DIBENZALACETONE: गुण, प्रतिक्रिया तंत्र, उपयोग, जोखिम - रसायन विज्ञान - 2025

Dibenzalacetone (DBA) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका आणविक सूत्र सी है ₁₇ एच ₁₄ ओ यह एक पीले ठोस जो, इसकी शुद्धता पर निर्भर करता है, यह क्रिस्टल के रूप में उपस्थित हो सकता है है। इसका उपयोग सनस्क्रीन में और ऑर्गेनोमेट्रिक सिंथेस में किया जाता है जिसमें पैलेडियम उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जाता है।

यद्यपि इसका संश्लेषण एक अपेक्षाकृत सरल प्रक्रिया है, अलडोल संघनन को समझाने के लिए शिक्षण प्रयोगशालाओं में काफी पुनरावृत्ति, इसका तंत्र कुछ व्यापक है, और कई कारकों को ध्यान में रखा जाना चाहिए। उपयोग किए जाने वाले बेंज़लडिहाइड, जो एसीटोन के साथ घनीभूत होगा, हवा के संपर्क में इसके कम ऑक्सीकरण की गारंटी देने के लिए हौसले से आसुत होना चाहिए।

ग्लास कंटेनर में dibenzalacetone का नमूना। स्रोत: स्टेपहान

इसी तरह, एक मूल इथेनॉल-पानी के माध्यम का उपयोग अभिकर्मकों को घुलाने के लिए किया जाता है, और एक ही समय में, डिबेंजलासेटोन, एक हाइड्रोफोबिक और अघुलनशील यौगिक की अंतिम वर्षा को बढ़ावा देता है। अब तक, यह ज्ञात नहीं है कि डिबेंजलासिटोन का शरीर या पर्यावरण पर क्या नकारात्मक प्रभाव पड़ सकता है, जो एक अकाट्य होने के अलावा है।

गुण

भौतिक उपस्थिति

डस्टी या क्रिस्टलीय दिखने वाला पीले रंग का ठोस।

अणु भार

234.29 ग्राम / मोल

आइसोमरों

Dibenzalacetone तीन ज्यामितीय आइसोमर्स के रूप में होता है: ट्रांस-ट्रांस, ट्रांस-सिस और सिस-सीस। ट्रांस-ट्रांस आइसोमर सभी में सबसे अधिक स्थिर है और इसलिए, वह जो संश्लेषण के दौरान सबसे अधिक उत्पन्न होता है।

गलनांक

110-111 डिग्री सेल्सियस। यह सीमा संश्लेषित ठोस की शुद्धता की डिग्री के आधार पर भिन्न होती है।

जल में घुलनशीलता

अघुलनशील।

संरचना

डिबेंजलासेटोन की आणविक संरचना। स्रोत: बेनजाह- bmm27

ऊपरी छवि ट्रांस-ट्रांस आइसोमर डिबेंजलाकेटोन के अणु को दर्शाती है, जो एक गोले और सलाखों के मॉडल द्वारा दर्शाया गया है। इसके केंद्र में हमारे पास कार्बोनिल समूह है, और इसके किनारों पर, कुछ दोहरे बंधन और दो सुगंधित बेंजीन के छल्ले हैं।

Dibenzalacetone अनिवार्य रूप से एपोलर और हाइड्रोफोबिक है, क्योंकि इसकी पूरी संरचना व्यावहारिक रूप से कार्बन और हाइड्रोजेन परमाणुओं से बनी है। कार्बोनिल समूह इसे केवल एक छोटा द्विध्रुवीय क्षण देता है।

संरचना की तुलना एक पत्ती से की जा सकती है, क्योंकि इसके सभी कार्बन परमाणुओं में ² संकरण है; इसलिए, वे एक ही विमान पर आराम करते हैं।

प्रकाश के फोटोज डिबेंजालासेटोन के conj-संयुग्मित प्रणाली के साथ बातचीत करते हैं; विशेष रूप से यूवी विकिरण के, अवशोषित इलेक्ट्रॉनों को उत्तेजित करने के लिए अवशोषित किया जा रहा है। यह संपत्ति dibenzalacetone को पराबैंगनी प्रकाश का एक उत्कृष्ट अवशोषक बनाती है।

डिबेंजलासेटोन की प्रतिक्रिया का तंत्र

डिबेंजालैसेटोन के संश्लेषण में एल्डोल संघनन का तंत्र। स्रोत: इज़माएल्ट

ऊपर की छवि में हमने बेन्जेल्डिहाइड और एसीटोन के बीच एल्डोल संक्षेपण के तंत्र का प्रतिनिधित्व किया है, इस प्रकार से डिबेंजेलैसेटोन उत्पन्न होता है; विशेष रूप से, इसके ट्रांस-ट्रांस आइसोमर।

