मुख्य ऊर्जा स्रोत होता है।

पौधों और जानवरों में पिगमेंट के रूप में क्विनोन प्रकृति में पाए जाते हैं। वे कई जड़ी-बूटियों में भी मौजूद हैं जो परंपरागत रूप से चीन में उपयोग की जाती हैं, जैसे कि राउरब, कैसिया, सेन्ना, कॉम्फ्रे, विशाल पोर, बहुभुज और एलोवेरा।

क्विनोन्स जो फेनोलिक समूहों को ऑक्शोक्रोमेस (हाइड्रॉक्सी क्विनोन) के रूप में उपयोग करते हैं, उनके पास कई प्रकार के रंग होते हैं जैसे कि पीला, नारंगी, लाल भूरे, बैंगनी आदि।

भौतिक और रासायनिक गुण

निम्नलिखित 1,4-बेंजोक्विनोन के भौतिक और रासायनिक गुणों का वर्णन करता है। हालांकि, संरचनात्मक समानता को देखते हुए, जो सभी क्विनों के बीच मौजूद है, इन गुणों को दूसरों को उनके संरचनात्मक मतभेदों को जानने के लिए एक्सट्रपलेशन किया जा सकता है।

भौतिक उपस्थिति

पीले क्रिस्टलीय ठोस।

गंध

खुजली से परेशान।

क्वथनांक

293 ° से।

गलनांक

115.7 ° C (240.3 ° F)। इसलिए, उच्च आणविक द्रव्यमान वाले क्विनोन 115.7.C से अधिक पिघलने वाले बिंदुओं के साथ ठोस होते हैं।

उच्च बनाने की क्रिया

आप कमरे के तापमान पर भी उदासीन हो सकते हैं।

घुलनशीलता

ईथर में और इथेनॉल में 10% से अधिक।

जल में घुलनशीलता

11.1 मिलीग्राम / एमएल 18 डिग्री सेल्सियस पर। हाइड्रोजन बांड (उनके छल्ले के हाइड्रोफोबिक घटक के बावजूद) को स्वीकार करने की क्षमता के कारण सामान्य रूप से क्विनोन पानी और ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में बहुत घुलनशील होते हैं।

घनत्व

3.7 (हवा के सापेक्ष 1 के रूप में लिया गया)

वाष्प दबाव

77 ° C (25 ° C) पर 0.1 mmHg।

autoignition

1040 ° F (560 ° C)।

ज्वलन की ऊष्मा

656.6 किलो कैलोरी / जी। तिल)

सुगंधित चौखट)

0.4 मीटर / मी ³ ।

क्विनोन्स का वर्गीकरण

क्विनोन के तीन मुख्य समूह हैं: बेंजोक्विनोन (1,4-बेंजोक्विनोन और 1,2-बेंजोक्विनोन), नेफ्थोक्विनोन और एंथ्राक्विनोन।

Benzoquinones

वे सभी सी = ओ समूहों के साथ एक बेंजीन अंगूठी आम में हैं। बेंजोक्विनोन के उदाहरण हैं: एम्बेलिन, रापोन और प्राइमिन।

Naphthoquinones

नेफ्थोक्विनोन का संरचनात्मक आधार, जैसा कि उनके नाम का तात्पर्य है, नेफ़थेनिक रिंग है, अर्थात, वे नेफ़थलीन से व्युत्पन्न हैं। नैफ्थोक्विनोन के उदाहरण हैं: प्लंबगिन, लॉसन, जुगलोन और लैपचोल।

anthraquinones

एन्थ्राक्विनोन को संरचनात्मक आधार के रूप में एन्थ्रेसीन अंगूठी की विशेषता है; यह है, तीन बेंजीन के छल्ले का एक सेट उनके पक्ष से जुड़ा हुआ है। एंथ्राक्विनोन के उदाहरण हैं: बार्बलॉइन, एलिज़रीन और क्राइसोफ़ेनॉल।

प्राप्त

benzoquinone

-बेंजोक्विनोन को सोडियम क्लोरेट के साथ 1,4-डायहाइड्रोबेंजीन के ऑक्सीकरण द्वारा, उत्प्रेरक के रूप में डिवेडियम पेंटोक्साइड की उपस्थिति में, और सल्फ्यूरिक एसिड को विलायक के रूप में प्राप्त किया जा सकता है।