एक बुनियादी माध्यम में एसीटोन के साथ प्रतिक्रिया शुरू होती है। ओह ^- अपने दो मेथिल समूहों में से किसी एक के एक अम्लीय प्रोटॉन को चित्रित करता है, -CH ₃, एक एनोलेट को जन्म देता है: सीएच ₃ सी (ओ) सीएच ₂ ^-, जो प्रतिध्वनि (छवि की पहली पंक्ति) द्वारा इसके नकारात्मक आवेश को दर्शाता है। ।

यह एनोलेट तब न्यूक्लियोफिलिक एजेंट के रूप में कार्य करता है: यह बेन्ज़ोल्डेहाइड अणु के कार्बोनिल समूह पर हमला करता है। बेन्ज़ेल्डिहाइड में इसका समावेश एक एल्कोऑक्साइड उत्पन्न करता है, जो, क्योंकि यह बहुत ही बुनियादी है, एक पानी के अणु को चित्रित करता है और एक अल्डोल (दूसरी पंक्ति) बन जाता है। एल्डोल या β-हाइड्रॉक्सीकेटोन को सी = ओ और ओएच के समूह होने की विशेषता है।

मूल माध्यम इस अल्डोल को निर्जलित करता है और इसकी संरचना में एक दोहरा बंधन बनता है, जो बेंज़िलिडेनेसेटोन (तीसरी पंक्ति) उत्पन्न करता है। फिर, ओएच ^- भी अपने अम्लीय हाइड्रोजेन में से एक को हटाता है, एक दूसरे बेन्ज़ेल्डेहाइड अणु पर एक और न्यूक्लियोफिलिक हमले को दोहराता है। इस बार हमला धीमी गति (चौथी पंक्ति) में होता है।

उत्पाद का गठन एक और पानी के अणु को हटाता है और फिर से ओएच समूह को खत्म करने और एक दूसरे डबल बांड (पांचवें और छठे पंक्तियों) को स्थापित करने के लिए निर्जलीकरण से गुजरता है। इस प्रकार और अंत में, dibenzalacetone का उत्पादन किया जाता है।

संश्लेषण

अभिकर्मकों

अभिकर्मक dibenzalacetone के संश्लेषण को करने के लिए निम्नलिखित हैं:

- 95% इथेनॉल।

- बेन्जाल्डिहाइड कड़वे बादाम के तेल से ताजा आसुत होता है।

- आसुत जल में एक बुनियादी उत्प्रेरक के रूप में NaOH।

उपयोग की जाने वाली मात्रा इस बात पर निर्भर करती है कि डायबेंजालैसेटोन को कितना संश्लेषित किया जाना है। हालांकि, यह मांग की जाती है कि बेंज़लडिहाइड की अधिकता है, क्योंकि इसका एक हिस्सा बेंजोइक एसिड के लिए ऑक्सीकरण होता है। यह भी गारंटी है कि प्रतिक्रिया में कम समय लगता है और अवांछनीय बेंज़िलिडेकेनेटोन कुछ हद तक उत्पन्न होता है।

इथेनॉल बेंज़लडिहाइड के लिए विलायक के रूप में कार्य करता है, अन्यथा यह मूल NaOH माध्यम में नहीं घुलता।

प्रक्रिया

एक बड़े बीकर में, इथेनॉल को बेंज़लहाइड के साथ मिलाएं। फिर निरंतर चुंबकीय सरगर्मी के दौरान मूल NaOH माध्यम जोड़ा जाता है। इस चरण में, Cannizzaro प्रतिक्रिया कुछ हद तक होती है; यह है, बेंज़लडिहाइड के दो अणु बेंजाइल अल्कोहल में से एक में और बेन्ज़ोइक एसिड के दूसरे में विसंक्रमित करते हैं, आसानी से इसकी विशिष्ट मीठी गंध से पहचानने योग्य है।

अंत में, एसीटोन जोड़ें और रंग में बादल और पीले-नारंगी रंग के समाधान के लिए आधे घंटे की प्रतीक्षा करें। Dibenzalacetone पानी के कारण अवक्षेपित होगा, इसलिए इसकी पूर्ण वर्षा को बढ़ावा देने के लिए इसमें काफी मात्रा में पानी मिलाया जाता है।

डिबेंजलासेटोन को वैक्यूम के नीचे से फ़िल्टर किया जाता है और इसके पीले रंग के ठोस को आसुत जल से कई बार धोया जाता है।

recrystallization

Dibenzalacetone का एक पुनर्गठित नमूना इस छवि में क्रिस्टल के समान चमकना चाहिए। स्रोत: स्मोकेफुट