-बेन्ज़ोक्विनोन को मैंगनीज डाइऑक्साइड या क्रोमेट के साथ एनिलिन के ऑक्सीकरण द्वारा भी प्राप्त किया जाता है, एसिड समाधान में ऑक्सीडेंट के रूप में।

-बेंजोक्विनोन हाइड्रोक्विनोन के ऑक्सीकरण प्रक्रियाओं द्वारा निर्मित होता है, उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ बेंजोक्विनोन की प्रतिक्रिया में।

naphthoquinone

नेफ्थोक्विनोन, शराब की उपस्थिति में क्रोमिक ऑक्साइड द्वारा नेफ़थलीन के ऑक्सीकरण द्वारा संश्लेषित किया जाता है।

Anthraquinone

-अन्थ्राक्विनोन को AlCl ₃ (फ्राइडल -क्राफ्ट एसिलेशन) की उपस्थिति में बेथेन एनहाइड्राइड के साथ बेंजीन के संघनन द्वारा संश्लेषित किया जाता है, जिससे ओ-बेन्ज़ोयल बेंजोइक एसिड उत्पन्न होता है, जो एंथ्रेक्विनोन बनाने वाली एक एसाइलेशन प्रक्रिया से गुजरता है।

-अन्थ्राक्विनोन 48% पर सल्फ्यूरिक एसिड में क्रोमिक एसिड के साथ एन्थ्रेसीन के ऑक्सीकरण द्वारा या वाष्प चरण में हवा के साथ ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है।

प्रतिक्रियाओं

-जैसे कम करने वाले एजेंट, जैसे सल्फ्यूरिक एसिड, स्टैनस क्लोराइड या हाइड्रोऑइडिक एसिड, बेंजोक्विनोन पर काम करते हैं, इसे हाइड्रोक्विनोन तक कम करते हैं।

-इसके अलावा पोटेशियम आयोडाइड के घोल से बेंजोक्विनोन का एक घोल हाइड्रोक्विनोन में बदल जाता है, जिसे सिल्वर नाइट्रेट के साथ फिर से ऑक्सीकृत किया जा सकता है।

-क्लोराइन और क्लोरीनेटिंग एजेंट जैसे पोटेशियम क्लोरेट, हाइड्रोक्लोरिक एसिड की उपस्थिति में, बेंजोक्विनोन के क्लोरीनयुक्त डेरिवेटिव का निर्माण करते हैं।

-इन 1,3-बेंजोक्विनोन कंडोक्सिलीन बनाने के लिए ओ-फेनिलडामाइन के साथ संघनन करता है।

-जेनोक्विनोन का उपयोग ऑर्गेनिक केमिस्ट्री प्रतिक्रियाओं में ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में किया जाता है।

-बेली-स्कोल सिंथेसिस (1905) में, एंथ्राक्विनोन ग्लिसरॉल के साथ कंज़ेन्थिन बनाने के लिए संघनित करता है। पहले चरण में, क्विनोन को मध्यम के रूप में सल्फ्यूरिक एसिड के साथ तांबे द्वारा कम किया जाता है। एक कार्बोनिल समूह एक मेथिलीन समूह बन जाता है, और फिर ग्लिसरॉल जोड़ा जाता है।

कार्य और उपयोग

विटामिन K

विटामिन K ₁ (फ़ाइलोक्विनोन), एक एलीफैटिक हाइड्रोकार्बन की एक साइड चेन के साथ नैफ्थोक्विनोन के व्युत्पन्न के संघ द्वारा गठित, जमावट प्रक्रिया में एक केंद्रीय भूमिका निभाता है; चूंकि यह प्रोथ्रोम्बिन, एक जमावट कारक के संश्लेषण में हस्तक्षेप करता है।

ubiquinone

उबिकिनोन, या साइटोक्रोम क्यू, एक एल्बहैटिक हाइड्रोकार्बन की एक साइड चेन से जुड़ी पेन्बोक्विनोन के व्युत्पन्न द्वारा बनाई गई है।

यह माइटोकॉन्ड्रिया में एटीपी के संश्लेषण के साथ मिलकर, एरोबिक स्थितियों के तहत इलेक्ट्रॉनिक परिवहन श्रृंखला में शामिल है।

Benzoquinones

-एम्बेलिन एक डाई है जिसका इस्तेमाल ऊन को पीले रंग में रंगने के लिए किया जाता है। इसके अलावा, अलिज़रीन (एंथ्राक्विनोन) का उपयोग धुंधला हो जाना है।

1,4-बेंजीनियोल (हाइड्रोक्विनोन) और सोडियम सल्फेट के एक क्षारीय समाधान को एक डेवलपर प्रणाली के रूप में उपयोग किया जाता है जो सक्रिय चांदी ब्रोमाइड कणों पर काम करता है, जिससे उन्हें धातु चांदी को कम किया जाता है जो तस्वीरों का एक नकारात्मक गठन करता है।

Plastoquinone

प्लास्टोक्विनोन फोटोसिस्टम I और II के बीच एक इलेक्ट्रॉन परिवहन श्रृंखला का हिस्सा है, जो पौधों में प्रकाश संश्लेषण में शामिल हैं।

Naphthoquinones

-लिशमनिया के ट्रोटोजोमा, ट्रायपोनोसोम और टोक्सोप्लाज्मा जेनेरा सूंडव (डी। लाइकोइड्स) में मौजूद नैफ्थोक्विनोन के प्रति संवेदनशीलता दिखाते हैं।

-प्लाम्बागिन एक नैफ्थोक्विनोन है जिसका उपयोग गठिया के दर्द को दूर करने के लिए किया जाता है और इसमें एंटीस्पास्मोडिक, जीवाणुरोधी और एंटीफंगल क्रियाएं भी होती हैं।

-एफ़थोक्विनोन, जिसे लैपचोल कहा जाता है, में एंटीट्यूमर, एंटीमरलियल और एंटिफंगल गतिविधि होने की सूचना मिली है।

-2,3-डाइक्लोरो-1,4-नैफ्थोक्विनोन में ऐंटिफंगल गतिविधि होती है। इसका उपयोग पहले कृषि में कीट और कपड़ा उद्योग को नियंत्रित करने के लिए किया जाता था।

-एंटीबायोटिक फ्यूमक्विनोन को संश्लेषित किया गया है, जो ग्राम पॉजिटिव बैक्टीरिया के खिलाफ चयनात्मक गतिविधि को दर्शाता है, विशेष रूप से स्ट्रेप्टोमीस फ्यूमैनस के साथ।

-नाफ्थोक्विनोन होते हैं जो प्लास्मोडियम सपा पर एक निरोधात्मक कार्रवाई करते हैं। नैफ्थोक्विनोन के घनत्व को क्विनिन की तुलना में चार गुना अधिक एक एंटीमैरलियल दक्षता के साथ संश्लेषित किया गया है।

-लवना, मेंहदी की पत्तियों और तने से अलग किया गया वर्णक है। यह एक नारंगी रंग है और बालों की रंगाई में उपयोग किया जाता है।

-अखरोट के पत्ते और गोले से प्राप्त जुगलोना का उपयोग लकड़ी के धुंधलापन में किया जाता है।

संदर्भ

1. ग्राहम सोलोमन्स TW, क्रेग बी। फ्राइले। (2011)। और्गॆनिक रसायन। Amines। (10 ^वें संस्करण।)। विली प्लस।
2. केरी एफ (2008)। और्गॆनिक रसायन। (छठा संस्करण)। मैक ग्रे हिल।
3. विकिपीडिया। (2018)। क्विनोन। से पुनर्प्राप्त: en.wikipedia.org
4. PubChem। (2018)। Docebenone। से पुनर्प्राप्त: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. जॉन डी। रॉबर्ट और मार्जोरी सी। कैसरियो। (2018)। क्विनोन्स। रसायन शास्त्र LibreTexts। से पुनर्प्राप्त: chem.libretexts.org
6. लोपेज़ एल।, ल्लुविया इज़ेल, लेवा, एलिसा, और गार्सिया डे ला क्रूज़, रामोन फर्नांडो। (2011)। नेफ्थोक्विनोन: प्राकृतिक रंजक से अधिक। मैक्सिकन जर्नल ऑफ फार्मास्यूटिकल साइंसेज, 42 (1), 6-17। से पुनर्प्राप्त: scielo.org.mx