डिबेंजेलैसेटोन को शुद्ध करने के लिए, 95% इथेनॉल या गर्म एथिल एसीटेट का उपयोग किया जाता है, ताकि प्रत्येक बार पुनरावृत्ति दोहराया जाने पर अधिक शुद्धता के क्रिस्टल प्राप्त होते हैं। इस प्रकार, प्रारंभिक पीले रंग का पाउडर डिबेंजलासिटोन के छोटे पीले क्रिस्टल में बदल जाएगा।

अनुप्रयोग

Dibenzalacetone एक ऐसा यौगिक है जिसके कई उपयोग नहीं हैं। पराबैंगनी प्रकाश को अवशोषित करने की अपनी क्षमता के कारण, इसका उपयोग सनस्क्रीन, या किसी अन्य उत्पाद के रूप में किया जाता है जो यूवी किरणों की घटनाओं को कम करने का प्रयास करता है, यह कोटिंग या पेंट हो सकता है।

दूसरी ओर, पैलेडियम के ऑर्गेनोमेट्रिक सिंथेसिस में डेंजेनैलसिटोन का उपयोग किया जाता है। यह एक बाइंडर के रूप में कार्य करता है जो ट्राली (dibenzylideneacetone) डिपैलेडियम (0) कॉम्प्लेक्स बनाने के लिए पैलेडियम धातु परमाणुओं, Pd ⁰ से समन्वयित करता है।

यह ऑर्गेमोनिटेलिक यौगिक विभिन्न कार्बनिक संश्लेषणों में पीडी ⁰ परमाणु प्रदान करता है, इसलिए यह एक सजातीय उत्प्रेरक के रूप में व्यवहार करता है, क्योंकि यह कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुल जाता है।

इसके अलावा, एक बांधने की मशीन के रूप में dibenzalacetone को अन्य कार्बनिक बाइंडरों द्वारा प्रतिस्थापित करना आसान है, जो पैलेडियम के ऑर्गोनोमेट्रिक सिंथेस को तेजी से विकसित करने की अनुमति देता है।

जोखिम

जोखिमों के संबंध में, बहुत अधिक जानकारी उपलब्ध नहीं है जो स्वास्थ्य या पर्यावरण पर संभावित प्रभावों के बारे में रिपोर्ट करती है जो dibenzalacetone का कारण बन सकती है। अपनी शुद्ध स्थिति में, यह अंतर्ग्रहण, श्वास या आंखों या त्वचा के सीधे संपर्क में आने से एक ठोस अड़चन है।

हालांकि, यह स्पष्ट रूप से पर्याप्त रूप से परेशान नहीं है कि यह सनस्क्रीन योगों का हिस्सा नहीं हो सकता है। दूसरी ओर, पानी में इतना अघुलनशील होने के नाते, इसमें इसकी सांद्रता नगण्य है, खुद को एक ठोस संदूषक के रूप में प्रस्तुत करता है। इस अर्थ में, यह अज्ञात है कि यह किस कारण से टर्बिडिटी के लिए हानिकारक है जो समुद्री जीवों या मिट्टी के लिए है।

अन्यथा सिद्ध नहीं होने तक, डिबेंजलासिटोन को अपेक्षाकृत सुरक्षित यौगिक माना जाएगा, क्योंकि इसकी कम प्रतिक्रिया जोखिम या अधिक सावधानियों का कारण नहीं है।

संदर्भ

1. मॉरिसन, आरटी और बॉयड, आर, एन (1987)। और्गॆनिक रसायन। 5 वां संस्करण। संपादकीय एडिसन-वेस्ले इंटरमेरिकाना।
2. केरी एफ (2008)। और्गॆनिक रसायन। (छठा संस्करण)। मैक ग्रे हिल।
3. ग्राहम सोलोमन्स TW, क्रेग बी फ्राइले। (2011)। और्गॆनिक रसायन। (10 वां संस्करण।)। विली प्लस।
4. विकिपीडिया। (2020)। Dibenzylideneacetone। से पुनर्प्राप्त: en.wikipedia.org
5. बायोटेक्नोलॉजी सूचना के लिए राष्ट्रीय केंद्र। (2020)। Dibenzylideneacetone। PubChem डेटाबेस।, CID = 640180। से पुनर्प्राप्त: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ऑर्गेनिक सिंथेस। (2020)। Dibenzalacetone। से पुनर्प्राप्त: orgsyn.org
7. एल्डोल कंडेन्सेशन द्वारा डिबेंजलासेटोन। से पुनर्प्राप्त: web.mnstate.edu